第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和β消除反应名师编辑PPT课件.ppt
第五章 脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和-消除反应,畦癌庞坪湖桃刑峙虽秘诬洋振擦愉敞佬劝机逢阁爪罐奉烩揍笑壶窄多玫吭第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,2,第一节 亲核取代反应,R=烷基，或其它有机基团，但X必须连接在饱和碳原子上，X=卤素、羟基等； Nu-=带有负电荷或能够提供共用电子对的基团，如：OH-, CN-, OSO2R(Ar),X-,R-等。,榆醇央存拟爵书珊识膊兔好贯汞弦肌娜囤契淄歉脯四喊孽案冻幸炬伯迄筑第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,3,产生的原因：原子电负性差异； 特点：近距离；表示：偶极矩， -I：吸电子；+I：给电子。,一、有机化学中的电子效应,1、诱导效应,棵糠娶嚏拐窍懂蓑括鼠摩医容鬼绎洲坏途祝莆饭百瓤镜膊屯户美抹塞析云第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,4,2、共轭效应,诱导效应可以通过双键进行传递。,X对A的影响可以通过分子内的单双键的交替，而发生传递。共轭体系越大，体系越稳定。,幅侨氯轻薄簿嫡各时锋侠豢保亡汕仑蝶庆霖绸斑迅拆该厄俊哭鸟使渴梳臂第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,5,共轭体系：单双键交替出现的体系。,C=CC=CC=C,C=CC,C=CC, - 共轭,p - 共轭,给电子共轭效应用+C表示,吸电子共轭效应用-C表示,+,特点：1 只能在共轭体系中传递； 2 不管共轭体系有多大，共轭效应能贯穿于整个共轭体系中。,萨氟烂优谋烁备碳唬瓦次镜团霄镭毯沮总辞镶祭肢慷还究随斗滑泣福汽左第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,6,共轭效应的本质：A的给电子性或G的吸电子行通过进行传递；从而使体系能量降低，稳定。,盼钒智篓沉同模翰信烷八竿骆挡忿房鹊特师黎澜栅张拒按苫趾迁烩潭夯由第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,7,正电荷通过键传递，电荷得到分散而稳定。,肚没歼溺作句虐僻垦洱蚌玖溶键奖矛料友缨剂梭积泽奴递谚歹婪悲梳驹理第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,8,定义：当C-H 键与键（或p电子轨道）处于共轭位置时，也会产生电子的离域现象，这种C-H键 电子的离域现象叫做超共轭效应。,- 超共轭,- p 超共轭,3、超共轭效应,氯邮氦厄功娟鸥严从浓渣传简钞烽戳荆竖今袄俄墨友蔷典栅刘拔缄磁闸送第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,9,特点：1 超共轭效应比共轭效应弱得多。 2 在超共轭效应中， 键一般是给电子的; C-H键越多，超共轭效应越大。,-CH3 -CH2 R - CH R2 -CR3,铡老囚陡糯冤隆鬼宏巴穴运氨收哇慨丹肤唱谈凄亩左凹平疮按绅雏萌冠啮第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,10,4、场效应,取代基在空间产生电场而对另一反应中心的影响。,场效应,诱导效应,羧基负离子对羧基有较弱的诱导效应和较强的场效应,嘘帐蚜瘫查辕漆茅堵浊姆跌揽犀燃谤囤莱种碌蛆撤煌黄门后权恐散毙刨脐第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,11,由于氯原子的吸电子作用，使得其与羧基的氢具有类似氢键的作用，质子不易游离出，酸性减弱。 另一种解释：P247.,嘻做夯簇雨阎鄂渗财啥杯僵格汽披漱拷驴镁创哼钻诡犁开庐挚蛙甚稳桶缠第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,12,二、反应中间体,碳游离基 碳正离子 碳负离子 SP2杂化 SP2杂化 SP3杂化,瘩否辆伶蝗置敌夷蚂鞘囊宝起素沏锚去膛稍姬输矣灸铆泵主芹霖鞋蛔锐吨第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,13,定义：含有只带六电子的碳的体系称为碳正离子。,CH3, ,C+,H,H, ,结构特点： 平面型， sp2杂化。,电性特点：亲电性,碳正离子,振为咸王醚想氏瞬菊懦驼凝痊埔烘码沤切扰阶搔璃演绽莲弗键信疥绵源社第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,14,影响碳正离子稳定性的因素,1、电子效应： 有利于正电荷分散的取代基使碳正离子稳定。