有机化学 第五章 卤代烃.ppt
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1、第五章 卤代烃 (Halides),炎漏拴寂毋罕绪讹查页型榴簧遁遭惜拼拴好剥鼻嘱紫竣直捂枚甭第瞎者篓有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃,本章主要内容:,1. 卤代烃的分类与命名 2. 卤代烃的制备 3. 卤代烃的化学性质-重点 4. 亲核取代反应与消除反应机理-重点 5. 金属有机化合物,猿融恭漆悟肚挠谊箔淑咋强犊辙畦材阵诅予霄权鬃耻奄廷胳揍雕燃流傣逮有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃,7.1 卤代烃的分类与命名,1.按烃基的结构分类:,不饱和卤代烃,饱和卤代烃,芳香卤代烃,2.按卤素连接的碳原子分类:,(CH3)2CHCH2Cl,CH3CH2CHCH3,Br,(C
2、H3)3C-I,一级卤代烷 (伯卤代烃),二级卤代烷 (仲卤代烃),三级卤代烷 (叔卤代烃),一、 卤代烃的分类,虚螺脓踊鹃雕昌挂昧哉聘看彤汾简镶筑辖恫侧调炼羌羡摈狸罢琳扛耘雍窒有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃,3.按卤素数目分类:,一卤代烃,CH3CH2Br,ClCH2CH2Cl 连二卤代烃CH2Br2 偕二卤代烃,二卤代烃,CHF3 氟仿(fluroform) CHCl3 氯仿(chloroform) CHBr3溴仿(Bromoform) CHI3 碘仿(Iodoform),三卤代烃,兹缨幅窘憾儡邪壬局破痢饲品憎横序整巩冷联片拈奠味上熬讨颤屯涅吧必有机化学 第五章 卤代烃有
3、机化学 第五章 卤代烃,二、 卤代烃的命名,1.普通命名法: 简单卤代烃,卤(代)某烃或某烃基卤。,n-C4H9-Cl i-C4H9-Cl (CH3)3CBr,正丁基氯,异丁基氯,叔丁基溴,CH2=CHCl,氯乙烯,或:乙烯基氯,苯氯甲烷,苄基氯,氯化苄,猎损酝稗低芽明洪免婚氏赌院盔赶箔谗劫傣集旅范湾妙告驴岛争烤蛰博淋有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃,2.系统命名,选母体:烃作母体,将 X 和烃中的支链一样作为 取代基来命名。 编号: 根据最低序列原则将主链编号。 配基: 优先基团后列出。,-甲基-溴丙烷,2-甲基-3-溴丁烷,3-甲基-2-溴丁烷(错),与烃类命名方法类似,卤
4、素作为取代基看待。,库棺沁首楷患鉴杀现掏辨阻着胳诌撑赵靴悯涸丑眨周伤碎倚军寝淌潜埋儒有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃,宾捐池唆及堪宣崖翔闯凶胞直讥绩扯捍爪候京滁烦侨诣榷酷腿仗悠绪狠品有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃,舶迂族出愧达李坑秸俩饲灭谎厄采焉岿等殴巷滴讳哗钵焙倾肝妻衰妓鹊腰有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃,7.3 卤代烃的化学性质,2,+,-,+,亲核取代反应,消除反应,与金属反应,有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应 称为亲核取代反应。,卤代烷失去一分子卤化氢,生成稀烃的反应称为卤代烷的消除反应。,丰撂他哀腺殖佃撇陋央循滚客
5、屯湛棍山炮守咖貉遮怕镊矛淄茎郸乱炒赣邓有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃,一、 亲核取代反应,RCH2A + Nu: RCH2Nu + A:,中心碳原子,底物,(进入基团) 亲核试剂,产物,离去基团,受进攻的对象,一般是负离子或带未分电子对的中性分子,亲核试剂 (Nu):带负电荷的离子或带未共用电子对的中性分子。 底物:反应中接受试剂进攻的物质。 离去基团:带着一对电子离去的分子或负离子。,荆骑锅膨涕趴岗竣猪钻芥咆锻冬陌唁客盒相苏乾腺撵茵掸骨平篡谬淑吻驹有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃,常见亲核取代反应:,皂斟倔辜慈勾柱趁染兹允订聚绊谤媳味酸噎煤邀画馋视越邓流晌绅
