新课标2018高考化学一轮复习有机化学基础第37讲认识有机化合物讲解课件选修520170727196.ppt

化学 课标版,第37讲 认识有机化合物,1.按组成元素分类 有机化合物,考点一 有机化合物的分类,2.按碳骨架分类 有机化合物 烃,3.按官能团分类 (1)官能团:决定化合物 特殊性质 的原子或原子团。 (2)有机物主要类别、官能团和典型代表物,1.判断正误,正确的画“”,错误的画“”。 (1)官能团相同的物质一定是同一类物质 ( ) (2)含有羟基的物质只有醇或酚 ( ) (3)含有醛基的有机物一定属于醛类 ( ) (4) 、COOH的名称分别为笨、酸基 ( ) (5)醛基的结构简式为COH ( ) (6)含有苯环的有机物属于芳香烃 ( ),答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6),2.下列有机化合物中,有多个官能团: A. B. C. D. E. (1)可以看作醇类的是 ;(填编号,下同) (2)可以看作酚类的是 ; (3)可以看作羧酸类的是 ; (4)可以看作酯类的是 。,答案 (1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E,题组一 有机化合物的分类,1.下面共有12种有机化合物,请根据不同的分类要求填空。 CH3CH3 CH3CH2OH CH3Cl (1)属于链状化合物的是 (填序号,下同)。 (2)属于环状化合物的是 。,(3)属于芳香族化合物的是 。 (4)属于脂肪族化合物的是 。 (5)属于烃的衍生物的是 。 (6)属于醇的是 。 (7)属于卤代烃的是 。,答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7),解析 链状化合物要求不含环状结构,所以应是 ;环 状化合物要求碳原子连接成环状,包括 ;芳香族化合物应该含 有苯环,包括 ;脂肪族化合物不含有苯环,包括 ;烃的衍生物除含有碳、氢元素外,还要含有O、N、Cl等元素中的一 种或多种,包括 ;醇中一定含有醇羟基,应为;卤代烃中一定 含有卤素,包括 。,2.按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的种类, 填在横线上。 (1)CH3CH2CH2OH ; (2) ; (3) ; (4) ; (5) ; (6) ;,(7) ; (8) 。,答案 (1)醇类 (2)酚类 (3)芳香烃 (4)酯类 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛类,误区警示 1.官能团相同的物质不一定是同一类物质,如第2题中,(1)和(2)中官能团 均为OH,(1)中OH与链烃基直接相连,则该物质属于醇类,(2)中 OH与苯环直接相连,故该物质属于酚类。酚和醇具有相同的官能团,根 据OH连接基团的不同确定有机物的类别。,2.含有醛基的有机物不一定属于醛类,如第2题的(4),虽然含有CHO,但 醛基不与烃基相连,不属于醛类。,题组二 官能团名称和结构的识别 3.对盆栽鲜花施用S-诱抗素制剂可以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子 结构如图,下列关于该分子的说法中正确的是 ( ) A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基,答案 A 由S-诱抗素的结构可知,其分子结构中含有碳碳双键、醇羟 基、羧基和羰基。,4.下列表示官能团的是 。(填序号) CH3 ·· ··H- OH Br Cl- COOH CH3COO- CHO,答案 ,5.完成下列填空: (1) 中含有的官能团为 。 (2) 中含氧官能团为 和 。 (3) 中含有的官能团的名称是 ; 中含有的官能团的名称是 。 (4) 中显酸性的官能团是 。,(5) 中含有的官能团名称是 。 (6)CHCl3的类别是 ,C6H5CHO中的官能团是 。 (7) 中的含氧官能团是 和 。,(8) 中官能团名称是 。 (9)HOCH2CH2NH2中含有的官能团名称是 。 (10) 中所含官能团的名称是 。,答案 (1)碳碳双键、醛基 (2)醚键 醛基 (3)羧基 羰基 (4)羧基 (5)碳碳双键、酯基、羰基 (6)卤代烃 醛基(或CHO) (7)羧基 醚键 (8)羟基 (9)(醇)羟基、氨基 (10)羰基、羧基,1.有机化合物的结构 (1)有机化合物中碳原子的成键特点,考点二 有机化合物的结构和命名,(2)有机物结构的表示方法,(3)有机化合物的同分异构现象,(4)同系物 结构相似,分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的化合物互 称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH2CH3,CH2 CH2和CH2 CHCH3。,2.有机物的命名 (1)烷烃的命名 a.习惯命名法 如:CH4 CH3CH2CH3 CH3(CH2)10CH3 甲烷 丙烷 十二烷 CH3(CH2)3CH3 C(CH3)4 正戊烷 新戊烷,b.系统命名法 另外,常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数,用一、二、三、四 表示相同取代基的 数目 ,用1、2、3、4表示取代基所 在的碳原子 位次 。,如 命名为 2,5-二甲基-3-乙基 己烷 。 (2)烯烃和炔烃的命名 例如: 1-丁烯,4-甲基-1-戊炔 (3)苯的同系物的命名 a.如 称为甲苯, 称为乙苯,二甲苯有三 种同分异构体,其名称分别为 对二甲苯 、 邻二甲苯 、 间二甲苯 。 b.系统命名法(以二甲苯为例) 将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选 取最小位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫作 1,2-二甲苯 , 间二甲苯叫作1,3-二甲苯,对二甲苯叫作1,4-二甲苯。 (4)烃的衍生物的命名,命名烃的衍生物等有机化合物时,一般也需经过选母体、编序号、写名 称三个步骤。