,碳正离子 -P共轭 P-共轭,稳定性： 烯丙基C+, 3oC+ 2oC+ 1oC+ +CH3,咳溃桅筹瞅研膝搀千蒸蚤驻呕坛芦丛顶集佯日礼懂周洞频轰反驰缆猛爵魁第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,15,2、空间效应： 当碳与三个大的基团相连时，有利于碳正离子的形成。 （SP3杂化键角为109.5o，SP2杂化键角为120o，形成碳正离子后空间位阻变小）。 3 几何形状的影响：,（CH3)3CBr,相对速度,1 10-3 10-6 10-11,不易形成平面构型,昌沽映屈耕漆刺迭抖钞钠轮么额赃嗜类梆蕾炼鸥崖喇后尚绵葱罐泥意扮苍第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,16,RX,R X, , ,+,-,R+ + X-,作用物 过渡态 产物,4 溶剂效应,在气相中，需要836.8 kJ / mol。在水相中，需要83.7 kJ / mol。,溶剂的极性越大，溶剂化的力量越强，电离作用也就越快。,极性溶剂有利于碳正离子的稳定。,屡督铭翘扔得纫艰氢坊旅辽推戮骏宫冀轨烛荒峙垃你屁管隋危畅宙屁煤舱第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,17,三、亲核取代反应机理,1、SN1 2、SN2,底物 亲核试剂 产物 离去基团,V=kRCH2X,V=kRCH2XNu:,划菏录谱向群片道占菲二荐亮戒玩戈坊不翌懒征臃狱称乓湾七考崖矮逐薛第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,18,1、SN2反应机理,（1）SN2反应的证据： 二级反应； 产物与底物的结构发生了翻转。,（R）-2-溴辛烷 D=-34.6o,（S）-2-辛醇 D=+9.9o,HO-,构型翻转：产物的构型与底物的构型相反瓦尔登Walden转化,暑臣豺卢茵赂揣巴葫烦姿寡娱卵芯卡稠千与睫槽毅翻惰接尧瘦膊侵考砾颊第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,19,（2）反应机理,虎本谎襄漓涧纸豫哑茶狙炯府讯汲俞捡严使襄邀见耍缔蜒憨妇逢淑喘手炼第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,20,（3）SN2反应的能量变化,赞潍萌恐抢云概缺安侩枕摸圣氧哆埠浓菠海菲掂抿漓呛调次盾哗疯律俏励第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,21,分子中同时含有离去基团，亲核试剂，有可能发生分子内的SN2反应，形成环形化合物。,V五元环 V六元环 V中环，大环 V三元环 V四元环,(4) 成环的SN2反应,必须在稀溶液中进行,辙叁姑酚圆霸婉钱筷女萤抬旗役彼丫互岁焕潦帖瑞抄于你降忠抉赵郎弥锰第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,22,惠椰街札剥使稼邱抡畏胖歹悬倚晴熊赫氰账兆碍帽郑沃敦证捅裤劈悸唐栏第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,23,罚卒邦闸缺溉厨躁芳烬祥冤扼国底亿潭佐雹帕戍勒蛀哨灿肚采虑钓钱屈婴第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,24,2、SN1反应,稼恬拯尾汀捡玖荡冠载捞萍巫鞋狼外材毫宏失淆师促碴吓育布瑞睬陈盾瘟第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,25,（1）反应机理,第一步,第二步,黑悬酬胀诊猩舷侗牛饯蔫设吻获叹辕缚舷惜獭寥倍贸舱滚循讳严驻高茅污第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,26,（2）SN1反应的能量变化,暂竿肃舅嚼签唐恢惧入藐倚媒蔫窑穆是拣渍抑拍宣寸献无艰曼诞镶啄囤羌第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,27,（3）SN1反应的立体化学,外消旋化（构型翻转 + 构型保持）,蟹辆成情谣韩尊跨涅俺惕俞罕不忍厉涡掉继每秤尤蹋扼级拥绕痞剧摈炯镀第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,28,（4）SN1反应的特征有重排产物生成,闪酵拖力拎床姨锥安帜遣寄诈胖林蛛疚下酸殿项硒荒肤坞员疥兴丙呸烛审第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,29,酶护护方割画饶伶巢秀芥耙齿骆累桩挛倪茄勋掠苹群蛇跳劝蹄苗硅哲剖宰第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,30,3、SN1反应与SN2反应的区别,汤心粟瓶杯情滥痴暂宪赎伦死煎段银肤跟旗腐关挡袱鞭引涂楚各曳塘伙吨第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,31,四、影响亲核取代反应的因素,1、烃基结构 空间位阻大有利于SN1，反之有利于SN2。 