1、第一节第一节 认识有机化学认识有机化学有机化学有机化学就是以就是以有机化合物有机化合物为研究为研究对象的学科对象的学科它的研究范围包括有机化合物的它的研究范围包括有机化合物的来源、来源、结构、性质、合成、应用，以及有关结构、性质、合成、应用，以及有关理论和方法学理论和方法学等。等。有机化合物：有机化合物：大多数含碳的化合物（大多数含碳的化合物（CO2、CO、H2CO3、碳酸盐、碳酸氢盐除外）、碳酸盐、碳酸氢盐除外）（1）大多数有机物）大多数有机物难溶于水难溶于水，易溶于有机溶剂。，易溶于有机溶剂。（2）大多数有机物大多数有机物受热容易分解受热容易分解，且，且易燃烧易燃烧。（3）多数有机物为多数
2、有机物为非电解质非电解质，不易导电。，不易导电。（4）多数有机物多数有机物熔沸点低熔沸点低。（5）有机物的有机物的反应复杂反应复杂，一般比较慢，常常伴有，一般比较慢，常常伴有副反应发生。副反应发生。3 3、有机物的共性：、有机物的共性：1.电子式电子式用一对电子表示一个共价键用一对电子表示一个共价键2.结构式结构式用一根短线表示一个共价键用一根短线表示一个共价键有机化合物的几种表示方法有机化合物的几种表示方法3.结构简式结构简式将碳碳、碳氢之间的单键省略，双键、三键保留下来。将碳碳、碳氢之间的单键省略，双键、三键保留下来。4.键线式键线式省略碳、氢元素符号，只写碳碳键；通常相邻碳碳键之间的省略
3、碳、氢元素符号，只写碳碳键；通常相邻碳碳键之间的夹角画成夹角画成120。注：每个端点和转折点都表示碳原子，双键、。注：每个端点和转折点都表示碳原子，双键、三键保留下来。三键保留下来。Cl深海鱼油分子中有_个碳原子_个氢原子_个氧原子，分子式为_22322C22H32O2一、有机化学的发展一、有机化学的发展 第一节第一节 认识有机化学认识有机化学二、有机化学的发展二、有机化学的发展无意识、无意识、经验性经验性利用有利用有机化合机化合物物大量提大量提取有机取有机化合物化合物提出有提出有机化学机化学和有机和有机化合物化合物概念概念首次合首次合成有机成有机化合物化合物系统研系统研究有机究有机化学化学1
4、719世纪世纪19世纪初瑞典化学家贝采里乌期提出世纪初瑞典化学家贝采里乌期提出“有机化学有机化学”和和“有机化合物有机化合物”1828年：德国化学家维勒（年：德国化学家维勒（F.Wohler）合成了尿素）合成了尿素1830年：德国化学家李比希创立有机化合物的定量分析方法年：德国化学家李比希创立有机化合物的定量分析方法1719世纪世纪二、有机化学的发展二、有机化学的发展无意识、无意识、经验性经验性利用有利用有机化合机化合物物大量提大量提取有机取有机化合物化合物提出有提出有机化学机化学和有机和有机化合物化合物概念概念首次合首次合成有机成有机化合物化合物系统研系统研究有机究有机化学化学1719世纪世
5、纪1848年：德国化学家年：德国化学家葛霉林（葛霉林（L.Gmelin）对有机化学对有机化学提出了新的定义，即现在所用的定义：碳化合物提出了新的定义，即现在所用的定义：碳化合物化学就是有机化学。化学就是有机化学。1865年：德国化学家凯库勒（年：德国化学家凯库勒（A.Kekule）提出绝大多数）提出绝大多数有机化合物中碳为四价，在此基础上发展了有机有机化合物中碳为四价，在此基础上发展了有机化合物结构学说。化合物结构学说。1874年：荷兰化学家年：荷兰化学家范特霍夫（范特霍夫（J.H.vantHoff）和法国和法国化学家勒贝尔（化学家勒贝尔（J.A.LeBel）提出饱和碳原子的）提出饱和碳原子的
6、四个价指向以碳为中心的四面体的四个顶点，开四个价指向以碳为中心的四面体的四个顶点，开创了有机化合物的立体化学。创了有机化合物的立体化学。20世纪有机化学发展世纪有机化学发展理论理论测定方法测定方法合成设计方法合成设计方法有机结构理论有机结构理论有机反应机理有机反应机理逆推法合成设逆推法合成设计思想计思想创造大量新创造大量新的有机反应的有机反应提高了新化合提高了新化合物的诞生速度物的诞生速度红外光谱、核磁红外光谱、核磁共振谱和质谱等共振谱和质谱等有机分析更加有机分析更加高效、准确高效、准确理论理论测定方法测定方法合成设计方法合成设计方法有机结构理论有机结构理论有机反应机理有机反应机理逆推法合成设
