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    第二轮复习学案:有机化合物及其应用.doc

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    第二轮复习学案:有机化合物及其应用.doc

    常见有机化合物的性质及应用题型1:有机物的化学式、同分异构体及命名规律方法1 同分异构体的种类、书写思路3 常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断: 如判断丁醇的同分异构体时,根据组成丁醇可写成C4H9OH,由于丁基有4种结构,故丁醇有4种同分异构体。(2)由等效氢原子推断: 碳链上有几种不同的氢原子,其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则:同一种碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(3)用替换法推断:如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。羧基可以由酯基或醛基·羟基替换。(4)用定一移一法推断: 对于二元取代物同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。例1 (2013·海南,18­改编)下列化合物中,同分异构体数目超过7个的有( )己烷 己烯 1,2­二溴丙烷 乙酸乙酯A B C D答案:B 例2: (2013·浙江理综改编)按系统命名法,化合物的名称是_。答案:2,2,4,5­四甲基­3,3­二乙基己烷例3(2014·湖南十二校联考)下列说法中不正确的是( )A分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有5种B可以用酸性高锰酸钾溶液区分苯和甲苯C在核磁共振氢谱中能出现两个峰,且其峰面积之比为31D可用氢氧化钠溶液、银氨溶液和碘水检验淀粉溶液是否是部分发生水解答案:A对点集训1 C7H5O2Cl的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为221的是_ (写结构简式)。答案:132 写出中含有苯环的所有同分异构体_。3 试写出分子式为C5H12O且氧化产物能发生银镜反应的醇:_。题型2:有机物的官能团和性质(反应类型)的关系1 牢记常见官能团的特征反应官能团特征反应碳碳双键(碳碳三键)氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)加成反应(使溴水褪色)醇羟基催化氧化反应(连接羟基的碳原子上没有H时,不能发生催化氧化) 酯化反应 消去反应(连接羟基的碳原子的邻位碳原子上没有H时,不能发生消去反应)酚羟基氧化反应 中和反应(极弱的酸性)显色反应(遇FeCl3溶液显紫色)醛基氧化反应银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液的反应还原反应羧基中和反应 酯化反应卤原子取代反应(水解) 消去反应(连接卤原子的碳原子的邻位碳原子上没有H时,不能发生消去反应)酯基取代反应(水解反应)2 特殊反应条件判断官能团的反应类型(1)NaOH水溶液,加热卤代烃水解生成醇、酯类的水解反应。(2)NaOH醇溶液,加热卤代烃的消去反应,生成不饱和烃。(3)浓硫酸,加热醇的消去反应、酯化反应、苯环的硝化、纤维素的水解等。(4)溴水或溴的CCl4溶液烯烃或炔烃的加成、酚的取代反应。(5)O2/Cu或Ag,加热醇催化氧化为醛或酮。(6)新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液醛氧化成羧酸。(7)稀硫酸,加热酯的水解、淀粉的水解。(8)H2、催化剂烯烃(或炔烃)的加成、芳香烃的加成、酮或醛还原成醇的反应。例1 完成下列转化关系中标号反应的化学方程式,并指出反应类型。_, _。_, _。_, _。_, _。_, _。_, _。例2 (2013·江苏,12)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:下列有关叙述正确的是 ( )A贝诺酯分子中有三种含氧官能团B可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应D贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠答案:B贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终共生成三种产物:CH3COONa、和例3:国庆期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂,以保证鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如右图,下列关于该物质的说法正确的是 ( )A其分子式为C15H21O4B分子中只含有1个手性碳原子C既能发生加聚反应,又能发生缩聚反应D既能与FeCl3溶液发生显色反应,又能使酸性KMnO4溶液褪色例4(2013·浙江,10)下列说法正确的是A 按系统命名法,化合物 的名称是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷B等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C苯与甲苯互为同系物,均能使KMnO4酸性溶液褪 色。