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第五章 烃 总复习课,遂平二高化学组 董大山,一、有机物与无机物的比较,1、有机物与无机物的定义,有机物：含碳元素的化合物。但CO、CO2、CO32、SCN、CaC2等虽然含有碳元素，由于其性质与无机物相近，仍属无机物。,无机物：一般指组成里不含碳元素的物质。包括单质、碳的氧化物、碳酸（氢）盐及金属碳化物。,2、有机物的特点,（1）多数难溶于水，易溶于有机溶剂。,（2）多数受热易分解、易燃烧。（CCl4例外）,（3）多数是分子晶体、熔点低。,（4）多数是非电解质、不能导电。（CH3COOH等除外）,（5）有机物参加的反应一般比较复杂，且速率慢、副反应多。,（6）有机物种类繁多、发展速度快。,原因是 碳原子有四个价电子，通过共价键结合其它原子 碳与碳之间形成CC共价键的长链 普遍存在同分异构现象。,二、有机物的分类,1、烃的分类：,链烃 （脂肪烃） 环烃,饱和链烃烷烃（通式 CnH2n+2）,不饱和链烃,（通式CnH2n）,（通式 CnH2n-2）,（通式 CnH2n-6）,2：烃的衍生物,烯烃,炔烃,含氧衍生物：醇、酚、醛、羧酸、酯,其他衍生物：卤代烃、硝基化合物等,环烷烃,芳香烃,稠环芳烃,苯的同系物,三. 烷烃命名规律：,（1）.五个原则： A、最长原则：应选最长的碳链作主链。 B、最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子编号。C、最多原则：若存在多条等长碳链，应选择含支链较多的碳链作为主链。 D、最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应按支链位数之和为最小的原则对主链原子编号。 E、最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。,（2）.五个必须： A、取代基的位数必须用阿拉伯数字“2、3、4”表示； B、相同取代基的个数必须用中文数字“二、三、四”表示； C、位数之间用“，”隔开，如“2，3，4”； D、名称中阿拉伯数字与汉字用“”隔开； E、书写取代基的位数时，遵循简单在前、复杂在后的原则。,CH3 C CH CH3,CH3,CH3,CH3,2、2、3三甲基丁烷,（1）取代反应,有机分子中某些原子和原子团被其它原子或者原子团代替的反应。,甲烷的取代,苯的取代,四：几个重要概念的比较,取代反应（卤代）这也是烷烃和苯共同具有的一个性质。有关该反应应注意： 纯卤素（不能是卤素的任何溶液） 烷烃光照条件 苯及甲苯使用催化剂 逐步取代 1mol卤素只取代1molH原子。,思考：.某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2取代，则此气态烃可能是( ) A. CH CH B. CH2=CH2 C. CH CCH3 D. CH2=C（CH3）CH3,解析：1 mol烃与2 mol HCl加成后，分子中有6 molCl2可被取代的氢原子，只有C项符合。,有机分子中不饱和的碳原子和其它原子团直接结合生成别的物质。 加成反应是不饱和键的重要性质。,乙烯的加成,乙炔的加成,(2)加成反应,苯的加成,1.X、Y、Z三种物质的分子组成分别符合烷烃、烯烃、炔烃的通式。若在一定条件下V LX、Y、Z的混合气体又与V L H2发生加成反应，则混合气体中X、Y、Z的体积比可能是( ) A.211 B.123 C.121 D.321,解析：1体积烯烃与1体积H2发生加成反应，1体积炔烃与2体积H2完全加成。因此，只要烷烃与炔烃的体积比为11，即符合要求 答案：C,2. P mol C2H4在密闭容器中加强热分解，达到平衡时生成m mol C2H2和n mol H2，将平衡混合气体完全燃烧生成水和二氧化碳，要消耗氧气( ) A.(3m/2+n/2+2P)mol B.(3P3m/2n/2)mol C.3P mol D.(3m/2+n/2)mol,解析：混合物中共含2P mol碳原子，4P mol氢原子。 所以，完全燃烧共耗O2：( 2P +P ) mol。 答案：C,3有下列反应. 由乙烯制氯乙烷 乙烷在空气中燃烧 乙烯使溴水褪色 乙烯通入酸性高锰酸钾溶液 由乙烯制聚乙烯 乙烷与氯气光照 其中属于取代反应的是_； 属于氧化反应的是._； 属于加成反应的是_； 属于加聚反应的是_,4.某烷烃A和炔烃B的混合气体物质的量为1 mol，质量为25.6 g。取6.72 L标准状况下的此混合气体通入足量溴水中，结果溴水质量增加4.8 g，由此推断A为_，B为_。 