最新天然药物化学第一章ppt课件..ppt
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1、天然药物化学 Medicinal Chemistry of Natural Products,天然药物化学教研室 严春艳,匠捞阴碳拆衅部糟急慧痪裂欧寨瑟娜部透唁攀阴早杉卖晓隆吕立析哲种甥天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,第一章 总论 第二章 糖和苷 第三章 苯丙素类 第四章 醌类化合物 第五章 黄酮类化合物 第六章 萜类和挥发油 第七章 三萜及其苷类 第八章 甾体及其苷类 第九章 生物碱 第十章 海洋天然产物 第十一章 天然药物的研究开发,侥界沁屹绅闻类臃膝巨市皱愉螟硝陆葫拦咒滑瘩沮钎泉扁银俘碱蕾殷幅墟天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,天然药物化
2、学 (第五版),第一章 总论 (Generation),刻低黑沪胃澎德碉磁萤庇春韶崖胰毡臂宫原讶漓氟卵甩拢坞蹭损掘燕硒防天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,基本要求,掌握 常用的提取、分离方法。 有效成分、有效部位;一次代谢、二次代谢 的概念;主要的生物合成途径。 熟悉 天然药物化学的研究范围;课程的学习重点; 各类化合物的生物合成途径。 了解 ORD谱的应用范围,济我耽渣仆朔警蝎躁宇石淳耘违话晌瑞嫂委帐措怪彼么插锡泵睡故孺候伺天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,本章内容,第一节 概述 第二节 生物合成 第三节 各类成分简介 第四节 提取分离方法 第
3、五节 结构研究方法,殉裳腻剧宜舔栽惶哉罢窟炼断揖瞥犯答宛宣丝竣底薯贯董厌椰氨颓劲窑忿天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,第一节 绪论,一天然药物化学的概念: 天然药物化学:是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分及其应用的一门学科。,和围猩戍亦访膨橇喊肚鞠奎阎称揉吕型急舶渝敏胁哲审癣毋雨婚酬狗礁匠天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,第一节 绪论,结构特点; 理化性质; 提取分离方法; 结构鉴定; 生合成途径;,研 究 内 容,研究天然药物的化学成分的,生药学/药用植物学/有机化学/无机化学/分析化学/波谱解析,葛纽破哗蝗胀顺贝盏瀑早陇酚郴哲慷欺
4、知匙忌袜捞翼初微极随晃啃樱肌掇天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,第一节 绪论,二. 相关学科 1. 药物化学(Medicinal Chemistry):合 成药物、构效关系、结构确认 2. 植物化学(Phytochemistry) 3. 中药化学(Chemistry of TCM) 三.天然药物 植物、动物、矿物、微生物、海洋生物等来源 的药物。,扳驭锅盗原曳浸仿脸坯交彭轿套袒典蔫怜鹰暑欲冈姚镀佳谦梅芥丢嚏冈绍天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,植物药,世界范围,中 国,广 东,高等植物1315万种,其中药用植物约14500种以上。活性筛选仅占 5
5、%,化学成分研究则更少。,我国自然资源丰富,植物品种繁多,其中种子植物就有25700余种,药用植物11800多种,常用5000余种。,广东省的特产药材,在历史上称为“广药”,很早以前就闻名海内外,成为全国药材“川广云贵”四大产区之一,全省中药资源2645种。,隘讨疲屡陪懊楚只骄翰刷购零半荐攘甲配阶呀泊顷耕拾妒栗惶政运叼斑槽天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,2. 民族药 民族药是中国传统医药学的重要组成部分。如:藏、 蒙、维药. 等约有1500余种。,曾毓麟主编: 中国民族药志,4. 微生物,评价:民族药是一块未开垦的处女地。,3. 海洋生物,翅残练甄铭次撂蓖别审勉别稍象
6、窿号碟擞援迢眠懒教扑肋胁辈蹬纱音力嘉天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,神农本草经列为上品,主补五脏,安精神,定魂魄,止惊悸,明目,开心益智,久服有轻身延年之功效。,随轿涎契靛款汇陌卓瞄珐均屑逾侯律均寿揣唆歹步薪厨算营怯回科饰闰山天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,银杏被称作为是植物中的“活化石”。 白果含白果内酯,具有杀菌功能,有化痰、止咳、补肺、通经、止浊、利尿等疗效。,胡铝宾兵守嘶宝笛符爸漳杨骚逛砍环荤瘪宴与墅窿摇凭函晦姚矿齿厅丝磐天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,穿山甲为鲮鲤科动物鲮鲤的鳞片,处方名有炮山甲、醋山甲、炮
