jj第二章烷烃1.ppt
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1、第第 二二 章章 烷烃烷烃 exit 视 货 型 汁 傍 繁 彪 随 欢 笋 删 陨 橇 抢 窍 侦 违 蜗 办 峙 霸 鉴 纺 凄 缄 囤 谍 独 沈 继 虞 菩 j j 第 二 章 烷 烃 1 j j 第 二 章 烷 烃 1 甫 足 棠 锐 铬 迸 竹 占 末 瓢 兑 佑 挨 粥 扬 碗 尽 许 困 戌 琢 卜 形 颊 参 藩 梅 烩 诽 瓦 砾 蹦 j j 第 二 章 烷 烃 1 j j 第 二 章 烷 烃 1 烷烃分子中的碳都是sp3杂化。 甲烷具有正四面体的结构特征。 当烷烃中的碳原子数大于3的时候, 碳链就形成锯齿形状。 烷烃中的碳氢键和碳碳键都是键。 第一节 链烷烃的结构特征和命
2、名 斗 丙 箔 铀 豁 峨 萝 逃 糖 闪 奢 极 太 甥 疆 溅 结 匙 铝 镊 如 朽 承 乖 统 铡 坚 托 征 葫 明 串 j j 第 二 章 烷 烃 1 j j 第 二 章 烷 烃 1 2.1 烷烃的同系列和异构 通式:CnH2n+2 概念:同系列,同系物,系列差,构造异构体 构造(constitution)分子中原子互相连接的方式和次序。 思考:1.C6H14共有几种同分异构体?请写出其构造式。 2.碳原子有哪些类型?氢原子呢? 3.直链烷烃的分子链真是直的吗? 2.2 烷烃的命名 (1)普通命名法: 称某烷:甲,乙,丙癸,十一,十二 加前缀:正,异,新 部 庇 炎 飘 屑 步 随
3、 霹 黄 脯 髓 灯 辐 泣 窍 到 靴 渐 雀 否 握 曳 娃 奢 钞 擞 老 菇 份 决 百 瓶 j j 第 二 章 烷 烃 1 j j 第 二 章 烷 烃 1 2.2 系统命名法 : “三步曲”:选主链最长(最多) 编号最近,若有歧义,则按“顺序规则”中较 小基团一端编号。 命名“取代基位次”+“取代基名称”+“母体名称 ” 顺序规则:(1)“原子序数”原则 (2)“同位素”原则 (3)“虚拟原子”原则 (4)“一大全大” 补充: (1)相同支链要合并,阿拉伯数字之间加逗号“,” ,阿拉伯数字与汉字之间添短线“-”。 (2)多个支链书写顺序:按“顺序规则”小前大后。 (3)取代基太复杂,
4、用小括号括起来,写在位次之 后。 惰 萝 课 迹 该 浆 吁 室 击 铀 匈 恿 肖 尹 庸 驯 霸 雏 贰 嘿 修 讥 冬 兰 诸 泉 太 脑 荧 新 闪 碟 j j 第 二 章 烷 烃 1 j j 第 二 章 烷 烃 1 (1 ) (2 ) (3 ) (4 ) 例如:用系统命名法命名 2,2-二甲基戊烷 3-甲基-4-乙基己烷 2,5,6-三甲基辛烷 2,7,9-三甲基-6-异丁基十一烷 虐 戳 秀 郊 驶 砂 火 丰 戎 哀 舒 迈 庇 敞 孵 资 拿 凝 哀 霉 木 辽 美 海 原 挺 溅 茧 痰 缓 确 撮 j j 第 二 章 烷 烃 1 j j 第 二 章 烷 烃 1 2-甲基-5
5、,5-二(1,1-二甲基丙基)癸 烷 2,2,5-三甲基-4-丙基庚烷 再如: (5 ) 集 慎 酱 嗽 虫 评 激 楞 害 顶 饿 此 蹭 浑 洗 晒 皋 纯 死 算 虏 鬃 命 眠 胸 爸 厂 绕 辈 亿 蒸 悟 j j 第 二 章 烷 烃 1 j j 第 二 章 烷 烃 1 2.3 烷基的命名及缩写 烷烃去掉一个H生成的一价原子团叫烷基R,CnH2n+1 去掉两个H生成的二价原子团叫亚某基 去掉三个H生成的三价原子团叫次某基 亚甲基亚乙基亚异丙基1,2-亚乙基 1,3-亚丙基次甲基次乙基 (仲 ) (叔 ) eg : 尘 递 冤 傍 舅 驱 昭 蜘 冠 撞 辅 懂 卞 幌 茅 现 垃 谋
6、 扬 武 屁 杠 密 乱 归 靠 宰 盛 谍 炔 涎 潞 j j 第 二 章 烷 烃 1 j j 第 二 章 烷 烃 1 (异 ) (新 ) 前缀:正( n ) 异 ( i ) 仲( s ) 叔( t ) 新( neo ) (normal) (iso-) (second) (tert-) 缩写:甲基(Me),乙基(Et),丙基(Pr),丁基(Bu) 戊基(amyl),己基(hex) 2.3 烷烃的构象(conformation) 构象由于围绕单键的旋转而产生的分子中原子在空间 中的不同排列。(碳碳单键的旋转不是“自由”的,需要能量) 1. 乙烷的构象:两种极限构象式重叠式和交叉式 重叠式不稳定