如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等都含有官能团,如果 官能团中没有碳原子(如OH),则母体的主链必须尽可能包含与官能 团相连接的碳原子;如果官能团含有碳原子(如CHO),则母体的主链 必须尽可能包含这些官能团上的碳原子,在编序号时,应尽可能让官能 团或取代基的位次最小。 如 2-氯丙烷 3-甲基丁醛 3-甲基戊酸,1.(2016上海单科,1,2分)轴烯是一类独特的星形环烃。三元轴烯 ( )与苯 ( ) A.均为芳香烃 B.互为同素异形体 C.互为同系物 D.互为同分异构体,答案 D 三元轴烯与苯的分子式均为C6H6,二者结构不同,故互为同分 异构体。,2.下列有机化合物的命名是否正确,如错误,请改正。 (1)CH2 CHCH CHCH CH2 1,3,5-三己烯 ( ) (2) 2-甲基-3-丁醇 ( ) (3) 二溴乙烷 ( ) (4) 3-乙基-1-丁烯 ( ),答案 (1) 1,3,5-己三烯 (2) 3-甲基-2-丁醇 (3) 1,2-二溴乙烷 (4) 3-甲基-1-戊烯,题组一 有机化合物的命名 1.(2016上海单科,5,2分)烷烃 的命名正确的是 ( ) A.4-甲基-3-丙基戊烷 B.3-异丙基己烷 C.2-甲基-3-丙基戊烷 D.2-甲基-3-乙基己烷,答案 D 该物质的名称是2-甲基-3-乙基己烷。,2.下列有机物的命名正确的是 ( ) A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷 B.3,3,4-三甲基己烷 C.3,4,4-三甲基己烷 D.2,3-三甲基己烷,答案 B A项, ,应命名为3,3,4-三甲基己烷;C 项, ,应命名为3,3,4-三甲基己烷;D项, ,应命名为2,3-二甲基己烷。,技法总结 有机化合物的命名技巧,3.写出下列烃基的异构体的数目、结构简式。 (1)C3H7: 种,结构简式分别为 。 (2)C4H9: 种,结构简式分别为 。 (3)C5H11: 种。,题组二 同分异构体的书写及数目判断,答案 (1)2 CH3CH2CH2、 (2)4 、 、 、 (3)8,4.(2016陕西质检二,10)相对分子质量为88的有机物完全燃烧时产生等 物质的量的CO2和H2O,其中能与氢氧化钠溶液反应的有机物有(不含立 体异构) ( ) A.4种 B.5种 C.7种 D.6种,答案 D 由题中信息可推知该有机物的分子式为C4H8O2,符合此分子 式且能与NaOH溶液反应的有羧酸和酯两类物质,羧酸有CH3CH2CH2 COOH、 2种,酯有HCOOCH2CH2CH3、 、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH34种,共6种。,5.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立 体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 ( ) A.15种 B.28种 C.32种 D.40种,答案 D 分子式为C5H10O2的酯水解生成的酸有5种,它们是: HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2 CHCOOH;生成的醇有8种:CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、 (CH3)2CHOH、CH3CH2CH2CH2OH、 、 、(CH3)3COH,它们两两结 合生成的酯共有5×8=40种,故D项正确。,1.研究有机化合物的基本步骤 纯净物 确定 实验式 确定 分子式 确定 结构式,考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法,2.分离、提纯有机物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶,(2)萃取和分液 a.萃取 液液萃取利用有机物在两种 互不相溶 的溶剂中的溶解性不 同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程,b.分液:将两种互不相溶的液体进行分离的过程。,3.有机物分子式的确定 (1)元素分析,(2)相对分子质量的测定质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值) 最大值 即为该有机物的相对分子质量。,4.有机化合物分子结构的鉴定,特别提醒 常见实验式(最简式)相同的有机物,1.判断正误,正确的画“”,错误的画“”。 (1)有机物中碳、氢原子个数比为14,则该有机物一定是CH4 ( ) (2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法 ( ) (3)蒸馏分离液态有机物时,在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片( ) (4) 的核磁共振氢谱中有6组峰 ( ) (5)符合同一通式的物质是同系物 ( ) (6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团 ( ) (7)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3 ( ) (8)CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H-NMR谱显示 两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1H-,NMR来鉴别 ( ),答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8),2.在核磁共振氢谱中出现两组峰,且氢原子数之比为32的化合物是 ( ) A. B. C. D.,答案 D A项中两个甲基上的氢原子所处的化学环境相同,氢原子个 数比为 31;B项中根据镜面对称分析知有3种氢原子,个数比为31 1;C项中有3种氢原子,个数比为 314。,题组一 有机化合物的分离、提纯 1.(2016北京理综,9,6分)在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。 