解析：（混合气）=25.6 因M（C2H2）=26，所以，A一定是甲烷。 6.72 L气体物质的量为0.3 mol， 质量为7.68 g，炔为4.8 g，甲烷为2.88 g。 n（CH4）=0.18 mol n（炔）=0.12 mol M（炔）=40 g·mol1 所以，B为C3H4 答案：A：CH4 B：C3H4,n CHCH2+ n CH2CH2 CHCH2CH2CH2 n 或 CH2CHCH2CH2 n,催化剂,催化剂,例1. 乙烯加聚：,(3)加聚反应规律：丙烯、氯乙烯、苯乙烯等分子中都只含有1个双键，它们都可看成是由乙烯衍变而来，可用通式来表示它们的加聚反应。,（3）同系物和通式的关系，是同系物则通式一定相同，但是通式相同，不一定是同系物。例如：C3H6和C4H8，二者通式相同，但不一定是同系物。,(4)同系物,同系物的判断规律:,两同: 同通式, 同类别（结构相似）,一差: 分子组成相差一个或若干个 CH2 原子团 三注意: （1）同系物必须为同一类物质; 同系物结 构相似 ， 但不一定完全相同; （2）同系物间物理性质基本相同但化学性质相似,例1：下列各组物质 O2和O3 H2、D2、T2 12C和14C 乙烷和丁烷 CH3CH2CH2CH3 和 (CH3)2CHCH3 CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3 和 CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5 互为同系物的是_， 互为同分异构体的是_互为同位素的是_， 互为同素异形体的是_，是同一物质的是_。,例2下列各物质中，一定是同系物的是： （A）C3H6和C5H10 （B）C4H6和C5H8 （C）,（D）C4H10和C9H20,( D ),例3下列关于芳香烃的叙述正确的是（ B ） （A）其组成的通式为CnH2n-6 （n6） （B）分子里含有苯环的烃 （C）分子里含有苯环的各种有机物 （D）苯及其同系物的总称,（5）同分异构体,含义:,同组成元素,同最简式,同分子式,同分异构体,不同结构,同式量,同质量分数, 同分异构体的书写规律:,主链由长到短, 支链由整到散, 位置由心到边, 排列由邻到间到对,种类: 碳链异构: 指碳原子的连接次序不同引起的异构:,如:,位置异构: 官能团的位置不同引起的异构: 如: CH3CH=CHCH3 和 CH3CH2CH=CH2,官能团异构: 官能团不同引起的异构, 如: 烯烃和环烷烃,书写方法: 碳链异构位置异构官能团异构, 常见的几种基团的异构体数目为：丙基2种，丁基4种。几种简单烷烃的异构体数目为：丁烷2种，戊烷3种，己烷5种。,有关同分异构体的基本题型:,智力型: 解题时不必过分依赖化学原理, 解题时对智力因素有一定的要求.,例1. 已知二甲苯有三种同分异构体, 则四氯苯有 _ 种同分异构体. 分析: 四氯苯苯环上有两个H原子H原子有邻、间、对三种位置关系四氯苯有三种同分异构体,例2已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，,的二溴代物的异构体数目为九种，由此推断A苯环上四溴代物异构体数目为（A ） （A）9种 （B）10种 （C）11种 （D）12种,(2) 技巧型: 有一定限制条件的同分异构体数目的确定, 必须依赖一定的技巧, 否则就会造成多写或遗漏.,例3. 一氯戊烷中含有两个“CH3”的结构为 _4_ 种.,分析: 解答此题时需要一定的技巧, 必须先写出戊烷的三种碳架: 显然, 碳架中的氯原子不能连在链端, 碳架中的氯原子必须连在链端, 碳架不符合题意.,例4分子式为C8H10的芳香烃，其苯环上的一个H原子被Cl原子取代，生成的化合物有三种同分异构体，该烃是（ ） （A）邻二甲苯 （B）对二甲苯 （C）间二甲苯 （D）乙苯,(3) 模仿型: 是指同分异构体的某些异构方式并不为解题者所了解, 但可以模仿题给信息解题, 此类题常为信息迁移的形式出现.,例题5. 已知将 中的c与d原子交换 位置, 可以得到另一种物质: . C4H8 的烯烃同分异构体有 _ 种.,分析: 四个C 的C架有两种: , 将双键在C架上移动, 则有三种同分异构体产生:,模仿题给信息: 有两种同分异构体, 即为:,故 C4H8 的同分异构体有四种.,(4) 迁移型: 主要是指将过去所学知识或题给信息迁移到解题中,有时在解题中需要创造.,例题6. 下列有机物与溴(Br2)发生 1 : 1 的加成反应, 加成产物有多少种. 