OHOHOH D结构片段为 的高聚物,其单体是甲醛和苯酚例5、(2014·河南开封二模)下列与有机物结构、性质相关的叙述中,正确的是( )A乙醇与金属钠反应比水与金属钠反应更剧烈B乙烯和聚乙烯均能和溴水发生加成反应而使溴水褪色C用乙醇和浓硫酸制备乙烯时,可用水浴加热控制反应的温度 D乙酸、甲酸甲酯和羟基乙醛() 互为同分异构体(讨论)有机物的核磁共振氢谱有_个峰,且峰面积之比为_对点集训1(2014·福建卷)下列关于乙醇的说法不正确的是( )A可用纤维素的水解产物制取 B可由乙烯通过加成反应制取C与乙醛互为同分异构体 D通过取代反应可制取乙酸乙酯2(2014·广西卷)从香荚豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为C8H8O3,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该反应可能的结构简式是( )3(2014·湖南卷)下列化合物中同分异构体数目最少的是( )A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯4(2014·天津卷)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是( )A不是同分异构体 B分子中共平面的碳原子数相同 C均能与溴水反应 D可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分 5.(2014·重庆卷)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是( )ABr2的CCl4溶液 BAg(NH3)2OH溶液CHBr DH26已知: 核黄素分子的结构如右图。有关核黄素的下列说法中,不正确的是( )A该化合物的分子式为C17H22N4O6 B酸性条件下加热水解,有CO2生成C酸性条件下加热水解,所得溶液加碱后有NH3生成D能发生酯化反应7 普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间结构)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是( )A普伐他汀的分子式为C23H4O7B能使酸性KMnO4溶液褪色,不能使溴水褪色C能发生加成、取代、酯化反应D1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应8 某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如图所示。(1)由A的结构推测,它能_(填代号)。a使溴的四氯化碳溶液褪色 b使酸性KMnO4溶液褪色c和稀硫酸混合加热,可以发生取代反应 d与Na2CO3溶液作用生成CO2e1 mol A和足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗3 mol NaOHf和NaOH醇溶液混合加热,可以发生消去反应g1 mol A和足量的H2反应,最多可以消耗4 mol H2(2)该有机物中含氧官能团的名称为_。9丙烯是石油化工的重要原料,一定条件下可发生下列转化:已知:RCNRCOOH(1) A的结构简式为_(2)写出反应类型:反应_;反应_。(3)D与足量乙醇反应生成E的化学方程式为_ 。(4) 与足量NaOH乙醇溶液反应的化学方程式为_ 。(5)B有多种同分异构体,写出其中既能发生银镜反应,又能发生酯化反应的两种同分异构体的结构简式:_、 _。1C 2:A 3:A 4:C 5:A 6:A 7C 8答案(1)bcef(2)酯基、(醇)羟基6解析由核黄素的结构简式可写出其分子式为C17H20N4O6,故A项错误;核黄素在酸性条件下加热水解,肽键发生断裂,产物中有NH3·H2O和H2CO3,H2CO3不稳定,分解释放出CO2,加碱有NH3放出,故B、C两项正确;核黄素中含有OH,能发生酯化反应,故D项正确。