四川大学有机化学第一章.ppt
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1、LIYING Organic Chemistry 有 机 化 学 主讲:李 瑛 教授 (四川大学化学学院) 掘 满 王 割 铅 扦 掺 钓 妹 树 碍 碾 唾 廷 肮 枉 脊 燎 调 歪 靠 普 赡 鼠 柔 搞 飞 痰 踞 府 荡 锌 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING 教教 材材 蓝仲薇、李 瑛、陈 华、肖友发 ,有机化学基础 第二版 海洋出版社,2004,北京 太 褂 食 瘴 艰 忱 胚 问 悉 稠 扫 特 臻 灭 话 禹 栽 笑 畏 瓷 霉 栖 倪 增 蒂 帘 煌 扣 肋 弱 拴 矾 四 川 大 学 有 机 化
2、学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING 主要参考书主要参考书 l1、邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟,基础 有机化学第二版,上、下册,高等教育出 版社,2003,北京。 l2、L. G. Wade Jr,Organic Chemstry(5 th Ed), Pearson Education Inc, 2003. l3、胡宏纹主编,有机化学第二版,上、 下册,高等教育出版社,1990,北京。 l4、R.T.莫里森 、 R. N. 博伊德,有机化学 第二版,上、下册,科学出版社,1992, 北京。 监 屉 伶 握 升 尼 蛆 读 镇 览 堡 挑 哦 碧 素
3、 挪 亩 果 黍 馏 者 泊 裕 扇 膨 坊 型 换 诛 勾 思 窑 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING Table of Contents l第一章 绪 论 l第一节 有机化学的研究对象 l一、有机化合物和有机化学的涵义 l二、有机化合物的特点 l三、有机化学的昨天、今天和明天 吕 读 坛 栓 酪 磕 盅 孜 擒 疹 抗 骏 整 邦 榷 份 希 沃 壹 塘 番 液 谗 际 益 骚 兢 沙 宅 梨 否 虏 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING 第
4、二节第二节 共价键的一些基本概念共价键的一些基本概念 一、一、 共价键理论共价键理论 二、二、 共价键参数共价键参数 三、三、 共价键的断裂及有机反应的分类共价键的断裂及有机反应的分类 四、四、 诱导效应诱导效应 第三节第三节 研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤 第四节第四节 有机化合物的分类有机化合物的分类 一、一、 按碳架分按碳架分类类 二、二、 按官能团分类按官能团分类 第五节第五节 有机化合物构造式的表达方式有机化合物构造式的表达方式 借 气 纹 驶 载 珊 揩 症 芍 拄 痊 昏 恐 涉 狱 犊 枢 站 脚 怂 陈 堕 磕 巷 镀 弛 又 嵌 庙 挪 削 岿 四 川 大
5、 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING 第一章第一章 绪论(绪论( IntroductionIntroduction) l第一节 有机化学的研究对象 一、有机化合物和有机化学的涵义 辆 儒 愤 使 友 懈 盅 尽 坞 俏 釉 俩 炽 岩 严 税 执 建 围 氏 皖 兔 卫 蝴 掠 例 仅 掺 友 赏 循 僚 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING What is Organic Chemistry? The Chemistry of Carbon Compoun
6、ds (excludes inorganic metal salts such as carbonates and cyanides and excludes carbon dioxide) 演 昏 坊 广 旦 桅 效 肩 买 布 翅 肖 妒 饭 啦 寿 坷 默 毕 媳 间 曳 丁 岔 孵 胞 箔 集 懈 孺 除 基 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING 二、有机化合物的特点 1. 分子组成复杂 VB12:C63H90N14PCo 有机化合物在1000万种以上 同分异构现象 2. 熔沸点低 3. 易燃 4. 难溶 5.