3 种,练习: 与H2 发生 1 : 4 加成反应时, 其产物有 _ 种.,例7、 能够说明苯分子中不存在单、双键，而是所有碳碳键完全相同的事实是（ ） A. 甲苯无同分异构体 B. 苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120° C. 邻二甲苯只有一种 D. 1mol苯最多只能与3mol H2加成,BC,解析：苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120°，说明苯分子中六元环上的碳碳键键长相等，若由单、双键构成，其键长不可能相等，单键键长一定大于双键的键长，故B正确；若苯分子中存在单、双键，则邻二甲苯有 ，但事实上邻二甲苯只有 一种，则说明所有碳碳键完全相同。,思考题：烷烃中C原子数在10以内的一卤代物只有一种的烷烃有_4_种?,CH4、C2H6、,CH3- -CH3,五：有机化学的基本原理,碳四键、氧二键、氢一键。 同系物中的各种有机物性质相似。 结构决定性质。有什么样的结构就具有什么样的性质。 不同的“结构”可能相互影响。,苯的化学特性,取代反应,加成反应,小结：易取代、难加成、难氧化,烃类代表的化学性质：,氧化反应,燃烧,高锰酸钾溶液,易燃,易燃,易燃,易燃,不褪色,褪色,褪色,不褪色,溴水,不褪色,褪色,褪色,不褪色 可萃取,加成反应,不发生,能发生,能发生,难加成,能发生,不发生,不发生,易取代,取代反应,1、它的结构有何特点。 2、这种烃的化学式是 。 3、这种烃可以： 发生加成反应 发生取代反应 使高锰酸钾褪色 形成高分子聚合物 使溴水褪色 4、如果能发生加成反应，则1mol这种烃需 要和 mol的氢气反应才能形成饱和烷烃。,有一种烃的结构简式如下。回答下列问题。,练习：,例1下列关于,的说法正确的是（AC ） A所有碳原子有可能都在同一平面上 B最多只可能有9个碳原子在同一平面上 C只可能有5个碳原子在同一条直线上 D有7个碳原子可能在同一条直线上,例2下列分子中的14个碳原子不可能在同一平面上的是（AC ）,六：几种有机气体的制备,乙烯的实验室制法:,1. 发生装置及收集方法:,(1).选用“液+液 气”的物质制备装置.(与实验室制氯气,氯化氢的装置相同),(2)用排水法收集.,2.实验注意事项:,(1).V(乙醇)/V(浓硫酸)=1:3;,(2)烧瓶中加入碎瓷片防止爆沸;,(3)迅速升温至170 0c.,乙炔的实验室制法:,1.发生装置:“固+液 气”的制取装置;,2.收集方法:排水法;,3.注意事项:,(1)可用饱和食盐水代替水,以得到平稳气流.,(2)不能使用启普发生器,(3)产物气体中因含有H2S,PH3而有特殊气味.,石油实验室分馏：,（1）主要仪器：_； （2） 温度计的位置： 以用于测量蒸气的温度； ， （3）加入几片碎瓷片：_。 （4）进出水方向：_，与蒸气形成逆向热交换。,以防液体暴沸,下进上出,水银球上端应与蒸馏烧瓶支管处相平,例1：下列混合物，不能用分液漏斗分离的是： A乙醇和水 B硝基苯和水 C溴苯和水 D四氯化碳和水 E. 苯和水 F. 甲苯和溴苯,（A F）,例2实验室制取乙烯常因温度过高生成少量SO，有人设计了图2所示实验，以验证上述混合气体中是否含有乙烯和。 ,（）如图A、B、C、D装置中可盛放的试剂是(填序号)： A_ _；_ _；_ _；_ 或 _。（品红溶液，NaOH溶液，溴水，KMnO酸性溶液。) (2)能说明SO气体存在的现象是_A 中品红褪色 。 (3)使用装置B的目的是_除去二氧化硫 。 (4)使用装置C的目的是_验证二氧化硫已除尽 。 (5)确证含有乙烯的现象是_C中品红溶液不退色而D 中高锰酸钾溶液褪色 。,例31，2二溴乙烷可作抗爆剂的添加剂，常温下它是无色液体，密度2.18g/cm3，沸点131.4，熔点9.79，不溶于水，易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验室中可用下图所示设备制备1，2二溴乙烷。图中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓H2SO4的混合液，试管d 中装有液溴 （表面覆盖少量水）。,填写下列空白： 写出本题中制备1，2二溴乙烷的两个化学反应方程式： 安全瓶b可以防止倒吸，并可检查实验进行时试管d是否发生堵塞，请写出发生堵塞时瓶b中的现象 b中水面下降，玻璃管中水柱上升，甚至溢出 容器c中的NaOH溶液的作用是： 除去乙烯中带出的酸性气体(或除去SO2、CO2 ) 某学生在做此实验时，使用一定量的液溴，当溴全部褪色时，所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量，比正常情况下超过许多，如果的气密性没有问题，试分析其可能的原因。 