二轮专题提能训练:有机化合物的性质和应用1、下列说法正确的是 ( )A、新戊烷和2,2二甲基丙烷是同分异构体B、CH2C(CH3)CHCH2与溴的四氯化碳溶液发生加成反应能得到3种加成产物C、属于单糖,在一定条件下能发生取代、消去、加成、氧化、还原等反应D、只用新制氢氧化铜悬浊液一种试剂无法鉴别甘油水溶液、甲酸水溶液、葡萄糖水溶液、鸡蛋清溶液3(2014·江西南昌一模)我国科研人员以传统中药为原料先制得化合物,再转化为具有抗癌抑菌活性的化合物,有关转化如图所示,下列有关说法不正确的是( )A化合物的分子式为C19H24O5B化合物和均能与酸性KMnO4溶液和NaOH溶液反应C化合物一定条件下能发生取代、消去及加成反应D检验化合物中是否含化合物可用Br2的CCl4溶液3(2013·北京海淀期末)某高分子化合物R的结构简式为,下列有关R的说法正确的是 ( )AR的一种单体的分子式可能为C9H10O2BR完全水解后生成物均为小分子有机物C可以通过加聚反应和缩聚反应合成RD碱性条件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol4、下列有关有机化合物的认识正确的是( )A纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应B用溴的四氯化碳溶液即可鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯C酸性条件下CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OHD1mol八溴醚分子(结构如图)充分水解最多消耗8molNaOH5(2014·湖南十三校第一次联考)某有机物的结构简式如图所示,下列有关该物质的说法正确的是( ) A该物质的分子式为C16H18O3B该物质分子中的所有氢原子可能共平面C滴入KMnO4(H)溶液,可观察到紫色褪去,能证明结构中存在碳碳双键D1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4 mol、7 mol6(2014·河南开封二模)下列与有机物结构、性质相关的叙述中,正确的是( )A乙醇与金属钠反应比水与金属钠反应更剧烈B乙烯和聚乙烯均能和溴水发生加成反应而使溴水褪色C蛋白质、淀粉、纤维素、蔗糖都属于有机高分子化合物D乙酸、甲酸甲酯和羟基乙醛() 互为同分异构体7下列说法不正确的是 ( )A 的分子式为C17H24O3B水溶液中氨基酸在等电点时的溶解度最小。不同的氨基酸达到等电点的pH不同,故可以通过调节溶液pH分离某些氨基酸C有机硅聚醚( )可由单体 和 缩聚而成D等质量的甲醇、甲醛、甲醚完全燃烧时的耗氧量依次递增8下列说法正确的是( )A按照系统命名法,化合物可命名为:4,5-二甲基-4-乙基庚烷B 植物生长平衡因子“ S-诱抗素”(如右图)可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应,与盐酸反应还能生成盐C甲苯的一氯代物和二氯代物的同分异构体总数共有14种D分子式为C8H6O2的芳香族化合物中可能含有2个羟基,也可能含有一个羧基,但不可能含有两个醛基9下列说法正确的是( )A按系统命名法的名称为2-甲基-3,5-二乙基己烷B用Na2CO3溶液能区分CH3COOH、CH3CH2OH、苯、硝基苯四种物质C若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物一定不相同D等质量的甲烷、乙烯、1,3丁二烯分别充分燃烧,所耗用氧气的量依次增加10下列说法正确的是 ( ) A按系统命名法,化合物的名称为2,7,7-三甲基-4,4-二乙基辛烷B在蛋白质分子中存在氨基和羧基,可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出C1mol完全燃烧。消耗氧气的量为1mol的2倍D香芹酮的结构为:,1mol的香芹酮最多能和2mol的氢气反应11下列说法中不正确的是 ( )A按系统命名法:CH3CH2C(CH3)2CH(C2H5)CH3 的正确名称是3,3,4三甲基己烷B所有的糖、油脂、蛋白质都能水解,但水解产物不同C1 mol的 最多能与含5mol NaOH的水溶液完全反应D若完全燃烧,1 mol雄酮( )比雌酮( )多消耗3 mol O212下列说法不正确的是 ( ) A某烷烃R的相对分子质量为86,1H核磁共振谱(1H -NMR)显示分子中有两个峰。 则R的名称一定为2,3一二甲基丁烷 B合成叶蝉散的反应属于加成反应 C有机物CH3(CH2)2CH(CH3)2的一氯代物有四种 D等质量的乳酸(C3H6O3)和葡萄糖分别完全燃烧,消耗氧气的物质的量相等13下列说法不正确的是( )A2,5二甲基3乙基己烷的实验式:C5H11 B芳香烃M的结构模型为 ,则M的结构简式为 C纤维素三硝酸酯的分子式为(C6H7N3O11)n D有机物 中所有原子有可能都在同一平面上14下列说法正确的是( )A按系统命名法,化合物 的名称为2,4二乙基6丙基辛烷 B. DDT的结构简式为 ,分子中最多有14个碳原子共平面 C醋酸和硬脂酸互为同系物,C2H6和C9H20也一定互为同系物 D结构片段为的高聚物,是其单体通过缩聚反应生成 15. 