有关物质的沸点、熔点如下:,下列说法不正确的是 ( ) A.该反应属于取代反应 B.甲苯的沸点高于144 C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来,答案 B B项,甲苯的沸点应比苯的高,比对二甲苯的低。D项,由于对 二甲苯的熔点最高,冷却时对二甲苯先结晶析出。,2.某化工厂的废液经测定得知主要含有乙醇,其中还溶有苯酚(熔点:43 )、乙酸和少量二氯甲烷。现欲从废液中回收它们,根据各物质的熔 点和沸点,该工厂设计了如下回收的实验方案: 废 液 请回答: (1)写出试剂A、B、C的化学式:A ,B ,C 。,(2)写出操作D的名称: 。 (3)写出回收物、的组成: , 。,答案 (1)Na2CO3(或NaOH) CO2 H2SO4 (2)分馏 (3)二氯甲烷 乙醇,解析 试剂A使苯酚、乙酸分别变成苯酚钠、乙酸钠,所以A可能为 NaOH或Na2CO3(不能是NaHCO3,NaHCO3不和苯酚反应);由回收物(40 、78 )知,操作D为分馏;通过加试剂B和操作E得苯酚和乙酸钠溶液,可知B和苯酚钠反应生成苯酚,而与乙酸钠不反应,则B为CO2,操作E为分液;乙酸钠到乙酸,说明加入了酸性比乙酸强的物质稀硫酸(不能是盐酸,因为HCl易挥发),操作F为蒸馏。,题组二 有机物分子式和结构式的确定 3.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为21 的有 ( ) A.乙酸甲酯 B.对苯二酚 C.2-甲基丙烷 D.对苯二甲酸,答案 BD A项,乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2种氢原子,核磁共振氢 谱中能出现两组峰,但其峰面积之比为11,错误;B项,对苯二酚中含有2 种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,且其峰面积之比为21,正确; C项,2-甲基丙烷含有2种氢原子,核磁共振氢谱中能出现两组峰,但其峰 面积之比为91,错误;D项,对苯二甲酸中含有2种氢原子,核磁共振氢谱 中能出现两组峰,且其峰面积之比为21,正确。,4.(2014天津理综,4,6分)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是 ( ) A.不是同分异构体 B.分子中共平面的碳原子数相同 C.均能与溴水反应 D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分,答案 C A项,二者分子式相同,结构不同,所以二者互为同分异构体;B 项,苯环中六个碳原子一定共平面,而 中只有四个碳原子共平面, 所以两分子中共平面的碳原子数不同;C项, 与溴水 中的溴发生取代反应, 主要与溴水中的溴发生加成,反应,C项正确;D项,两分子的核磁共振氢谱不相同,故可用核磁共振氢 谱区分。,5.(2015课标,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯 类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一 种合成路线如下: 已知: 烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8 E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质,R1CHO+R2CH2CHO 回答下列问题: (1)A的结构简式为 。 (2)由B生成C的化学方程式为 。 (3)由E和F生成G的反应类型为 ,G的化学名称为 。 (4)由D和H生成PPG的化学方程式为 ;,若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为 (填 标号)。 a.48 b.58 c.76 d.122 (5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体 异构); 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是 (写结构简式); D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全 相同,该仪器是 (填标号)。,a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪,答案 (1) (2) (3)加成反应 3-羟基丙醛(或-羟基丙醛) (4) (2n-1)H2O b (5)5 c,解析 (1)70÷12=510,则A的分子式为C5H10,因A分子中只有一种化 学环境的氢原子,故A为环戊烷,结构简式为 。(2)B为单氯代烃,故B为 ,B转化为C是卤代烃的消去反应,化学方程式为 。(3)由题给信息 知E为CH3CHO,F为HCHO,由信息知生成G的反应为:CH3CHO+ HCHO HOCH2CH2CHO,G的化学名称为3-羟基丙醛,生 成G的反应是加成反应。(4)由题给转化路线知D为戊二酸(HOOCCH 2CH2CH2COOH),H为HOCH2CH2CH2OH,则生成PPG的反应的化学 方程式为:,nHOOCCH2CH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2OH (2n-1)H2O。 PPG的链节是 ,相对质量为172, 10 000÷17258。(5)D的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应生成 气体,说明分子中含有COOH;既能发生银镜反应,又能发生皂化反应, 说明它是甲酸酯类,符合条件的同分异构体有: 、,、 、 。其中核磁共 振氢谱有3组峰,且峰面积比为611的是 。 因同分异构体的分子式相同,则所含元素种类相同;因同分异构体结构 不同,故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同,红外光 谱仪及核磁共振仪显示的信号也会不同。,思维建模 1.有机物分子式、结构式的确定流程 (1)确定有机物分子式的常见流程,(2)确定有机物结构式的常见流程,2.有机物分子不饱和度的确定,