精品高考化学备考专题08 有机化学推断与有机合成 含解析.doc

高考化学复习备考精品资料1【2016年新课标卷】秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：（1）下列关于糖类的说法正确的是_。（填标号）a.糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物（2）B生成C的反应类型为_。（3）D中官能团名称为_，D生成E的反应类型为_。（4）F 的化学名称是_，由F生成G的化学方程式为_。（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有_种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_。【答案】（1）cd； （2）取代反应（或酯化反应）； （3）酯基、碳碳双键；消去反应；（4）己二酸 ； nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH+(2n-1)H2O；（5）12； ；（6）。【考点定位】考查有机物的结构、性质、转化、化学方程式和同分异构体的书写的知识。【名师点睛】有机物的结构、性质、转化、反应类型的判断、化学方程式和同分异构体结构简式的书写及物质转化流程图的书写是有机化学学习中经常碰到的问题，掌握常见的有机代表物的性质、各类官能团的性质、化学反应类型、物质反应的物质的量关系与各类官能团的数目关系，充分利用题目提供的信息进行分析、判断。掌握同分异构体的类型有官能团异构、碳链异构、位置异构和空间异构四种基本类型；对于芳香族化合物来说，在支链相同时，又由于它们在苯环的位置有邻位、间位、对位三种不同的情况而存在异构体。分子中含有几种不位置的氢原子，就存在几种核磁共振氢谱，核磁共振氢谱峰的面积比就是各类氢原子的个数比。掌握其规律是判断同分异构体的种类及相应类别结构式的关键。本题难度适中。2【2016年新课标卷】氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：已知：A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：（1）A的化学名称为_。（2）B的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。（3）由C生成D的反应类型为_。（4）由D生成E的化学方程式为_。（5）G中的官能团有_、 _ 、_。（填官能团名称）（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。（不含立体异构）【答案】（1）（1）丙酮 （2） 2 6:1 （3）取代反应（4）（5）碳碳双键 酯基 氰基 （6）8【考点定位】考查有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团，同分异构体的判断等知识。【名师点睛】本题考查有机物的推断，有机化学方程式的书写，官能团，同分异构体的判断等知识。本题涉及到的有机物的合成，思路及方法与往年并没有差异，合成路线不长，考点分布在官能团、反应类型、有机化学反应方程式和同分异构体等基本知识点上。对于有机物的推断关键是看懂信息，明确各类有机物的基本反应类型和相互转化关系，审题时要抓住基础知识，结合信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。本部分内容是有机化学的核心考点，高考对本模块的考查主要以有机综合题出现。高考对本模块的考查为理解和综合应用，试题难度为较难或难，考查的形式选择题以有机物的结构或有机反应为背景考查有机基础知识，有机综合题以药物合成为背景考查综合应用能力。以某一新型有机物的合成为载体，应用题给信息，推断合成中间产物，正确书写有机结构简式，判断反应条件，应注意，应用题给信息设计简短合成路线仍是命题的趋势，而这些正是考生最容易失分的地方。高考有机简答题仍将紧密结合生产、生活实际、创设情境，引入信息，根据有机物官能团的性质及相互转化关系组成综合性的有机化学试题将有机物分子式、结构简式与限制条件同分异构体的推导、书写、命名和化学方程式的书写、有机合成及合成路线设计等揉合在一起进行综合考查。有机合成与推断已成为高考试题中的保留题型几乎每年的高考试题中都会有无机、有机相互渗透的综合推断类型的大题。试题以一种“新”有机物及“新”信息为载体，考查考生在新情景下解决问题的能力。此类题型阅读是基础，分析是关键，信息迁移是能力。信息题常与有机推断题、框图题有机结合起来，考查学生分析问题和解决问题的能力。对学生的要求明显提高，难度也随之增大，因此在复习时应注意无机与有机之间的知识的联系，同时加大相应题型的训练。高考对本模块的考查主要以有机综合题出现，分值约25分左右。高考对本模块的考查为理解和综合应用，试题难度为较难或难，考查的形式选择题以有机物的结构或有机反应为背景考查有机基础知识，有机综合题以药物合成为背景考查综合应用能力。预计2017年高考有机简答题仍将紧密结合生产、生活实际、创设情境，引入信息，根据有机物官能团的性质及相互转化关系组成综合性的有机化学试题将有机物分子式、结构简式与同分异构体的推导、书写和化学方程式的书写揉合在一起进行综合考查。另外需要注意以下新旧大纲的变化：明确了“物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）”；由“能判断简单有机化合物的同分异构体”调整为“能正确书写有机化合物的同分异构体”；“比较它们在组成、结构、性质上的差异”提高为“掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质”；由“了解”提高为“掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化”；增加：“根据信息能设计有机化合物的合成路线”。1、读信息。题目给出教材以外的化学反应原理，需要审题时“阅读”新信息，即读懂新信息。2、挖信息。在阅读的基础上，分析新信息化学反应方程式中，反应条件、反应物断裂化学键类型、产物形成化学键类型、有机反应类型等，掌握反应的实质，并在实际解题中做到灵活运用。3、用信息。在上述两步的基础上，利用有机反应原理解决题目设置的问题，这一步是关键。一般题目给出的“新信息”都会用到，根据框图中的“条件”提示，判断哪些需要用新信息。4、应用特征产物逆向推断：5、确定官能团的方法（1）根据试剂或特征现象推知官能团的种类：使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。使KMnO4(H)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或“CHO”等结构或为苯的同系物。遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。