膳食纤维具有突出的保健功能,人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维,其单体之一是芥子醇,结构简式如右图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是( )A芥子醇的分子式是C12H16O4,属于芳香烃B芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面C芥子醇能与FeCl3溶液发生显色反应D芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成、消去16下列说法正确的是 ( ) A按系统命名法, 的名称为2,2,7三甲基6乙基辛烷 B青蒿素 是抗恶性疟疾特效药,其分子式为C15H20O5 C1mol达菲(如右图 )最多能与4molNaOH反应 DCH3CH=CH-CH=CH2与溴的四氯化碳溶液发生加成反应最多可生成3种产物17下列说法不正确的是( )A实验证实环辛四烯( )可使Br2的CCl4溶液褪色,说明该分子中存在独立的碳碳单键和碳碳双键B已知视网醛的结构为 ,在它的同分异构体中属于萘( )的衍生物且能发生银镜反应的不止一种C三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9D丙醇依次通过消去、加成、取代、去氢氧化、加氧氧化、还原反应可生成乳酸(2-羟基丙酸)18下列说法正确的是 ( )A纤维素、氨基酸在一定条件下都能发生酯化反应B分子式为C7H16的有机物中有三种不同化学环境的氢原子,此有机物一定是2,4-二甲基戊烷或3,3-二甲基戊烷C 右图所示的有机物分子式为C14H12O2,此有机物能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体D完全燃烧等质量的甲醛、乙酸、葡萄糖、蔗糖消耗的氧气量相等19.下列说法正确的是( )A按系统命名法,有机物 可命名为3,7-二甲基-4-乙基辛烷B1 mol 葡萄糖能水解生成2 mol CH3CH2OH和2 mol CO2C醋酸和硬脂酸互为同系物,C2H6和C9H20也一定互为同系物 D丙氨酸和苯丙氨酸脱水,最多可生成3种二肽20下列说法正确的是( )A按系统命名法,有机物的名称为3,7一二甲基-4-乙基辛烷B高聚物脲醛树脂()的合成单体之一是C1 mol葡萄糖能水解生成2 rnol CH3CH2OH和2 mol CO2D在酸性条件下,CH3CO18OC2 H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH21对甲、乙、丙、丁的叙述正确的是( )丙甲乙丁CH2=CCH2OHHOHHO=COHCH2OHOHOHC A1.0 mol甲与NaOH溶液混合,最多能与6.0 mol NaOH反应B乙分子中的所有原子可能在同一平面内 C丙含有3种含氧官能团,可以发生氧化、还原、加成、取代、消去等多种有机反应D有机物丁是甲烷的同系物,按系统命名法,可命名为3,7二甲基4乙基辛烷22(2014·北京海淀期末)下列说法正确的是( )A蛋白质的水解可用于分离和提纯蛋白质B丙烯酸甲酯可通过缩聚反应生成高分子化合物C用乙醇和浓硫酸制备乙烯时,可用水浴加热控制反应的温度D有机物的核磁共振氢谱有两个峰,且峰面积之比为3123:下列说法正确的是( )A、苯中含有的苯酚杂质可通过加入足量溴水后过滤的方法而除去B、苯乙烯中至少有8个碳原子在同一个平面C、等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧,产生的二氧化碳的质量之比为1:1D、分子式为C5H10O2且可与氢氧化钠溶液反应的有机化合物有14种(不考虑立体异构)24:右图是合成香料香豆素过程的中间产物,关于该物质的说法不正确的是 ( )A.分子式为C9H8O3B.有两种含氧官能团C.1mol该物质最多能与5mol H2发生加成反应D.该物质在一定条件下可发生酯化反应HOCH2 COHOn25下列说法正确的是 ( ) A HOCH2COOH的缩聚物是 B乙醛和丙烯醛()不是同系物 C已知甲醛分子中各原子共平面,则丙烯醛所有原子一定共平面 D结构为-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH=CH-的高分子的单体是1,3-丁二烯26:(2014河南焦作一模)有机物X、Y、M(已知M为乙酸)的转化关系为:淀粉XY乙酸乙酯,下列说法错误的是 ( )AX可用新制的氢氧化铜悬浊液检验B实验室由Y和M制取乙酸乙酯时可用饱和NaOH溶液来提纯C由Y生成乙酸乙酯的反应属于取代反应D可用碘水检验淀粉是否水解完全27:(2013江西联考)下列关于有机物的叙述正确的是( )A丙烷的二溴取代产物比其六溴取代产物的种类少B除去乙烯中的少量的二氧化硫方法是将混合气体通过酸性高锰酸钾溶液C由CH2CCNCH3合成的聚合物为 D正丁烷和异丁烷的熔、沸点不相同28某有机物M的结构简式如右图所示,下列有关叙述正确的是( )Al mol M最多可以与2mol Br2发生反应BM在一定条件下可以发生消去反应、取代反应和加成反应 C一个M分子中最多有8个碳原子在同一平面上D1 mol M与足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗3 mol NaOH 答案 1:C 2;D 3:C 4:B 5:D 6:D 7:D 8:C 9:B 10:B 11:B 12:C 13:B 14:C15:C 16:A 17:B 18:A 19:C 