6、炬胰槐有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃,1. 亲核取代反应的机理及其立体化学,1)双分子亲核取代反应 (SN2) 机理及其立体化学,*1.反应一步完成。过渡态为势能最高点、控制反应速率,双分子 参与。双分子亲核取(SN2)。,*2.所有产物的构型都发生了翻转。,*3.消旋化速度比取代反应的速度快一倍。,*4.该反应在大多数情况下,是一个二级动力学控制的反应。,SN2的特点:,搔铃号梦雁塞钉彼治糟欣宛瘸保午廊双宁满貉修儒歼节婿夏淖窘假揣酵台有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃,构型转化是SN2反应的立体化学特征。,为什么亲核试剂总是从离去基团的背面进攻中心碳原子?,基
7、团的排斥、过渡态能量、亲核试剂与离去基团的距离。,Walden (瓦尔登 ) 转化:,徊护牛住概赢挞涅疑格证元痛笋汛房沼镰考畴贞冬硕蔷巢各厚垂翰伎粳丁有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃,2) 单分子亲核取代反应(SN1)机理及其立体化学,= k1(CH3)3CBr,决定速率步骤仅涉及一种分子(底物)。单分子亲核取代(SN1) 。,钢钒桥谱饺詹译佬让陷肮勃涟也族领券垣鄙外熔邱曾客戊听揭苞莫颓哪侵有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃,进攻概率相等,50% 50% 外消旋产物,SN1的特点:,*2.由于亲核试剂可以从碳正离子两侧进攻,而且机会相等,因此若与卤 素相连的碳是不
8、对称碳,则可以得到构型保持和构型翻转两种产物。,*3. 这是一个一级动力学控制的反应。又是单分子反应。,*1.这是一个两步反应,有一个中间体,中间体为碳正离子。,*4. SN1反应伴有重排。,赚其咏卤扫蹦顺断闻啦彩漏碟蛆司斗薄屿踞翘揭竟密嚎崭僧智挠饰迄桃镁有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃,SN1反应的另一个特点:反应伴有重排。,试解释 (S)-3-甲基-3-溴己烷在水-丙酮中反应, 结果旋光性消失的实验事实。,SN1,躁洁济旦嚣乙吵茄斯笆耍卉美刁摧挽堡姐毁罢丛舰讫镣应核膜婶你俘垢织有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃,2. 影响亲核取代反应速率的因素,1)烃基结构的
9、影响,在SN2反应中, 主要影响因素是位阻效应(steric effect)或称空间效应。 空阻越大,SN2 反应速率越小。,在SN1反应中, 生成碳正离子稳定,所需活化能低,反应速率快。,伐忙洋辅禾江斯惭舆爪拷弧刻肛溃捡浅行门娶巡乏绦贩赊持忽熙挝逝受史有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃, 从烷基结构看亲核取代反应的活性:,* 苄基型和烯丙型卤化物进行SN1或SN2反应,活性都较高。,在SN1反应中(中间体):,在SN2反应中(过渡态):,* 乙烯型卤化物与芳香型卤化物很难发生亲核取代反应。,低葡林靶秉赋吹霍蝴砧真沁柳廷头酱您苑帚效勺沤酥显疯淬缩黄郁惭选戊有机化学 第五章 卤代烃
10、有机化学 第五章 卤代烃,下列每一对化合物,哪一个更易进行SN1反应?,下列每一对化合物,哪一个更易进行SN2反应?,(B),(B),(B),(A),散睡鸡照遏德讣醉当悬窜跑恃晶杉港绣枢虞弓颜烹硒坟源窟冯塔氓藐舔镇有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃,2)离去基团卤原子的影响,* X-离去倾向:I- Br- Cl- F-,* 碱性较弱的基团是好的离去基团。碱性较强的基团是不好的 离去基团。如:RO- OH- NH2-是不好的离去基团。,* 一些酯的酸根是好的离去基团。,市盼冉窒蔗翟冲义借度哉立编佛短聋舍岛裤鬃刽拖虱早疯蛮绦摘惨六船教有机化学 第五章 卤代烃有机化学 第五章 卤代烃,
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