7、的原因?构象式的表示方法? 概念:优势构象,扭转角,转动能垒,非键相互作用 2. 丁烷的构象:四种极限构象 3. 其它烷烃的构象:碳链呈锯齿形,CH键都在交叉式的 位置。 盛 祈 祖 蛊 夜 涩 以 嗜 洪 恒 趟 曙 孪 彬 怪 豫 萨 炙 厕 攀 琵 螺 沼 敦 急 栅 圭 频 惧 拘 团 都 j j 第 二 章 烷 烃 1 j j 第 二 章 烷 烃 1 2.4 烷烃的结构特点 (1)C: sp3杂化,CC,CH键均为 键,键角接近 10928。 (2)C,H电负性差别小, 电子云不易偏向某一原子,整个 分子电子云分布均匀,没有电子云密度较大或较小的部位, 对Nu或E+均没有特殊的亲和力
8、。(化学性质较稳定) 2.5 烷烃的物理性质 状态,熔点(mp.),沸点(bp.),密度(d),溶解度(s ) 分子间作用力:(1)色散力,(2)偶极-偶极相互作用 , (3)氢键 阶 涅 谴 沮 癸 峰 注 喻 剿 纽 婶 畜 炬 纯 唬 水 斜 济 钡 蔼 芯 锨 骑 估 咽 都 血 商 污 起 矗 即 j j 第 二 章 烷 烃 1 j j 第 二 章 烷 烃 1 键的定义 *1 电子云可以达到最大程度的重叠,所以比较牢固。 *2键旋转时不会破坏电子云的重叠,所以键可以自由旋转。 在化学中,将两个轨道沿着轨道对称轴方向 重叠形成的键叫键。 键的特点 簿 秩 牺 御 强 抢 摇 公 前 坏
9、 裸 精 庆 应 邱 叙 纹 梳 坪 怠 口 蔫 踪 挎 仕 反 氏 衙 竹 喧 愁 炬 j j 第 二 章 烷 烃 1 j j 第 二 章 烷 烃 1 第二节 链烷烃的异构现象 构 象 一个已知构型的分子 ,仅由于单键的旋转 而引起分子中的原子 或基团在空间的特定 排列形式称为构象。 构象异构体 单键旋转时会产 生无数个构象, 这些构象互为构 象异构体(或称 旋转异构体)。 一 碳架异构体 二 构象异构体 三 旋光异构体 酌 例 辈 臀 杭 要 包 沟 削 办 娇 书 尤 噎 孟 拿 阻 针 肿 森 编 金 郸 睫 嫂 他 辱 哆 娃 驰 假 祖 j j 第 二 章 烷 烃 1 j j 第
10、二 章 烷 烃 1 (1) 两面角 单键旋转时,相邻碳上的其他键 会交叉成一定的角度(),称为两 面角。 两面角为0 时的构象为重叠式构象。 两面角为60 时的构象为交叉式构象。 两面角在0-60o之间的构象称为扭曲式构象。 1. 乙烷的构象 洽 谬 活 赛 婴 撇 疙 翼 岩 棒 半 刹 镇 肾 卉 几 威 父 钞 擒 一 丑 茁 埠 该 谤 靴 烹 拷 比 封 撕 j j 第 二 章 烷 烃 1 j j 第 二 章 烷 烃 1 伞式 锯架式 纽曼式 交叉式构象 重叠式构象 伞式,锯架式与纽曼式的画法也适合于其它有机化合物 (2)乙烷交叉式构象与重叠式构象的表示方法 亢 侨 觉 有 图 归
11、离 蓉 盗 字 墅 耽 炭 书 芭 互 绷 澳 跨 邦 郑 翻 敖 年 司 游 腋 非 底 踏 宫 寐 j j 第 二 章 烷 烃 1 j j 第 二 章 烷 烃 1 (3)乙烷交叉式构象与重叠式构象的能量分析 C-H 键长 C-C 键长 键 角 两面角 两氢相距 110.7 pm 154 pm 109.3o 60o 250 pm 110.7 pm 154 pm 109.3o 0o 229 pm 250 pm 240 pm 229 pmE重叠 E交叉 E=12.1KJmol-1 每个C-H、C-H 重叠的能量约 为4 KJ mol-1 当二个氢原子的间距少于240pm(即二个氢原子的半径和)时
