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第二章 烷烃,第一节 烷烃的通式同系列和构造异构,第二节 烷烃的结构,第三节 烷烃的命名,第四节 烷烃的物理性质,第五节 烷烃的化学性质,第六节 烷烃的来源与用途,第一节 烷烃的通式、同系列和构造异构,一、烷烃的通式和同系列,分子中的碳原子以单键相互连接，其余价键与氢原子结合的链烃叫做烷烃，烷烃又称为饱和烃。 烷烃是一系列化合物的总称。在烷烃分子中，碳原子数由1向上递增，这些烷烃分别称为甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等。,他们的分子式和构造式如下：,结论:,由上面的分子式和构造式可以看出，碳原子和氢原子之间的数量关系是一定的。从甲烷开始，每增加一个碳原子，就相应增加两个氢原子，若烷烃分子中含有n个碳原子，则含有2n2个氢原子，因此烷烃的通式为CnH2n2 由上面的构造式也不难看出，相邻的两烷烃分子间相差一个CH2基团，这个CH2基团叫做系差。像烷烃分子这样，通式相同、结构相似、在组成上相差一个或多个系差的一系列化合物叫做同系列。同系列中的各化合物互称为同系物。同系物一般具有相似的化学性质。,烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异构现象。,二、烷烃的构造异构,前者称为正丁烷，后者称为异丁烷。显然，正丁烷和异丁烷是同分异构体。这种由分子中各原子的不同连接方式和次序而引起的同分异构现象叫做构造异构。他们的不同是碳原子间相连形成的碳链发生了变化，因此又叫做碳链异构。,第二节 烷烃的结构,一、碳原子的sp3杂化 碳原子在成键的过程中首先要吸收一定的能量，使2s轨道的一个电子跃迁到2p空轨道中，形成碳原子的激发态。激发态的碳原子具有四个单电子，因此碳原子为四价的。,跃迁 2px 2py 2pz 2px 2py 2pz 2s 2s 基态 激发态,甲烷分子为一正四面体结构，碳原子居于正四面体的中心，和碳原子相连的四个氢原子，居于四面体的四个角（如下图），四个碳氢键键长都为0.110nm，H-C-H键角都是109.5°。,结构式 构造式,Sp3杂化轨道构型,sp3杂化过程,二、 键的形成及其特性 两个成键原子轨道沿对称轴方向相互重叠 （头碰头”方式重叠 ）而形成的键叫键。,第三节 烷烃的命名,一、伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子,烷烃分子去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。,二、烷基的命名,(一) 普通命名法 习惯命名法是根据烷烃分子中碳原子的数目命名为“正（或异、新）某烷”。其中“某”字代表碳原子数目，其表示方法为：含碳原子数目为C1C10的用天干名称甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；含10个以上碳原子时，用中文数 字“十一、十二、”来表示。命名原则如下：,当分子结构为直链时，将其命名为“正某烷”。例如： CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 正十二烷,三、烷烃的命名,当分子结构为“ ”时，将其,(二) 系统命名法,（1）直链烷烃的命名 对于直链烷烃的命名和普通命名法基本相同，仅不写“正“字。,十二烷,选母体（或主链） 选择分子中最长的碳链作为母体），若有两条或两条以上等长碳链时，应选择支链最多的一条为母体，根据母体所含碳原子数目称“某烷”。,（2）支链烷烃的命名法的步骤：,母体名称为“己烷”,例1,例2,母体名称为“戊烷”, 编号 遵循“最低系列”原则。即给母体以不同方向编号，得到两种不同编号的系列，则顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者定为“最低系列”。,从左至右： 从右至左： 2 3 5（最低系列）,例3,从左至右： 2 7 8(最低系列) 从右至左： ,若两个系列编号相同时，简单基团（非优先基团）占较小位号。,选从左至右： 3，4（不能选C2H5占3位，CH3占4位）,例4,例5,写出全名称 按照取代基的位次（用阿拉伯数字表示）、相同取代基的数目（用中文数字“二、三”表示）、取代基的名称、母体名称的顺序写出全名称。 注意：阿拉伯数字之间用“，”隔开；阿拉伯数字与文字之间用“”相连；不同取代基列出顺序应按“基团次序规则”（参见第四章立体异构），较优基团后列出的原则处理。 前面五个例题的名称如下:,2,4-二甲基己烷,3-甲基-4-乙基己烷,2,7,8-三甲基癸烷,2,3,5-三甲基己烷,例2,例3,例4,例5,2-甲基-3-乙基戊烷,第四节 烷烃的物理性质,常温常压下，四个碳原子以内的脂烃为气体；C5C16的烷烃、C5C18的烯烃、C5C17的炔烃、C5C11的环烷烃为液体；高级脂烃为固体。,一、物态,同系列的烃化合物的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。同碳数的环烷烃比相应的烷烃的沸点高。同碳数的炔烃比相应的烯烃和烷烃的沸点高。 在碳原子数目相同的烷烃异构体中，直链烷烃的沸点较高，支链烷烃的沸点较低，支链越多，沸点越低。,二、沸点（b.p.）,三、熔点（m.p.） 同系列的烃化合物的熔点基本上也是随分子中碳原子数目的增加而升高。对于烷烃，C3以下的变化不规则，自C4开始随着碳原子数目的增加而逐渐升高，其中含偶数碳原子烷烃的熔点比相邻含奇数碳原子烷烃的熔点升高多一些。这种变化趋势称为锯齿形上升。,同系列的烃化合物，随分子中碳原子数目增加而逐 渐增大。其相对密度都小于1，比水轻。,四、相对密度,根据“相似相溶” 的经验规则，脂烃分子没有极性或极性 很弱，因此难溶于水，易溶于有机溶剂。,五、溶解度,第五节 烷烃的化学性质,一、取代反应,烷烃、环烷烃能与卤素在高温或光照条件下发生取代反应。 X2的反应活性: F2Cl2Br2I2 其中氟代反应太剧烈，难以控制；而碘代反应太慢，难以进行，实际上广为应用的是氯代和溴代反应。,(一) 氯化反应,烷烃的卤代反应一般难以停留在一取代阶段，通常得到各卤代烃的混合物。若要得到其中某一产物，可通过控制甲烷和氯的配料比来实现。例如甲烷的氯代：,自由基取代反应是通过共价键的均裂生成自由基而进行的链反应。 包括链引发、链增长和链终止三个阶段。,（二）氯化反应的机理自由基反应,例：甲烷氯代反应机理,(一) 燃烧 在室温和大气压下，烷烃与氧不发生反应，如果点火引发，则烷烃可以燃烧生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。,二、氧化反应,(二) 氧化 在一定的条件下，烷烃也可以只氧化为一定的含氧化合物。例如，在KMnO4，MnO2或脂肪酸锰盐的催化作用下，小心用空气或氧气氧化高级烷烃，可制得高级脂肪酸。,三、异构化反应,由一个化合物转变为其异构体的反应叫做异构化反应。例如，正丁烷在三溴化铝及溴化氢的存在下，在27时可发生异构化反应而生成异丁烷,四、裂化反应 在高温下使烷烃分子发生裂解的过程称为裂化。,第六节 烷烃的来源与用途,烷烃的主要来源为石油和天然气。 从油田开采出来未经加工的石油称为原油。石油为复杂的混合物，其主要成分为烷烃和环烷烃。 天然气的主要成分为甲烷，有的含有少量的乙烷和丙烷。,