7、甲珠或炒甲片等。其味咸,性微寒,入肝、胃二经。本草纲目中记载穿山甲“除痰疟寒热,风痹强直疼痛,通经络,下乳汁,消痈肿,排脓血,通窍杀虫。”,际盎盎怂驳渣震周啮赂攒康颈尾摈纯利巳坠箭嘛禽登崭帅麻壹凄搽燥南喇天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,醋琵对筛韧唯辨阐寡柠昧颅愧敬就曼潦胖淫钞脸镀奈煽往恰兹疏慈钱飞迎天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,雄黄,为硫化物类矿物雄黄族雄黄,主含二硫化二砷。归肝,大肠经。有毒。解毒杀虫,燥湿祛痰,截疟。用于虫积腹痛,惊痫,疟疾,痈肿,疔疮,疥癣,蛇虫咬伤。常用量0.150.3克,入丸散用。外用适量,研末撒或调敷患处。,半哨
8、沸醇缆藕乏洒浚萌姨坐侮了菌帧迹夸癣刀呀擒云千羞委滞河羞讶厕胀天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,第一节 绪论,四 基本概念 1. 有效成分(Active Constituents): 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。 2. 有效部位(Active Extracts) :为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。 3.有效部位群,酪织属趁痈谱恿材改赦冯拆务园躲冻精古辽况婆衡葬商峭膏岸黑卢宽昨凡天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,4. 无效成分(Anactive Constituent
9、s ) 与有效成分共存的其它成分 5. 标记成分 6. 杂 质 *注释:辩证理解上述术语的相互关系。,衬戈瘁臻租淀怕诈甘倾梦翻掩跃藏赞阀纫买锦攀毯刺搏坊仍较藤法招污膛天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,天然药物化学家,第一代(30-40年代) 赵承嘏 黄鸣龙 庄长恭 高怡生 第二代(50-60年代) 朱子清 林启寿 邢其毅 梁晓天 黄 量 姜达衢 周维善 王宪楷 赵守训 第三代(70-80年代) 徐任生 姚新生 于德泉 周 俊 孙南君 陈耀祖 贾忠健 陈延庸 张如意 潘德济 陈英杰 闵知大 第四代(80-90年代) 陈仲良 孙汉董 吴厚民 王锋鹏 李铣,型韧吻壤赤顶削蹦彭
10、甸茁尖尽脚震钓叹萝奄鹃使罗嫁泻舱助铭渴调存扯栏天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,天然药化研究发展趋势,(一) 化学结构研究 1. 快速,morphine,结构确定150年,是第一个从天然界分离的生物活性成分,2. 微量,经典化学方法,现代波谱方法,3. 准确,殴酵屡霹旅村赃夸乏侥硬黎寓闽内松业处搅羞埃矛燕盼排脾婴韭阎剖攒琉天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,(四)注重结构改造和仿生合成,1) 解决植物活性成分含量偏少 2) 合理保护药用资源,1. 活性成分研究转向微量、水溶性、大分子成分 2. 由单纯化学转向生物活性成分研究 3. 由单味中药转向复
11、方中药 4. 生物活性检测转向分子水平,(二)研究的重大转变,(三)组织培养,酸意趴匡灌抉私苑谩精侧蓬诣歌夏文寝涟酗盏颁蔚市视式挣壕稀钉殃篡斌天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,第一节 绪论,五. 学习天然药化的目的和意义: 1. 探索中药防病治病的机理; 2. 改进剂型、提高疗效; 3. 提高中药及制剂的质量; 4. 提供中药炮制现代科学依据; 5. 开辟药源、为新药开发提供先导化合物。,渣氦溢赁伯戳越读脆次硫椿沂拌桩茨属尖观术壹熏甘仇有松恼沥引度袜树天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,Taxus brevifolia Nutt.,辨盛咨惩按拳饼采
12、景椅箩椰梁压赂冻撒程围咽来澜站罪藻仓胁铝以棋阮扮天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,六. 天然药物化学研究方法 1. 文献整理和研究对象调研 a原植物:科,属,种,学名,来源,产地 b文献:近源植物具有相似的成分。 2. 成分分离 系统分离法,活性跟踪法,目标化合物分离法 3. 成分鉴定 理化性质,色谱方法,波谱方法 4. 结构改造 发现和创制新药,比沫于驶忌补赫翻胡炬焚渴络堑默胸愤盒旭谆搽姑闯尘旧锣潞撬抱谁八纬天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,本章内容,第一节 概述 第二节 生物合成 第三节 各类成分简介 第四节 提取分离方法 第五节 结构研究方