乙烯发生过快(或通过溶液过快) 控温不当,七、重点知识规律：,1. 组成、性质规律： （1）.烃类物质只有碳、氢两种元素组成，且氢原子数均为偶数。 （2）.烃中C%或H%与碳原子数的关系： A、同类烃中，随碳原子数的增多，C%或H%的变化规律分别是：烷烃中C%增大，H%变小；烯烃中均不变；炔烃中C%变小，H%增大；苯的同系物中C变小，H%增大。 B、碳原子数相同的不同烃中，H%大小规律为：烷烃烯烃炔烃苯的同系物。 （3）.碳原子数4的烃类物质及新戊烷，在常温下为气态。,2、烃的熔、沸点 （1）有机物一般为分子晶体，在有机同系物中，随着碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，熔、沸点逐渐升高。如气态烃：CxHy x4(新戊烷常温呈气态）。 （2）分子式相同的烃，支链越多，熔、沸点越低。如沸点：正戊烷 异戊烷新戊烷,思考题：任取两种烃混合，完全燃烧后生成CO2的物质的量小于水的物质的量，则两种烃的组合不可能是( ) A.烷+烷 B.烷+烯 C.烷+炔 D.烯+烯,3、烃的燃烧规律 燃烧通式： CxHy+(x+y/4)O2 xCO2+y/2H2O (1)物质的量相同的烃CxHy完全燃烧时，耗氧量多少决定于x+y/4，生成CO2的量多少决定于x的值，生成水量多少决定于y/2的值 。 例题：等物质的量下列有机物完全燃烧，耗氧顺序分别为A B ： A CH4、C3H4、C2H4、C2H2、C3H8； B C3H8、C2H6O、C2H4O2、C3H8O、C3H6O2,等质量的烃完全燃烧，氢碳比高，耗氧多。,等质量下列有机物完全燃烧，耗氧顺序分别为A B ： A CH4、C3H4、C2H4、C2H2、C3H8； B C3H8、C2H6O、C2H4O2、C3H8O、C3H6O2,(3)最简式相同的有机物，不论以何种比例混合，只要混合物总质量一定，完全燃烧后生成的CO2和H2O及耗氧量就一定。,如C2H2和C6H6,C2H4和C3H6,例题1.由A、B两种烃组成的混合物，当混合物总质量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧消耗氧气的质量为一恒量。对A、B两种烃有下面几种说法：互为同分异构体；互为同系物；具有相同的最简式；两种烃中碳的质量分数相同。正确的结论是( ) A. B. C. D.,解析：由题意可知，单位质量的A和B，完全燃烧所消耗氧气的量是相等的。所以，A、B的最简式一定相同。 答案：B,4. 烃的混合物计算规律,(1).若M混26，则一定有CH4； 若M混28（烷、烯的混合物），则一定有CH4。,（2）若平均分子组成中，存在1n(C)2，则一定有CH4；若平均分子组成中，存在2n(H)4，则一定有C2H2。,（3）由两种烃组成的混合气体，若其平均分子组成中n(C)=2，若其中一种分子含有2个碳原子，则另一种气体分子也一定含2个碳原子。,例题.某种气态烷烃和炔烃的1 L混合气体，完全燃烧生成1.4 L CO2和1.6 L水蒸气(体积均在相同状况下测得)，该混合物是( ) A.乙烷，乙炔 B.甲烷，乙炔 C.甲烷，丙炔 D.乙烷，丙炔 解析：混合烃的平均分子式为C1.4H3.2。由平均碳原子数可知一定有甲烷。由平均氢原子数可知一定有乙炔。 答案：B,（利用差值法确定分子中的含H数）,CxHy +（x+y/4）O2 xCO2 + y/2H2O V 1 x + y/4 x （液） 减少（1 + y/4） 1 x + y/4 x y/2（气）减少（1 - y/4） 增加（y/4 1）,H2O为气态：体积不变 y = 4（CH4 C2H4 C3H4） 体积减小 y 4,5.烃完全燃烧前后气体体积变化规律：,例题、1 L丙烷与x L O2混合点燃，丙烷完全反应后，生成的混合气体体积为a L（均1201.01×105 Pa下测定）。将a L混合气体通过足量碱石灰后，测得剩余气体体积为b L。若a - b = 5，则 x 值等于 A、 4 B、 4.5 C、 5 D、 3.5,C3H85O2 3CO2+4H2O,C3H84O2 2CO+CO2+4H2O,（ A ）,1、分子量的确定 （1）标准状况 M=22.4 （2）相同条件 M1=M2×D 2、分子式的确定,（1）根据有机物中各元素的质量分数加以确定,（2）根据燃烧产物的量加以确定 （3）根据商余法确定烃的分子式 3、根据性质推断结构,八、分子量、分子式、结构式的确定,