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第二章 分子结构与性质,第4节 研究有机化合物的一般 步骤和方法,第一章 认识有机化合物,研究有机化合物要经过以下几个步骤:,粗产品,分离提纯,定性分析,定量分析,除杂质,确定组成元素,质量分析,测定分子量,结构分析,实验式或最简式,分子式,结构式,1.物质分离和提纯的区别,2.物质提纯的原则：,不增、不减、易分,一、物质分离和提纯,分离是把混合物分成几种纯净物，提纯是除去杂质。,3.物质分离提纯的一般方法：,蒸馏,重结晶,萃取分液,色谱法,（液态有机物）,（固态有机物）,（固态或液态）,（固态或液态）,“杂转纯，杂变沉，化为气，溶剂分”的思想,下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。 （1）NaCl（泥沙） （2）酒精（水） （3）溴（水） （4） KNO3 (NaCl),过滤,蒸馏,萃取,重结晶,1、蒸馏：,（2）有机物蒸馏提纯的条件,有机物热稳定性较强； 与杂质的沸点相差较大（一般约大于30）,（1）蒸馏的原理,是分离提纯液态有机物的常用方法。利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质。常用于分离提纯液态有机物，如石油的分馏.,主要仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器、温度计、铁架台（铁圈、铁夹）、石棉网、锥形瓶等,注意要点：1. 加入碎瓷片,2. 温度计位置,3. 冷凝水流向：下进上出(与蒸气流向相反),这样得到的酒精是否无水酒精？ 怎样才能得到无水酒精？,蒸馏操作中的注意事项,仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”； 不得直接加热蒸馏烧瓶。其盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干； 冷凝水水流方向：从下口进水，上口出水 温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度； 加入素烧瓷片的目的。,含杂质的工业酒精的蒸馏： 1、杂质：水、甲醇等 2、通过蒸馏可获得95.6的乙醇和4.4水的共沸混合物（ 沸点78.15）若要得到更纯净的乙醇如何操作呢？,使用前要检查装置的气密性！,含杂工业乙醇,95.6工业乙醇,无水乙醇（99.5%以上）,蒸馏,加吸水剂,无水酒精的制取,蒸馏,2.重结晶,原理：是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。(利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。),选择溶剂的要求： 1.杂质在溶剂中溶解度很大或很小（前一种情况杂质将留在母液中不析出，后一种情况是使杂质在热过滤时被除去） 2.被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。（该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小，冷却后易于形成晶体。）,重结晶操作中的使用的仪器：烧杯、三脚架、石棉网、玻璃棒、酒精灯、漏斗、铁架台,实验：粗苯甲酸的重结晶,重结晶,苯甲酸的重结晶实验,不同温度下苯甲酸在水中的溶解度,加热苯甲酸溶解，冷却则结晶析出。,思考与交流:(P18),温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越好？,3.萃取,萃取:液液萃取和固液萃取。 液液萃取:利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。,主要仪器：分液漏斗,操作过程：,振荡,静置,分液,萃取剂应具备如下几个条件： 1.与原溶剂互不相溶 2.被萃取物质在其中的溶解度要远大于在水中的溶解度，而杂质的溶解度则越小越好； 3.易挥发，以便与所萃取的物质相分离。 常用的萃取剂有乙醚、氯仿、苯、乙酸乙酯等。,4、色谱法：阅读P.19,利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。,例如：用粉笔分离色素,练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是 A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水 B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水 C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇 D 汽油和水，苯和水，己烷和水 练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是 A 溴和四氯化碳 B 苯和溴苯 C 汽油和苯 D 硝基苯和水,二、元素分析与相对分子质量的测定,定量分析的原理：将一定量的有机物燃烧，使其分解为 简单的无机物并作定量测定，通过无机物的质量推算出 组成该有机物元素原子的质量分数。,1、元素分析： 定性分析有机物的组成元素分析； 定量分析分子内各元素原子的质量分数,有机物（纯净）,确定 分子式,？,首先要确定有机物中含有哪些元素,如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？,李比希法,现代元素分析法,研究有机物的一般步骤和方法,2.元素分析确定实验式,“李比希元素分析法”的原理：,用无水 CaCl2吸收,用KOH浓 溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算C、H含量,计算O含量,得出实验式,求有机物的实验式：,【例1】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%，求A的实验式。,解：,氧的质量分数为,1 52.16% 13.14%,34.70%,各元素原子个数比,N(C)：N(H)：N(O),2：6：1,A的实验式为：,C2H6O,若要确定它的分子式，还需要什么条件？,未知物的相对分子质量,（1）根据标况下气体的密度可求： M = 22.4L/molg/L=22.4 g/mol （2）依据气体的相对密度：M1 = DM2(D:相对密度) （3）求混合物的平均式量： （4）运用质谱法来测定相对分子质量,3.确定相对分子质量确定分子式,确定相对分子质量的常见方法：,相对分子质量的测定质谱法,质谱法：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。,由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量,1、质荷比是什么？,2、如何确定有机物的相对分子质量？,分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值,相对分子质量 的测定 质谱仪,下图是例1中有机物A的质谱图，则其相对分子质量为（ ），分子式为（ ）。,46,C2H6O,练习1,则该有机物可能是 A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯,分子式都是C2H6O，能否推测出它的结构？,1、红外光谱 原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。 用途：推知有机物含有哪些化学键 红外光谱图中不包括CC键 绝大多数的化学键、官能团、化合物的红外光谱图已建成数据库，通过对比就可直接获得有机物的结构。,读P22红外光谱图，推测例1未知物A的官能团,判断甲酸甲酯、乙酸在红外光谱图有几个振动吸收？,3、4,练习有机物的分子式为C4H10O，确定其属于醇或醚分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称CH3,对称CH2,CH3CH2OCH2CH3,例2下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物属于酯或羧酸的结构简式为：,COC,C=O,不对称CH3,CH3COOCH2CH3,CH3CH2COOCH3,由图谱获取的是碎片信息，可根据分子组成通式大致判断有机物的类别，再按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。,2、核磁共振氢谱（HNMR） 原理：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。 用途：由峰的组数可推测等效氢的种类 由峰的强度（包括峰的面积或积分曲线的高度）判断等效氢的相对数目,（读P22图1-19 1-20）,练习3 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式） 。,CH3COOCH3 CH3CH2COOH HCOOCH2CH3,研究有机物的一般步骤,分离、提纯,元素定量分析 确定实验式,测定相对分子质量 确定分子式,现代物理实验 方法 确定结构式,练习4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：,写出该有机物的分子式： 写出该有机物的可能的结构简式：,C4H6O,