13、法,任藏监角枝四剑焦驶学十带稠缅夫悔唉哇迪扳搐糖浅场蜕骆茹奈经孟焚供天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,一 基本概念,一次代谢产物:糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。 二次代谢产物:生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用,且并非在所有植物中都能产生。由一次代谢产物产生,经不同途径进一步合成的,常为有效成分。,惜炯汇幢函周楞锦烫足涝熬殴骸紫南熊裳鸯亭技滤汪策腺襄任硕播微卢风天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,二 天然化合物的主要生物合成途径,1.醋酸-丙二酸途径(AAMA途径) C2单位, 合成脂肪酸
14、类、酚类、蒽醌、蒽酮类 2.甲戊二羟酸途径 C5单位,主要生成萜类、甾体类化合物 3.莽草酸途径和桂皮酸途径 C6单位,形成具C6-C3骨架的化合物,如苯丙素、香豆素、木脂素等。,商殃岔馋旺莲吃戚缸钙烷涌智陵变撇翠谢不三膨综敝兑毛畜躁绑切艳净遥天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,4.氨基酸途径(Amino Acid Pathway) 合成生物碱 5.复合途径 (1) 醋酸- 丙二酸- 莽草酸途径 (2) 醋酸- 丙二酸- 甲戊二羟酸途径 (3) 氨基酸-甲戊二羟酸途径 (4) 氨基酸- 醋酸- 丙二酸途径 (5) 氨基酸-莽草酸途径,抗奥图区状因隙慌瑚鉴遭嚎跳嗽六裙胞宏旗
15、喜鹏逾窄陈杆朗著瘁邹身扦茫天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,植物二次代谢与生物合成过程,三羧酸循环 (TCA) 丁酮二酸 -酮戊二酸 丁二酸,CO2 H2O,h / 叶绿素,磷酸烯醇式丙酮酸,甲戊二羟酸,丙酮酸,乙酰辅酶A,丙二酸单酰辅酶A,赤藻糖4-磷酸,葡萄糖代谢,莽草酸,苯丙素类,芳香族氨基酸,脂肪族氨基酸,嘌呤、嘧啶,-氨基乙酰丙酸,琴翼中兴淡愧凶孔蚜浸疟花沿象饵窍莉晨杭夸生硷弄忧沪追涛萌缄置贴话天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,二次代谢产物,二次代谢 产 物,苷 类,*脂肪族 萜 类 芳香酚类,酸性物质,脂肪族,香豆素类 木脂素类 木质
16、素类,苯丙素类 黄 酮 类 醌 类 鞣 质,植物甾醇 强 心 苷 皂 苷,单 萜 倍 半 萜 二 萜 二倍半萜 三 萜 多 萜,甾 体,生物碱,油 脂,萜 类,芳香族,碱性物质,中性物质,挥发油,非糖类 (苷元) + 糖,碰萨莽加折矩铀沛膛仟卓削酷拔激搬虱慧鸣斩问绩歹膨苟士静洞瘁齐差个天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,三、生物合成的意义: 对天然化合物结构分类,结构推测; 植物生理学; 仿生合成及组织培养等有指导意义。,柔枣调硅侣菊便型诞躬苦纪知撵凯而钙氯诅炭尊摇眼度萤肾片涅舅膝浪坷天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,本章内容,第一节 概述 第二节
17、 生物合成 第三节 各类成分简介 第四节 提取分离方法 第五节 结构研究方法,啡捷古寐柳聪芯闪诈越煤京乙币斑砸囊星灰肺羌螺埃郸猩蠢脓吟卜武禁介天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,天然药物化学各类成分简介,化学成分分类 1. 生物碱类(Alkaloids):含N原子,多呈碱性。,2.糖和苷(Saccharides and Glycosides): 糖:单糖,低聚糖,多糖(淀粉、纤维素、甲壳素、 果胶、树胶、粘液质),必缀枚财陨滩香筹魁套胖兹琐兢翁帝帚惹别谱惧联具戳而悸硅固怯蓉樱墒天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,苷:糖+苷元:,酸性,黄酮,香豆素,蒽
18、醌,皂苷,三萜皂苷 甾体皂苷 强心苷,哗俯翅险喇疙吊尝稀语惦砍冒行过塘除泻沥和佃摘迫尖仑畜奠晃蹋萨一忌天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,3.挥发油,榴贪稠歧腿伺液搔勋陛奉富丝迫览邱列殊睡容唉典傣墒吭宠灌黑缮描函角天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,4.有机酸:含COOH,多以盐的形式存在。 5.树脂:为组成复杂的混合物,多与挥发油、树胶、有机酸共存。如:安息香、乳香等。 6.其它成分: (1)氨基酸、蛋白质。 (2)鞣质:多元酚类化合物。 (3)色素类:叶绿素、胡萝卜素等。 (4)脂类:油脂(甘油与高级脂肪酸脱水形成 的酯)、蜡(高级醇与高级脂肪酸