7、逆推法合成设计思想计思想创造大量新创造大量新的有机反应的有机反应提高了新化合提高了新化合物的诞生速度物的诞生速度红外光谱、核磁红外光谱、核磁共振谱和质谱等共振谱和质谱等有机分析更加有机分析更加高效、准确高效、准确理论理论测定方法测定方法合成设计方法合成设计方法有机结构理论有机结构理论有机反应机理有机反应机理逆推法合成设逆推法合成设计思想计思想创造大量新创造大量新的有机反应的有机反应提高了新化合提高了新化合物的诞生速度物的诞生速度红外光谱、核磁红外光谱、核磁共振谱和质谱等共振谱和质谱等有机分析更加有机分析更加高效、准确高效、准确1965年年9月，我国人工合成牛胰岛素成功。这是世界上第一个月，我国
8、人工合成牛胰岛素成功。这是世界上第一个合成的结晶蛋白质，具有生物活性（与天然胰岛素相同）。合成的结晶蛋白质，具有生物活性（与天然胰岛素相同）。从从1968年起，我国科学工作者开始人工合成酵母丙氨酸转移核糖核年起，我国科学工作者开始人工合成酵母丙氨酸转移核糖核酸的研究。酸的研究。1981年年11月月20日完成了最后的合成日完成了最后的合成。B12的合成：的合成：1976年人们通过年人们通过90多步反应，经过多步反应，经过11年，世界上著名化年，世界上著名化学家学家100多名参与，合成成功。多名参与，合成成功。合成天然产物合成天然产物设计和合成设计和合成需要的物质需要的物质应用在其他领域应用在其他
9、领域认识天然有机物认识天然有机物研究有机物的研究有机物的结构、性质、应用结构、性质、应用研究反应实质研究反应实质和反应方向和反应方向有机化学有机化学环境保护环境保护生命科学生命科学医药和农业医药和农业合成高分子化合物合成高分子化合物制备军用材料制备军用材料有机化学的应用有机化学的应用四、有机化合物的分类四、有机化合物的分类 有机化合物虽然只由少数元素组成，但其有机化合物虽然只由少数元素组成，但其种类繁多、数量巨大。为了方便地认识和研究种类繁多、数量巨大。为了方便地认识和研究有机化合物，有必要对有机化合物进行科学的有机化合物，有必要对有机化合物进行科学的分类和命名。分类和命名。链状化合物链状化合
10、物环状化合物环状化合物有有机机物物是否有是否有C C、H H以外的元素以外的元素碳骨架碳骨架官能团官能团烃：只含烃：只含C、H元素元素烃的衍生物：含烃的衍生物：含C、H外元素外元素烃：烃：烷烃、烯烃、炔烃、芳烃烷烃、烯烃、炔烃、芳烃烃的衍生物：烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、酯等醚、醛、酮、羧酸、酯等1.1.有机化合物的分类方法有机化合物的分类方法a.芳香族化合物：芳香族化合物：分子中分子中含有苯环含有苯环的化合物的化合物.例：例：b.脂环族化合物：脂环族化合物：含有碳环、但无苯环含有碳环、但无苯环的化合物。的化合物。例：例：.环状化合物环状化合物.链状化合物链状
11、化合物碳原子相互连接成链状。碳原子相互连接成链状。2 2、链状化合物和环状化合物、链状化合物和环状化合物烃烃 链烃链烃（脂肪烃脂肪烃）环烃环烃烷烃烷烃：分子中：分子中碳碳碳碳全部以全部以单键单键相连的烃，相连的烃，烯烃烯烃：分子中含：分子中含碳碳双键碳碳双键的烃，的烃，炔烃炔烃：分子中含：分子中含碳碳叁键碳碳叁键的烃：的烃：脂环烃脂环烃芳香烃：分子中含芳香烃：分子中含苯环苯环结构的烃结构的烃环烷烃环烷烃环烯烃等环烯烃等3 3、烃、烃只含只含碳、氢碳、氢两种元素的有机化合物两种元素的有机化合物（1 1）定义：）定义：有有机机化化合合物物分分子子中中,比比较较活活泼泼容容易易发发生生反反应应并并反