20:B 21:A 22:D 23:C 24:C 25:B 26:B 27:D 28;B题型3:有机合成与推断合成题一、知识网络 二、知识要点归纳1、由反应条件确定官能团 :(表1)反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去(醇羟基)酯化反应(含有羟基、羧基)稀硫酸酯的水解(含有酯基) 二糖、多糖的水解NaOH水溶液卤代烃的水解 酯的水解 NaOH醇溶液卤代烃消去(X)H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基 (CH2OH、CHOH)Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热RCOONa2、根据反应类型来推断官能团:(表2)反应类型可能官能团加成反应CC、CC、CHO、羰基、苯环 加聚反应CC、CC酯化反应羟基或羧基水解反应X、酯基、肽键 、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 3、根据反应物性质确定官能团 :(表3)反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基 能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 (溶解)醛基 (若溶解则含COOH)使溴水褪色CC、CC或CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、CC、酚类或CHO、苯的同系物等AB氧化氧化CA是醇(CH2OH) 4 、注意有机反应中量的关系烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系;不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时,CC、CC与无机物分子个数的关系;含OH有机物与Na反应时,OH与H2个数的比关系;CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系;RCH2OH RCHO RCOOH RCH2OH CH3COOCH2R (7)RCOOHRCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系)三、官能团的引入: (表4)引入官能团有关反应羟基-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解卤素原子(X)烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,(醇与HX取代)碳碳双键C=C某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢醛基-CHO某些醇(CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解,(炔水化)羧基-COOH醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化剂氧化)酯基-COO-酯化反应其中苯环上引入基团的方法:五:规律方法1 有机物推断题的突破方法(1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物。见表1 (2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团。见表3(3)以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置醇的氧化产物与结构的关系由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多,说明此有机物结构的对称性越高,因此联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸;根据酯的结构,可确定OH与COOH的相对位置。2解题思路:剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向、逆向思维,结合题给信息)合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架目标分子中官能团引入3:重要图示试分析各物质的类别X稀硫酸AB氧化C氧化X属于 ,A属于 B属于 ,C属于 。若变为下图呢?稀硫酸氧化CXNaOH溶液AB氧化D练习有机物X能在稀硫酸中发生水解反应,且能与NaHCO3反应。其变化如图所示:XC6H9O4Br稀硫酸AD可发生银镜反应银镜反应CBNaOH溶液O2Cu,NaOH溶液试写出X的结构简式 写出D发生银镜反应的方程式: NaOH溶液变化有机物X能在稀硫酸中发生水解反应,且能与NaHCO3反应。