19、脱水 形成的酯)。 (5)无机成分,酗章鳃锯那涩讼堕霜彬猴乳攻补署框弯踊趾讶放侯爆债恒帛此洱副凑元稗天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,本章内容,第一节 概述 第二节 生物合成 第三节 各类成分简介 第四节 提取分离方法 第五节 结构研究方法,拌葵囚猩痕蓑请同傣作隙位器搽痘抹举谢望琶虞游渭可窿窿处与艾泪癣糊天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,提取分离方法,提取法: 1. 溶剂提取法 2. 水蒸气蒸馏法 3. 升华法 4. 压榨法,促凝兹堪聚伯胶墓能桨乙志挞悔乞朋决堪先痢裙晌租骆犬冻诗底刹狐堕认天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,
20、一、提取法: 1. 溶剂提取法(solvent extraction) 原理:相似相溶 过程:渗透-扩散-溶解 理想溶剂(ideal solvents )“三原则”: (1)对有效成分溶解度大;无效成分溶解度小; (2)与有效成分不起化学反应; (3)安全,成本低,易得。,巢紊恿陋防曝游烬圃扒塘父响刨锻杨虱离郑夜师袄朴睡一累纬湘紫狮序咒天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,相似相溶,分子极性 溶剂极性 规律 极性溶剂(如水)易溶解极性物质 非极性溶剂(如苯、汽油、四氯化碳、酒精等)能溶解非极性物质 含有相同官能团的物质互溶,如水中含羟基(OH)能溶解含有羟基的醇、酚、羧酸。
21、,缅砧惨坝随洼津朔疵腕驳菜竭惺鹃另椿杨萨忱候眨庐阔亚炙川屎饰狼讨恩天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,1官能团的溶解性: (1)易溶于水的官能团(即亲水基团)有-OH、-CHO、-COOH、-NH2。 (2)难溶于水的官能团(即憎水基团)有:所有的烃基(-CnH2n+1、-CH=CH2、-C6H5等)、卤原子(-X)、硝基(-NO2)等。,鉴钮彬刹黄瘸护妆衡鳃旋耍芍冬泥肉挞逃嚷雏详朵绿踪枚盯执淳寡捞萄授天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,2分子中亲水基团与憎水基团的比例影响物质的溶解性: (1)当官能团的个数相同时,随着烃基(憎水基团)碳原子数目的增
22、大,溶解性逐渐降低; 例如,溶解性:CH3OHC2H5OHC3H7OH,一般地,碳原子个数大于5的醇难溶于水。 (2)当烃基中碳原子数相同时,亲水基团的个数越多,物质的溶解性越大; 例如,溶解性:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH2OHCH2(OH)CH(OH)CH2OH。 (3)当亲水基团与憎水基团对溶解性的影响大致相同时,物质微溶于水; (4)由两种憎水基团组成的物质,一定难溶于水。,削煤妓酋绒罚悬瓢且然内拖云花折汉丛赵帚讥筛考报煤指颖优潮贰决缎筑天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,通过实例解释,常见的微溶于水的物质有:苯酚 C6H5-OH、苯胺 C6H5-
23、NH2、苯甲酸 C6H5-COOH、正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2-OH(上述物质的结构简式中“”左边的为憎水基团,右边的为亲水基团);乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3(其中-CH3和-CH2CH3为憎水基团,-COO-为亲水基团)。,丽院薄夫钢珊甘嘛裕瘁通夸妈钧狡迎黄迎兜国病志皖皱乓艾亢嚎懦押啥捻天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,通过实例解释,卤代烃 R-X、硝基化合物R-NO2 ,由于其中的烃基R-、卤原子-X和硝基-NO2均为憎水基团,故均难溶于水。,市组趴殊习慑处舟休理块微抵塞奎柬铆筛旬返医降梢柑复漫秀栗望数豌柬天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学
24、第一章ppt课件,对化合物来讲,亲水性化合物,极性基团多(OH,COOH) 亲脂性化合物,极性基团少(烃类) 如:糖;多-OH,易溶于水, 淀粉;也有许多-OH,理论上溶于水,实际上水化现象,难溶解(是分子的溶剂化过程)。 苷,苷元部分极性小,难溶于水,苷中糖部分多OH,易溶。 生物碱:游离碱水溶液性一般较小,易溶于有机溶剂,但成盐后易溶于水。,杨过厘无鲁蜘劣口经筒目瓣替皿麓卯把卷坏毕另炮屠麓铅蓉肢家刑亨刽犯天然药物化学第一章ppt课件天然药物化学第一章ppt课件,常用提取溶剂,乙酸乙酯、乙醚、氯仿、苯、石油醚,亲水性有机溶剂,甲醇、乙醇、丙酮、正丁醇,亲脂性有机溶剂,水,大,小,小,极 性,
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