12、反映映着着某某类类有有机机化化合合物物共共同同特特性性的的原原子子或或原原子子团团称称为为官官能能团团。含含有有相相同同官官能能团团的的化合物，其化学性质会有相似之处化合物，其化学性质会有相似之处.4 4、按官能团分类、按官能团分类类型类型官能团官能团代表物代表物烃烃烷烃烷烃 烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃无无（碳碳双键）（碳碳双键）CC（碳碳三键）（碳碳三键）CH4CH2=CH2CHCH（2 2）常见的官能团：）常见的官能团：无无酯酯羧酸羧酸酮酮醛醛酚酚醇醇卤代烃卤代烃OH酚羟基酚羟基OH醇羟基醇羟基X卤素原子卤素原子CH3CHOCH3CH2OHCH3CH2Cl烃烃的的衍衍生生物物-OHCOH
13、醛醛基基CO羰羰基基CH3COCH3OHCO羧羧基基CH3COOH酯酯基基CH3COOC2H5醚醚COO-R醚醚键键CH3CH2OCH2CH3COC酚酚羟基羟基直接与苯环上的碳原子相连；直接与苯环上的碳原子相连；醇醇1 1OHCH2OHOHCH3属于醇有：属于醇有：_属于酚有：属于酚有：_2 21 1、3 32 23 3（3）醇和酚）醇和酚有几种官能团？有几种官能团？3种种【练习练习】H【迁移.应用】判断下列两种有机物各有哪些官能团并书写名称OHOCHCHOCCHCHClOOCCH3OH醛基碳碳双键 氯原子羧基（酚）羟基酯基11995年化学家合成了一种分子式为年化学家合成了一种分子式为C200
14、H200的含的含多个碳碳三键的链状烃，其分子中碳碳三键最多可多个碳碳三键的链状烃，其分子中碳碳三键最多可以是：（以是：（）A49个个B50个个C51个个D102个个B2下列有机物中，含有一种官能团的是：（下列有机物中，含有一种官能团的是：（）A、CH3CH2ClB、C、CH2=CHBrD、ClNO2H3CA同系列与同系物同系列与同系物 分子结构相似分子结构相似,组成上彼此相差一个组成上彼此相差一个CH2或其或其整数倍的一系列有机物称为同系列。整数倍的一系列有机物称为同系列。同系列中的各化合物互称同系物。同系列中的各化合物互称同系物。烷烃烷烃:CnH2n+2(n1)烯烃烯烃:CnH2n(n2)炔
15、烃炔烃:CnH2n-2(n2)苯及苯的同系物的通式苯及苯的同系物的通式:CnH2n-6(n6)（1）同类物质，化学键类型相同。同类物质，化学键类型相同。（2）官能团的种类和数目相同。）官能团的种类和数目相同。（3）通式相同。）通式相同。（4）组成元素相同，相差一个或多个）组成元素相同，相差一个或多个CH2【练习练习】有下列各组物质有下列各组物质AO2或或O3B12C和和13CCCH3CH2CH2CH3和和CH3CH(CH3)CH3DCH3CH2CH2CH=CH2和和CH2=CHCH2CH2CH3E.甲烷和辛烷甲烷和辛烷（1）互为同位素的是）互为同位素的是；（2）互为同素异形体的是）互为同素异形
16、体的是；（3）互为同系物的是）互为同系物的是；是同一种物质的是是同一种物质的是 BAED【练习练习】下列哪组是同系物？（下列哪组是同系物？（）A、CH3CH2CH2CH3，CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3，CH3CH(CH3)CH3C、CH3CHCH3，CH2CH2CH2B1下列说法正确的是（下列说法正确的是（）同系物的化学性质相似同系物的化学性质相似组成可以用相组成可以用相同通式表示的有机物一定是同系物。同通式表示的有机物一定是同系物。各各元素的质量分数相同的物质一定是同系物元素的质量分数相同的物质一定是同系物A B C D只有只有D2.下列数据是有机化合物的相对分子质量，下列数据