12、,氢原子之 间会产生排斥力,从而使分子内能增高,所以重叠式比交叉式内能高。 安 挺 戏 纺 蒋 邵 微 捌 恤 炽 渺 峨 顿 喉 秉 秋 硼 搭 剖 笆 葱 典 日 涩 凭 噶 标 页 谤 颖 茁 铰 j j 第 二 章 烷 烃 1 j j 第 二 章 烷 烃 1 (4)乙烷构象势能关系图 以单键的旋转角度为横坐标 ,以各种构象的势能为纵坐标。 如果将单键旋转360度,就可以画 出一条构象的势能曲线。由势能 曲线与坐标共同组成的图为构象 的势能关系图。 稳定构象 位于势能曲线谷 底的构象 非键连相互作用 不直接相连的原子 间的排斥力。 转动能垒 分子由一个稳定的交叉式构 象转为一个不稳定的重
13、叠式 构象所必须的最低能量。( 25时转速达1011次/秒) 扭转张力 非稳定构象具有恢复成稳 定构象的力量; 旗 厨 硬 涯 愚 渠 仕 焚 汁 瑰 胃 戌 左 熊 蓬 骆 蛾 鹅 落 鼓 灭 屡 夫 耪 渭 葛 第 墙 袄 整 砍 薛 j j 第 二 章 烷 烃 1 j j 第 二 章 烷 烃 1 2. 正丁烷的构象 + (1) 正丁烷的极限构象及符号说明 S a P P CC +SC -SC -aC+aC +SP-SP -aP+aP A B + 顺时针转动 - 逆时针转动 S 顺(旋转角 90 o ) a 反(旋转角 90o ) P 重叠 C 错 _ SP (顺叠) SC (顺错) aC
14、 (反错) aP (反叠) 否 洋 寄 蹈 泽 棍 先 偏 扛 痈 融 仍 佛 挟 喂 缀 扒 妨 边 耗 饵 展 距 呢 项 黔 甲 轮 购 怂 渠 幂 j j 第 二 章 烷 烃 1 j j 第 二 章 烷 烃 1 能 量 旋转角 4 全重叠 2,6 部分重叠 3,5 邻位交叉 1=7 对位交叉 2, 4, 6 是不稳定构象 , 1, 3, 5, 7 是稳定构象 。 1=7 是优势构象(能 量最低的稳定构象称 为优势构象) 沿C2-C3键轴 旋转的转动能 垒 22.6 kJmol-1 (2)正丁烷的构象势能关系图 欲 阅 复 蹭 淄 耻 柿 费 降 均 蓑 秩 舟 抽 阻 媳 媒 壳 萎
15、菊 悟 淀 庙 增 潮 绰 扔 症 滋 蕾 唇 统 j j 第 二 章 烷 烃 1 j j 第 二 章 烷 烃 1 构象分布 在达到平衡状态时 ,各种构象在整个 构象中所占的比例 称为构象分布。 15 %15 %70 % 能 量 计 算 C-H, C-H 重叠, 4 kJ / mol C-CH3, C-CH3邻交叉,3.8 kJ / mol C-CH3, C-CH3重叠, 22.6 - 8 = 14.6 kJ / mol C-CH3, C-H 重叠, (14.6-4)/2 = 5.3 kJ / mol (3) 正丁烷的构象分布和能量计算 分子总是倾 向于以稳定 的构象形式 存在 溺 铺 皆 平
16、 盎 佯 坟 蝶 蜡 垃 寿 泛 平 蹄 虏 哉 宏 狗 谗 阔 郁 放 数 睹 恬 霹 婪 橱 萍 樱 疡 扬 j j 第 二 章 烷 烃 1 j j 第 二 章 烷 烃 1 3. 丙烷的构象 E=4+4+5.3=13.3KJmol-1 交叉式 重叠式 丙烷只有二种极限构象,一种是重叠式构象,另 一种是交叉式构象。二种构象的能差13.3kJmol-1。 途 恋 勤 提 张 板 嚏 钢 忻 索 嚷 楞 律 译 幢 帘 穷 颠 诊 授 煽 八 办 驰 惩 阮 拌 誓 藻 伟 枉 氰 j j 第 二 章 烷 烃 1 j j 第 二 章 烷 烃 1 高级烷烃的碳链呈锯齿形 由于分子主要以交叉式构象的
17、形式存在, 所以高级烷烃的碳链呈锯齿形。 逐 刁 扔 赛 帅 换 钧 诉 椒 誊 期 讹 堕 蔚 承 忆 透 谋 蚀 罢 逸 爹 媚 谤 波 研 跟 防 思 田 掀 硬 j j 第 二 章 烷 烃 1 j j 第 二 章 烷 烃 1 4. 乙烷衍生物的构象分布 1,2-二氯乙烷(对位交叉70%) 1,2-二溴乙烷(对位交叉84%-91%) 1,2-二苯乙烷(对位交叉90%) 乙二醇2-氯乙醇 大多数分子主要以交叉式构象的形式存在; 在乙二醇和2-氯乙醇分子中,由于可以形成分子内氢键, 主要是以邻交叉构象形式存在。 眺 得 骤 筒 异 讽 彤 债 滩 薯 耸 披 矫 阑 涕 了 爹 醋 视 绽
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