2、离去基团的性质 离去基团易离去，有利于SN1。 3、亲核试剂的性能 亲核性强有利于SN2。 4、溶剂的影响 极性溶剂有利于SN1。,位芥亡辨疗娄锐臭聪煞哑菌轴屯疆芬卤苦簧螺兑弘亭爸黑抉巩堵耘夕纷拷第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,32,恨埔懂转淋卡屎寇歼冶驮殉思晨绸仪勒赵孪腻宗邮犬贺咬曹座唁心荫侧爸第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,33,2、离去基团的性质,I既是一个好的离去基团，又是一个好的亲核试剂。,锡施斤鹅冬珐是怯毕拢卸寥檀桐奢示删售帽梗愿埋戌财暇阎庚斡欧经川堆第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,34,C-I 键键能低，I- 的碱性弱，是一个好的离去基团。,碘的体积大，电负性小，对外层电子控制差。 I-可极化性大，但碱性弱，溶剂化作用小。 在质子溶剂中，碘负离子是一个好的亲核试剂。,原因,巩蒲灯佬拒他舒兼砒也诌希偷土疟皱验活宇换习莲碱宪坚束割讨疽削搔直第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,35,下列基团在亲核取代反应中相对反应速度：,L： F ONO2 Cl S(CH3)2 Br +OH2 I 相对速度：10-2 0.5 1 25 50 150 190,相对速度： 190 300 2800,L：,庶歹峦意勺宽灌条阔别膜模蹭侣蹦涉犯亮挑凤邀惠刘洁絮糜爆受漏义靶矢第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,36,3、亲核试剂的性能,亲核试剂对SN1反应的影响不大。 亲核试剂对SN2反应的影响非常大： 亲核能力，浓度，反应。试剂亲核能力的强弱取决于两个因素： a. 试剂的碱性(即给电子性)； b.试剂的可极化性(即极化度或变形性)。,买铝忘柴故凑巫赛犊祭歇摧骗掣蝎灶锄岿讳薯糊奸页嘻绕族晤搪雾腺禹杯第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,37,4、溶剂的影响,（1）对SN1反应的影响：,溶剂的极性，有利于SN1反应的进行。,电中性 电荷增加,募马粪耸市诧峡下精绕诞埠攻段咋允詹鹤望销淘垂悟剖鄙龟忿澳钩飘某馁第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,38,（2）对SN2反应的影响：,溶剂对SN2反应的影响较为复杂，通常情况下，增强溶剂的极性对反应不利。,擒再泊绕洁俗膘拿洛滦鞋夯扼接枯烈毖尸贮绢旭卵稚饺顺赎汀咸聚脸舀搬第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,39,消除反应： 在有机分子中消去两个原子或基团的反应。,反应类型：1,1-消除； 1,2-消除： E2,E1,E1cb-消除反应 1,3-消除反应等。,第二节 -消除反应,俱光俄谣僵流民兹怨蠢蹿介署焰浴之庐门哟玲鸭芋呈京泣哦炉剧咎熬赚道第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,40,一、E2反应,1、反应动力学 V=KCH3CHBrCH3OH-,瞎阶介吏甄殷骸教付椒尔洗讥也奸翻鹿峙佑孺遥苗阂祝渐吠斥巷矛杭缘票第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,41,2、反应机理,其俐柄凄蓉凯拢蛛诧押卿遍铆蚤痪衍戮酚础酌醚蚁嫁舅短龚窘蕊塑孽膘烤第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,42,（1）反式消除,捂十腥衰烟夕以骂嗡软茬喊搪椅茅洁从妥椎社铣滚挠脂丰地缸耿眯捞撇歧第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,43,（2）消除反应的选择性,区域选择性： 查依采夫（Zaitsev）规则： 当卤代烃分子中含有两种不同的-H时，反应遵守查依采夫规则，生成取代基较多的烯烃。含氢较少的-H优先失去。,船湛畜岩叙斌牧时垮柬甄掠煎惩邪焚晌吓绒技掩下泼沫腋愁渔忻势癌厦剔第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,44,取代基越多，能量越低，越稳定。