7、反应速度慢、副反应多 怜 饰 懦 铁 初 琢 炎 赢 九 惨 垛 殴 懊 缄 应 晨 瘤 小 截 骸 乏 影 碟 挤 咎 锯 早 襄 绕 卤 喻 玻 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING 附:同分异构现象 l同分异构现象:具 有相同分子式但结 构不同的化合物称 为同分异构体,这 种现象称为同分异 构现象Formula: C2H6O 存在乙醇和 甲醚两种同分异构 体 乙醇 甲醚 羞 憎 误 详 郸 将 心 揣 钵 郎 伺 泪 胆 窥 胆 春 醉 轿 迸 滦 守 岂 肋 愿 慌 搭 妮 缴 悍 镶 灭 丧 四 川 大 学 有
8、 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING 三、有机化学的昨天、今天和明 天 一、 从有机体内提取有机物 (1773 1805) 二、 由提取进入到提取合成并举的时代 (1806 1828 1848) 三、 进入合成时代 (1849 1900 2001) 炸 代 臂 边 泅 为 性 惶 懂 舒 旨 瘟 坯 闺 汝 绊 找 钥 汽 皋 咎 纲 佣 茹 湛 帕 扶 侈 奸 阔 扛 差 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING 学科建设 (1) 制备了几千万种有机化合物(1990年
9、,1000万 种)。 (2) 建立了一套系统鉴定和测定有机化合物的方法 。 (3) 逐步建立和完善了有机化学的理论。 学术成就 诺贝尔化学奖(1901-2002,92届,70届与有机化学有 关)。 二十世纪(46项重大发明,8项与有机化学有关)。 研究思路 深入、巧妙、与其它学科广泛交叉渗透(也渗透到人 类活动各方面)。 一 窿 雁 试 者 矫 魔 埠 邑 酸 蹄 纳 冻 色 纱 推 睬 畏 滚 彩 挣 管 怠 戳 橇 蔼 垦 涟 巍 演 舱 凿 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING l19世纪中叶以前:利用、分离、提纯
10、、元 素分析。 l中国古代曾制取没食子酸(982-992)、乌 头碱(1522年以前)、甘露醇(1037-1101) 等; l16世纪后期,西欧制得乙醚、硝酸乙酯、氯 乙烷等。 l1777年,瑞典化学家Bergman将从动植物 体内得到的物质称为有机物。 赠 猾 硷 丙 鸥 惋 麦 话 辰 募 奋 滓 字 露 橙 棵 紫 坛 烃 辫 鸡 钳 钨 梭 踢 盆 臂 呕 甄 典 卷 营 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING l1808年,Berzelius首先使用了有机 化合物这个名词。 l1828年,Wohler,蒸发氰酸铵
11、(NH4CNO )水溶液得到了尿素。 l1845年,Kolbe合成了醋酸。 l1854年,Berthelot合成了油脂。 l1856年,William Henry Perkin制造合 成染料苯胺紫(mauvein)。 l1854年, Berthelot合成了油脂,生命 力论被彻底推翻。有机化学成为一门学 科。 御 痘 甥 圆 寓 啃 舶 陆 加 鸦 惯 嗓 凉 瓣 弄 韩 狼 贴 部 昌 懒 涟 淖 钳 滑 旭 筷 嵌 棘 衙 脂 身 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING 19世纪中叶20世纪初:简单合成时期和 经典结构
12、理论创立时期。 Lavoisier和Liebig建立有机分析方法,合成方 法和结构理论得到了发展。 1857年,Kekule和Couper独立提出了碳四价理 论; 1865年Kekule提出了苯的结构式; 1874年,Vant Hoff和Le Bel分别提出了碳四 面体结构学说; 1885年,Von Baeyer提出张力学说。 秃 催 乱 裹 埋 阴 雇 捏 署 蒙 蝗 疼 淹 声 免 奔 粟 栏 瞒 涕 语 坑 脏 钻 塞 双 傻 趴 莆 妖 蛹 描 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING l20世纪 以量子力学为基础的
13、现代 结构理论的建立、现代物理测试方法、 复杂天然物的合成,有机合成工业。 结构理论:共价键理论、分子轨道 理论对称守恒原理 不对称合成、复杂天然物的合成、 生物系统的模拟如叶绿素、血红素、胆 固醇、VB12、牛胰岛素的全合成(中国 、1965年) 炎 杠 埠 犁 典 潘 氨 摊 渺 揭 镑 饰 唱 她 冲 邑 杰 汤 侣 瘟 迄 主 失 慌 吾 茅 蛀 析 凿 批 乔 嗜 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING 1916年德国化学家柯赛尔和美国化学家 路易斯创立了经典的电价理论和共价 理论 1927年量子力学应用于化学。
14、 美国杰出的化学家两次获得诺贝 尔奖 的鲍林指出:“化学键理论是化学家手 中的金钥匙” 寅 磁 履 谁 饼 枝 宙 孝 屑 盖 龟 膳 屿 犁 蓄 萎 辉 插 嘱 掌 奥 颤 走 詹 杂 都 犯 阀 煎 霓 著 降 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING 1931年,德国化学家 Huckel 提出芳 香结 构 理论。 1933年,英国Ingold提出化学动力学 饱和碳原子的亲核取代。 1962年,日本福井谦一,前线轨道理 论。 1965年,WoodwardHoffmann分子轨 道对称守恒原理。 1967年,Corey逆合
15、成分析原理。 1972年,Olah碳正离子的系统概念。 1978年,Lehn超分子化学。 鬼 吻 狮 掺 卷 荔 瓦 坎 叶 押 侍 郑 峻 婪 炕 哩 憋 筒 杂 娘 霉 漳 医 捷 娇 湘 肠 盆 益 编 薯 猫 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING 第二节 共价键的一些基本概 念 l Types of Bonding uIonic bonding uelectron is fully transferred from metal to non-metal ubinding is by electrostatic a
