确定有机化合物的一般步骤和方法.ppt
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1、第一章 认识有机化合物,第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法,研究有机化合物要经过以下几个步骤:,粗产品,分离提纯,定性分析,定量分析,除杂质,确定组成元素,质量分析,测定分子量,结构分析,实验式或最简式,分子式,结构式,每一个操作步骤是怎样完成的呢?,1、混合物分离中常用的操作有哪些?,2、过滤、结晶的基本原理和操作要领?,3、分离除杂的基本原则:,怎样获得一种纯净的有机产品呢?,1)来源:,不增、不减、易分、复原,2)分离提纯的方法,天然或人工合成,考虑,一、分离提纯,1、蒸馏:利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏; 常用于分离提纯液态有机物; 条件:有机物热稳定
2、性较强、含少量杂质、与杂质沸点相差较大(30左右) 课本P.17实验1-1工业乙醇的蒸馏,含杂工业乙醇,95.6%(m/m)工业乙醇,无水乙醇(99.5%以上),蒸馏,加吸水剂蒸馏,无水酒精的制取,普通酒精含乙醇95.57%(质量)和水4.43%,这是恒沸点混合物,它的沸点是78.15,比纯乙醇的沸点(78.5)低。把这种混合物蒸馏时,气相和液相的组成是相同的,即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出,不能用蒸馏法制得无水酒精。 实验室制备无水酒精时,在95.57%酒精中加入生石灰(CaO)加热回流,使酒精中的水跟氧化钙反应,生成不挥发的氢氧化钙来除去水分,然后再蒸馏,这样可得99.5%的无水酒精。如
3、果还要去掉这残留的少量的水,可以加入金属镁来处理,可得100%乙醇,叫做绝对酒精。工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯,再进行蒸馏。于64.9沸腾,蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物,这样可将水全部蒸出。继续升高温度,于68.3蒸出苯和乙醇的二元混合物,可将苯全部蒸出。最后升高温度到78.5,蒸出的是无水乙醇 近年来,工业上也使用强酸性阳离子交换树脂(具有极性基团,能强烈吸水)来制取无水酒精.,蒸馏烧瓶,冷凝管,温度计,尾接管,冷水,热水,使用前要检查装置的气密性!,2、重结晶:,利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。,关键:选择适当的溶剂。,选择溶剂
4、的条件: (1)杂质在溶剂中的溶解度很小或很大;(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。,例如:苯甲酸的重结晶P.18图1-8,粗产品,热溶解,热过滤,冷却结晶,提纯产品,是不是温度越低越好?,3、萃取:,原理:利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。 主要仪器:分液漏斗,操作过程:,振荡,静置,分液,萃取包括:,1)液液萃取:是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。,2)固液萃取:是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 。(专用仪器设备),4、色谱
5、法:阅读P.19,利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同,分离、提纯有机物的方法。,例如:用粉笔分离色素,练习1下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水 B 四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水 C 甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇 D 汽油和水,苯和水,己烷和水 练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水,练习3某工厂废液经测定得知主要含有乙醇,其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质,确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。 丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸沸点()56.2 77.06 78
6、 117.9向废液中加入烧碱溶液,调整溶液的pH10 将混和液放入蒸馏器中缓缓加热 收集温度在7085时的馏出物 排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸(过量),然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏,回收馏出物 请回答下列问题: (1)加入烧使溶液的pH10的目的是 ; (2)在7085时的馏出物的主要成份是 ; (3)在步骤中,加入过量浓硫酸的目的是(用化学方程式表示)_ (4)当最后蒸馏的温度控制在85125一段时间后,残留液中溶质的主要成份是 。,使乙酸转变成钠盐,乙醇,2CH3COONa+H2SO4=2CH3COOH+Na2SO4,Na2SO4 H2SO4,有机物(纯净),确定 分子式,?,
7、首先要确定有机物中含有哪些元素,如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数?,李比希法,现代元素分析法,研究有机物的一般步骤和方法,“李比希元素分析法”的原理:,用无水 CaCl2吸收,用KOH浓 溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算C、H含量,计算O含量,得出实验式,一般讲有机物燃烧后,各元素对应产物为: CCO2,HH2O。,若有机物A完全燃烧,产物只有CO2和H2O,则有机物组成元素可能为C、H或C、H、O.,1. 有机物组成元素的判断,若m(C)+m(H)=m(A),则A为烃 若m(C)+m(H)m(A), 则A为烃的含氧衍生物,1. 取14.4g某有机物在O2中完
8、全燃烧,只生成CO2和H2O,且测得生成的CO2为22.4L(标况),H2O为21.6g。试判断该有机物的元素组成。,练习:,2. 取9.4g某有机物完全燃烧, 生成的气体先通过浓硫酸,浓硫酸的质量增加5.4g; 剩余气体再通过碱石灰后全部被吸收, 碱石灰质量增加26.4g。试判断该有机物的元素组成。,练习:,实验式(即最简式)表示化合物分子所含元素的原子数目最简单整数比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。,2. 实验式和分子式的区别,3. 化合物相对分子质量的确定,M=22.4,1. 某混合气体在标准状况下的密度为0.821g/L, 该混合气体的平均相对分子质量为_.
9、 2. 某卤代烃的蒸气密度是相同状况下甲烷密度的11.75倍,该卤代烃的摩尔质量为: _。 3. 如果ag某气体中含b个分子,则1摩该气体的质量为_。,练习:,18.4,188g/mol,aNA/b g,4. 已知有机物的相对分子质量或摩尔质量求分子式的方法:,(1) 最简式法,先求最简式 n(C):n(H):n(O),= m:n:p,由此得该有机物的最简式为CmHnOp,4. 已知有机物的相对分子质量或摩尔质量求分子式的方法:,(1) 最简式法,后求分子式,设为(CmHnOp)x,例1. 有机物中含碳40、氢6.67,其余为氧,又知该有机物的相对分子质量是60. 求该有机物的分子式。,实验式
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