17、是有机化合物的相对分子质量，可能互为同系物的是（可能互为同系物的是（）A.16，28，40，52B.16，30，58，74C.16，30，44，58D.16，32，48，54C3下列各下列各组物物质相互相互间一定互一定互为同系物的是同系物的是（）AC4H10和和C20H42BC4H6和和C5H8CC4H8和和C3H6D溴乙溴乙烷和和1，2-二溴乙二溴乙烷4下列物下列物质与乙与乙烯互互为同系物的是（同系物的是（）ACH3-CH=CH-CH3BCH2=CH-CH=CH2CCH2=CH-CHODC6H5-CH=CH2AA(b)碳原子数在十个以上，就用数字来命名碳原子数在十个以上，就用数字来命名.1、
18、习惯命名法、习惯命名法(a)碳原子数在十个以下，用天干来命名；碳原子数在十个以下，用天干来命名；根据分子中所含根据分子中所含碳原子的数目来碳原子的数目来命名命名 即即C C原子数目为原子数目为1 11010个的烷烃其对应的名称分别为：个的烷烃其对应的名称分别为：甲甲烷、烷、乙乙烷、烷、丙丙烷、烷、丁丁烷、烷、戊戊烷、烷、己己烷、烷、庚庚烷、烷、辛辛烷、烷、壬壬烷、烷、癸癸烷烷.如：如：C C原子数目为原子数目为11 11、1515、1717、2020、100100等的烷烃其等的烷烃其对应对应 的名称分别为：的名称分别为：十一十一烷、烷、十五十五烷、烷、十七十七烷、烷、二二十十烷、烷、一百一百烷
19、烷.二、有机化合物的命名二、有机化合物的命名C C5 5H H1212有三中同分异构体，为区别有三中同分异构体，为区别:CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3 CH CH3 3 CH CH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3 CH CH3 3新戊烷新戊烷异戊烷异戊烷正戊烷正戊烷问题：问题：随着碳链的增长，同分异构体会逐渐增加，随着碳链的增长，同分异构体会逐渐增加，习惯命名法还能凑效吗？习惯命名法还能凑效吗？甲甲基：基：CH3乙乙基：基：CH2CH3 或或C2H5 常见的烃基常
20、见的烃基CH2CH2CH3CH3CHCH3丙基：丙基：异丙基：异丙基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做分叫做烃基烃基。(2)(2)把主链里离支链最把主链里离支链最近近的一端作为起点，用的一端作为起点，用1 1、2 2、3 3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位以确定支链的位置。定位以确定支链的位置。(1)(1)选定分子中最选定分子中最长长的碳链做主链，并按主链上的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为某碳原子的数目称为某“烷烷”。CH3CHCH2CH3CH34321丁烷丁烷2 2、烷烃的、烷烃的系统命名法
21、系统命名法 CH3CHCH2CH3CH34321(3)(3)把支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前把支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置，并在数字面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置，并在数字与名称之间用与名称之间用“一一”短线隔开。短线隔开。丁烷丁烷2甲基甲基2 2、烷烃的、烷烃的系统命名法系统命名法 CH3CHCHCH3CH343212，3二甲基丁烷二甲基丁烷CH3(4)(4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用二、三等数字表示支链的个数，两个表示支链位置用二、三等数字表示支链的个数，两个表示支链