其变化如图所示:XC6H9O4Br稀硫酸ADCBNaOH溶液稀硫酸浓硫酸E六元环试写出X和E的结构简式 六:典型例题例1 (2013·江苏,17)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去): 已知:(R表示烃基,R和R表示烃基或氢)(1)写出A的结构简式:_。(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称:_和_。(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:_ _(任写一种)。(4)F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式:_。(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH答案(1) (2)(酚)羟基酯基例2(2014·北京东城期末)以丙烯为原料合成高分子纤维P的路线如下:已知:RCOORR18OHRCO18ORROH(1)的反应类型是_。(2)C的核磁共振氢谱显示3个吸收峰,的化学方程式是_。(3)是加成反应,D分子中苯环上的一氯代物只有一种。D的结构简式是_。(4)的化学方程式是_。(5)P的结构简式是_。解析:(1)A的分子式为C3H4O,B的分子式为C3H6O,结合A的结构简式可知为A与H2发生的加成反应。(2)解答本小题的关键是推出B、C的结构简式。对比B、C的分子式可知反应是B与H2O发生的加成反应,说明B分子中有碳碳双键,再结合A的结构简式可知B的结构简式为CH2=CHCH2OH。B的分子结构不对称,它与H2O加成的产物有两种:CH3CHOHCH2OH、CH2OHCH2CH2OH,前者核磁共振氢谱有5个吸收峰,后者有3个吸收峰,根据题意可知C的结构简式应为CH2OHCH2CH2OH。据此即可写出反应的化学方程式。(3)根据加成反应的反应特点,CH3CH=CH2与发生加成时主要有两种情况:其一是在苯环上引入CH2CH2CH3,其二是在苯环上引入CH(CH3)2。若为前者,无论苯环上两个烷基的相对位置如何,D分子中苯环上的一氯代物都不可能是一种;若为后者,当两个烷基处于对位时,苯环上的一氯代物只有一种。因此D的结构简式为。(4)解答本小题的关键是推出E和F的结构简式。根据D的结构简式及D到E的反应条件,可判断出E是;根据反应的反应条件,再结合F的相对分子质量为194可判断出F的结构简式为。据此即可写出反应的化学方程式。(5)P是一种聚酯,结合“已知”条件,可推出由PF()与C(CH2OHCH2CH2OH)发生缩聚反应所得,故其结构简式为。答案:(1)加成反应(还原反应)(2)CH2=CHCH2OHH2OCH2OHCH2CH2OH例3(2014·河南郑州质检)某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药柳胺酚(见右图)已知:回答下列问题:(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是_。A1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应B不发生硝化反应 C可发生水解反应 D可与溴发生取代反应(2)写出AB反应所需的试剂_。(3)写出BC的化学方程式_。(4)写出化合物F的结构简式_。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式_(写出3种)。属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。能发生银镜反应。(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)注意:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3答案(1)CD (2)浓HNO3、浓H2SO4解析根据柳胺酚的结构推知F的结构为;E为;根据反应条件及已知信息从到E的变化为 (1)柳胺酚属于多官能团化合物,酰胺水解、酚羟基都能消耗NaOH,苯环上能发生硝化反应和溴代反应。(5)甲酸苯酚酯物质苯环上的氢原子种类是两种或四种,不可能出现三种。因而符合条件的F的同分异构体分别为对点集训9(2013·福建理综,32)已知:为合成某种液晶材料的中间体M,有人提出如下不同的合成途径:(1)常温下,下列物质能与A发生反应的有_(填序号)。a苯 bBr2/CCl4c乙酸乙酯 dKMnO4/H溶液(2)M中官能团的名称是_,由CB的反应类型为_。(3)由A催化加氢生成M的过程中,可能有中间生成物和_(写结构简式)生成。(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是_(任写一种名称)。(5)物质B也可由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成,C10H13Cl的结构简式为_。(6)C的一种同分异构体E具有如下特点:a分子中含OCH2CH3b苯环上只有两种化学环境不同的氢原子写出E在一定条件

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