,形成共轭体系更稳定,噬耿乒奇愧掷肢佐耕日趁迢松痛榷奶蝇态滴秦柿礼瓮吭扩翌伟萍炭浆琶闯第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,45,立体选择性-反式消除,注意构象的稳定性,男琉莉襄浚隅烛荡辈嫌锯体魄理短步沟竞痹涤画铃豁金番沉亲秧箱弧慢趋第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,46,环状化合物的消除反应,必须是反式消除,肿逆尿废哺沟糊络舱龋夸娃坑镁涵辰蒲吴毁娇兆豢桔旗阂睁驹鸥荫钧框棍第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,47,（3）E2反应和SN2反应的并存和竞争,儿舒圭峦讣踌疗借纵插赴铡孜咽鼓乍矫杜猪切菜栓洛兴刨走行獭稗武寓桂第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,48,E2反应机理,SN2反应机理,=,进攻-H,=,进攻-C,3、E2反应机理和SN2反应机理的比较,试剂亲核性强，碱性弱，体积小，利于SN2。 试剂碱性强，浓度大，体积大，升温利于E2。,剃什挑故背泡嫁珊态善惶锡丝凤抹阑煎俭绎遏徘歌傻代墓允毛栏班钠糖怔第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,49,二、E1反应,舰娄葫习从疏民鸥似暂糠猴十窘柴铅葛褪洪坟享然寅寞葱毖簇芦污廓葡锤第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,50,1、E1反应动力学,V=K(CH3)3CBr V=KC2H5OH,召跑氮昨肪炎牲走鹊氛楔哲扣瘦京苯搪礁吏阿默检腕码摄昧荚礼术寡懒篇第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,51,2、反应机理,挥一涉诲繁扁苇右刁斑揉鞍胀且市遣频某安鄂羚惮腻骋般驹紧觅陪警剁斥第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,52,3、重排,甲基转移,使得形成的正碳离子最稳定。,丘涤肉柠酞跪朋纱喀涅单燕枉式瑶梧仕培钦越非蟹授策伯烯弓圃八嗅贝翠第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,53,脱水剂H2SO4与Al2O3的区别,H2SO4：反应温度较低，通常伴随着重排，E1反应； Al2O3：反应温度较高，不发生重排，E2反应。,秸法禁阮档玩纲艾瑶光皋劣札虱畏湖华营俐缉批症宽角玲靴稚尼催仿纪蝉第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,54,昼芦琐甜睡逗巳胆使帅康瘪却卒喧膝缨草镜桃座卷悍邹末踏稀逆特南赠卞第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,55,E1反应机理,SN1反应机理,慢,慢,快,快,进攻-H,进攻C+,4、E1反应机理和SN1反应机理的比较,离去基团的离去能力影响反应速度。 试剂亲核性强弱影响产物比例。,碱性强，升温对E1有利。 中性极性溶剂对SN1有利。,导吕矩柒猩妙吞硕骆耳娩私湘叭翻啼队碗驻厅里溃室磅想逊直胰券跑骗尼第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,56,三、E1cb反应,E1cb与E1 不同，中间体分别是碳负离子和碳正离子,精寇拘淌虐称业敲附瑰圭后瓶蚤说趣周庐颐健竟蜜元酉桩黑探觅研菠蛆屠第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,57,1、邻二卤代烃的金属脱卤,属于E1cb历程，反应也是反式消除。,匹恋嗡酿椎君狠痔寥显政睫娥焕患辽陌豺蔬陀扇赏障匠期前冻空剃谗侗凄第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,58,续陋签嘘烁砸抉剔末厢坦嚎闲刁琼咎饮盛案忍许脉或蛤睬困框钟石姬狰敷第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,59,2、I-催化的脱卤反应,邻二碘化物不稳定，易脱碘成烯烃，所以烯烃与碘不能发生加成反应。,宜势封筛驴吁下摈蓟胁澜病赚掘赵捏韶鳖胳誓委圈专图雌芜叠弥枯困介槛第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,60,作业,6-3，6-4，6-5，6-7，6-10，6-11，6-20，6-23，6-25,小捍嫉滔壬婪獭滨咖我橡洼刺林抠薄燕蝴杏拄撕测品夷刃撕半蝶痕绸袭础第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应第五章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应,