22、位置的阿拉伯数字之间要用的阿拉伯数字之间要用“，”隔开。隔开。2 2、烷烃的、烷烃的系统命名法系统命名法 CH3CHCHCH2CH32甲基甲基 3乙基戊烷乙基戊烷CH2CH3CH3(5)(5)如果最长链不只一条，应选择连有支链如果最长链不只一条，应选择连有支链多多的最长的最长链为主链。链为主链。(6)(6)如果主链上有几个不同的支链，就把简单的写在如果主链上有几个不同的支链，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。前面，复杂的写在后面。532142 2、烷烃的、烷烃的系统命名法系统命名法CH3CH2CHCHCH2CH3CH3CH3CH2CH3CH2CHCCH2CH3CH3CH3CH33甲基甲基 4
23、乙基己烷乙基己烷(7)(7)两端等距不同基，起点靠近两端等距不同基，起点靠近简简单基。单基。3，4，4三甲基己烷三甲基己烷3，3，4三甲基己烷三甲基己烷(8)(8)两端等距又同基，支链号数和要两端等距又同基，支链号数和要小小。CH3CHCHCH2CH3CH3CH3主链名称主链名称支链名称支链名称支链数目支链数目支链位置支链位置戊烷戊烷甲基甲基2 2，3 3二二 小结小结 名称组成顺序名称组成顺序:支链位置支链位置-支链数目支链数目-支链名称支链名称-主链名称主链名称烷烃系统命名的口诀烷烃系统命名的口诀（1 1）选主链（最）选主链（最长长碳链），称某烷。碳链），称某烷。（2 2）编号位（最）编号
24、位（最近近、最、最小小、最、最多多定位），定位），定支链。定支链。（3 3）取代基，写在前，注位置，短线连。）取代基，写在前，注位置，短线连。（4 4）不同基，）不同基，简简到繁，相同基，合并算。到繁，相同基，合并算。1 2 3 4 5 6 7 8练习练习CH3-CH-CH2-CH2-CHC-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH22，6，6 三三 甲基甲基 5 乙基乙基 辛烷辛烷主链主链取代基名称取代基名称取代基数目取代基数目取代基位置取代基位置CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2
25、CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2C C2 2H H5 5练习：练习：2,3,5 2,3,5三甲基己烷三甲基己烷3 3甲基甲基 4 4乙基己乙基己烷烷3,53,5二甲基庚烷二甲基庚烷CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2练习：练习：C CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2
26、CHCH2 2C CCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 33,33,3二甲基二甲基7 7乙基乙基5 5异丙基异丙基癸烷癸烷3,53,5二甲基二甲基3 3乙基庚乙基庚烷烷2,52,5二甲基二甲基3 3 乙基己烷乙基己烷练习：练习：判断下列名称的正误：判断下列名称的正误：1）3，3 二甲基丁烷；二甲基丁烷；2）2，3 二甲基二甲基-2 乙基己烷；乙基己烷；3）2，3二甲基二甲基乙基己烷；乙基己烷；）2，3，三甲基己烷三甲基己烷1给下列物下列物质命名：命名：（1）CH3CH2CH(C2H5)CH3（2）(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3（3）(CH3)3CC(CH3)3（4）(CH3)3CCH2C(CH3)3（5）CH3CHCHCHCH3|C2H5CH3C2H52写出下列物质的结构简式：写出下列物质的结构简式：（1）2-甲基丁烷甲基丁烷（2）新戊烷）新戊烷（3）2,2,3三甲基戊烷三甲基戊烷（4）2,4二甲基二甲基3乙基庚烷乙基庚烷（5）甲基甲基乙基己烷乙基己烷（6）,4二甲基二甲基,二乙基辛烷二乙基辛烷