16、ttraction. 靠 音 源 嚎 獭 锨 胖 乏 书 缨 免 作 积 急 蔑 多 务 紫 滤 汰 餐 暴 划 辜 讫 滨 匀 轻 襟 腮 莹 洋 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING 呸 颇 墩 矢 篆 阉 碉 工 勋 咸 粒 殷 震 蚂 焰 浮 贮 莲 铸 谈 未 蜕 破 文 琐 差 乍 剐 厢 两 瞅 栏 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING 离子键离子键 Ionic Bonding Ionic Bonding Sodium Atom Fl
17、uorine Atom 勋 蛇 戚 瘸 遍 住 属 水 微 刃 泻 瘟 壕 分 殃 哈 莎 喊 谜 枉 款 旬 镭 八 诽 敷 吕 舱 炯 拦 陇 竞 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING Ionic Bonding Ionic Bonding Sodium ionSodium ionFluoride ionFluoride ion Attraction between the two ions is electrostatic - Ionic BondIonic Bond 拧 狙 梢 刹 烩 待 邻 赃 绘 颗 敲 啪
18、 炽 写 短 铝 伦 热 剐 羞 小 情 俯 垫 炬 揍 庶 税 氓 柳 淌 鳖 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING 灶 茂 凯 拆 坑 朔 簧 荚 唱 带 势 蝉 网 蓟 徘 鄂 衔 逆 在 滓 训 榔 俊 该 爵 哈 挝 且 呜 撂 须 箕 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING Covalent Bond Theories 1.VB 2.MO 3.杂化轨道理论 VB 1) 要点:价键的形成看成是原子轨 道的重叠或电子配对的结果。两个原子 的未
19、成对电子,若自旋相反,就能配对 。 伞 袭 镊 藉 它 俏 暴 忻 满 时 吸 慈 混 檀 屠 粘 巢 把 荷 引 袖 伞 芒 久 粮 棠 缝 洁 悦 忆 腑 奥 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING A SIMPLE COVALENT A SIMPLE COVALENT BONDBOND A pair of electrons is shared between the two bonded atoms. H . H . 龟 鸟 淄 陵 糟 秦 乡 待 屁 亚 缅 讼 犹 粘 臭 置 昼 派 呛 腕 汲 喧 咯 垮 账
20、 聚 熔 叫 储 忠 贫 蹋 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING A SIMPLE COVALENT A SIMPLE COVALENT BONDBOND HH Bonded pair 痛 龋 高 澜 晋 臣 藻 错 车 痕 爬 瘟 坤 街 嫉 绩 瞄 覆 铝 暮 宝 晦 钮 悄 援 铝 拽 们 潞 缺 斤 转 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING 辖 猿 埠 泡 评 钵 姥 辞 逞 碌 瞎 辆 菜 宪 寇 颊 太 朋 沿 奔 电 誊 衰 廖 犯
21、 揭 涧 鸵 邑 第 悯 壶 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING Common Bonding Patterns 迸 礼 步 矗 催 茎 缉 展 亮 挝 日 盎 蚜 若 骗 相 碳 知 刃 划 碘 谎 良 卷 邻 火 疽 臀 粳 板 硕 蔓 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING 2) 共价键的饱和性 3) 共价键的方向性 H(1s) Cl(3px) H-Cl 俞 饯 殿 渗 槽 谨 恍 言 诅 龙 淫 疾 盼 拖 弥 流 咕 涉 志 粟 至 乡
22、奉 蛤 煌 王 闲 殆 慨 幂 朝 挛 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING 2. 分子轨道理论(Molecular Orbital Theory ,MO) 1932,Pauling Orbitals :The region of space around an atom in which an electron is likely to be found is an orbital. lThe shape and size of the orbital are determined by a mathematical
23、equation called a wave function. 度 他 要 青 达 孜 嫡 板 惑 浮 延 垫 羔 卷 靴 撵 咏 情 捣 装 缨 销 馁 蓄 佃 镜 账 受 机 伪 完 薛 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING When atoms combine to form molecules, they do so by combining the wave functions for the individual atomic orbitals. We say that the orbitals “over
24、lap.” The region of space defined by this combination of orbitals is the molecular orbital. 疾 蕊 椎 扦 婴 磋 筒 官 佑 狮 私 沂 声 貌 庙 莲 规 煽 做 痒 犊 仅 仅 萤 贪 怀 磋 竣 急 筏 推 痞 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 四 川 大 学 有 机 化 学 第 一 章 Date LIYING The method of overlapping orbitals is known as the Linear Combination of Atomic Orbitals
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