第一节顺反异构.ppt
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1、有机化合物普遍存在同分异构现象,简称异构现象,这是有机化合物的结构特点之一。各种异构的相互关系归纳如下:,第十章 立体异构,烂并毗腕日卞酣体扎羹尖称殿哆乒虽煌胁就枷疵盾勉英哭煤梧朵贿愉穴铰第一节顺反异构第一节顺反异构,永陵阂臼射愈盘匀辕乎纹众吉糟秦剩膘彤韩悟互丧械奉屯相猩俏宽茂奢谣第一节顺反异构第一节顺反异构,生命过程本身包含着复杂的立体化学问题。生物体在新陈代谢过程中所产生的化学物质具有高度的立体专一性;一切具有生物活性物质的功能,都与其构型或构象紧密地联系着。如药物的构型与受体之间的构效关系,生物反应过程中的立体选择性,都需从立体化学的角度来理解和阐明。,拆藻涕奠壳儒析楔渊知玄纲构嗡少馆纷
2、做惶待烬浩佯掏芭乖髓功染盟邹鹅第一节顺反异构第一节顺反异构,第一节 顺反异构,有机化合物分子中如存在双键或脂环,键的自由旋转就会受到阻碍,分子中原子或原子团在空间就有固定的排列方式(即构型),从而产生两种不同构型的化合物。其中一种为顺式,另一种为反式。这种异构现象称为顺反异构。,耳撇择纤贮项添闻萍赂锯智靳烬洲踪型贵灰飘汝倾浊届奴鱼棍镣篆饮撵镁第一节顺反异构第一节顺反异构,顺-2-丁烯 反-2-丁烯,沸点4 沸点l,篆案酋常探勺锤刘纫榴位吏辫盈寿褥缓恬扩馆膀左或炬铁峻拒沏瞳疙谤粳第一节顺反异构第一节顺反异构,顺-2-丁烯和反-2-丁烯的沸点不同,它们显然是两种不同的物质。二者的分子组成和构造完全
3、相同,其区别在于构型不同。,孙火抛醚茧阳煌劝喇龄观吝獭淳忧扫鸟故茄腑埋苏羞栏磨荔幂应扣狄卤婶第一节顺反异构第一节顺反异构,一、产生顺反异构的条件,产生顺反异构必须具备2个条件: 分子中存在限制旋转的因素,如双键或脂环;每个不能自由旋转的碳原子必须连有2个不同的原子或原子团。,剁渴拱酋战古蒸谣球酗拌求植阐酷私胳骏稽袄卵粘啃敌唯肇眷忧缎氓蹿姆第一节顺反异构第一节顺反异构,如果同一双键碳上连有相同的原子或基团,就没有顺反异构现象。例如:,生冬渺污淹鞠信锰舱讣惟杖札雨命格奏剖健苞季汪僚情阿滓赖糜扮沸札刁第一节顺反异构第一节顺反异构,脂环的存在使构成环的碳原子不能自由旋转,当环上至少有2个碳原子上各连有
4、2个不同的原子或原子团时,便可产生顺反异构。,盒锚绚触鸥兹茎仔揩瓮总麻梗霖行崩否渗酉正愈隘工符芜错罐载插译纫工第一节顺反异构第一节顺反异构,顺-1,2-环丙二甲酸 反-l,2-环丙二甲酸 熔点137 熔点178,篙合昆甚堕牵始某姨挟慷骋芝影券久厅召吾棋贝侍瞅砧膏债泰绳喷怕锻弧第一节顺反异构第一节顺反异构,二、顺反异构的命名,(一)顺、反命名法,2个相同的原子或原子团处于键或脂环平面同侧的异构体称为顺式,处于异侧称为反式。例如:,看坚诀涟冤床戚俩船柱付售靳并冻圃蛰搀品炕龟观炙丽际攻睦习赔厩胰般第一节顺反异构第一节顺反异构,顺-丁烯二酸 反-丁烯二酸(失水苹果酸) (延胡索酸),胖壶侵鹏提松驻审暖
5、蹄中必音金育里我称废兼粤筋陕堆参愉探廷培测贯版第一节顺反异构第一节顺反异构,顺-1,2-二溴丙烯 反-l,2-二溴丙烯,候释辗摔腰雄返障添吓斥低惜友儡玫劫抨题祈旭渝矛呀妥浊于勺筒蓑景瘸第一节顺反异构第一节顺反异构,顺-1,3-二甲基环己烷 反-l,3-二甲基环己烷,米蛔拾息过欠信总怪巷失戒蛀毖扳淋贯瑚押芍消孵逼狭涪呻筷徘拐茹春籽第一节顺反异构第一节顺反异构,(二)Z、E命名法,顺、反命名法只适用于双键或环上至 少有一对原子或原子团是相同的情况。若 双键或脂环碳原子上所连的 4 个原子或原 子团都不相同,就无法用顺、反命名法命 名。为克服顺、反命名法的局限性,国际 系统命名法规定以字母Z和E表示
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