遇I2变蓝则该物质为淀粉。加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有CHO。加入Na放出H2，表示含有OH或COOH。加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有COOH。（2）根据数据确定官能团的数目：。2OH(醇、酚、羧酸) H2。2COOHCO2，COOHCO2。，CC(或二烯、烯醛)CH2CH2。某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个OH；增加84，则含有2个OH。即OH转变为OOCCH3。由CHO转变为COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个CHO。当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个OH；若相对分子质量减小4，则含有2个OH。（3）根据性质确定官能团的位置：若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“CHOH”。由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。由一卤代物的种类可确定碳架结构。由加氢后的碳架结构，可确定“”或“CC”的位置。由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“OH”与“COO。6、“三招”突破有机推断与合成（1）确定官能团的变化：有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。（2）掌握两条经典合成路线：一元合成路线：RCHCH2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯。二元合成路线：RCHCH2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。芳香化合物合成路线：例如；（3）按要求、规范表述有关问题：即应按照题目要求的方式将分析结果表达出来，力求避免书写官能团名称时出现错别字、书写物质结构简式时出现碳原子成键数目不为4等情况，确保答题正确。7、有机合成中常见官能团的保护：（1）酚羟基的保护，因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把OH变为ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。（2）碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。（3）氨基(NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时。NH2(具有还原性)也被氧化。8、合成路线给定型的有机推断题的解题要领：该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今后高考命题的方向之一。1有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：（1）A的名称为 ，试剂X的结构简式为 ，步骤的反应类型为 。（2）步骤的反应试剂和条件分别为 、 。（3）步骤反应的化学方程式为 。.（4）满足括号中条件（苯环上只有两个取代基，能与FeCl3溶液发生显色反应，能发生水解反应和银镜反应）的E的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱峰面积比为62211的分子的结构简式为 。（5）依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图。合成路线图示例如下：【答案】（1）甲苯；CH3CHClCOOH；取代（或酯化）反应；（2）Cl2、光照；（3）C6H5-CH2Cl+NaOHC6H5-CH2OH+NaCl；（4）15；（5）.考点：考查有机物的命名、同分异构体的书写、官能团的性质、有机物合成等知识。2功能高分子P的合成路线如下：（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是_。（2）试剂a是_。（3）反应的化学方程式：_。（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：_。（5）反应的反应类型是_。（6）反应的化学方程式：_。（5）已知：2CH3CHO。以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。【答案】（1）（2）浓硫酸和浓硝酸 （3）（4）碳碳双键、酯基 （5）加聚反应（6）（7）考点：本题主要是考查有机物的推断与合成、结构、性质、转化、化学方程式的书写等知识。3有机物AK有如下转化关系，E、H能与FeCl3溶液发生显色反应，I转化的产K只有一种结构，且K能使溴的CCl4溶液褪色。已知： D的质谱与核磁共振氢谱图如下： 两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将发生脱水反应：CH3CH(OH)2CH3CHO + H2O。请回答下列问题：（1）C中官能团的名称是_；HI的反应类型是_。（2）K的结构简式为_；条件a为_。（3）写出下列反应的化学方程式：FG_。 AB + E_。（4）L是相对分子质量比H大14的同系物，同时符合下列条件L 的同分异构体有_种。a.与FeCl3溶液有显色反应 b能与NaHCO3溶液发生反应其中苯环上的一溴代物只有两种的L的结构简式为_。【答案】醛基加成反应浓硫酸，加热13（4）L是相对分子质量比大14，含有8个碳原子。a.与FeCl3溶液有显色反应，含有酚羟基； b能与NaHCO3溶液发生反应，分子中含有羧基，L 的同分异构体有共13种。其中苯环上的一溴代物只有两种的L的结构简式为。点睛：核磁共振氢谱有几组峰，有机物分子中就有几种等效氢；质谱图中的最大值即有机物的相对分子质量。4已知A是芳香烃，苯环上只有一个取代基，A完全加氢后分子中有两个甲基，E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色，其可以用来合成新型药物H，合成路线如图所示。已知：请回答下列问题：（1）写出有机物A的结构简式：_。有机物D中存在的官能团名称为_。（2）上述反应过程中属于取代反应的有_（填序号）。（3）有机物H在一定条件下可以聚合形成高分子，写出该聚合物的结构简式：_。（4）写出H在氢氧化钠催化作用下的水解方程式：_。（5）有机物E有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式：_。a存在苯环且苯环上核磁共振氢谱只有2组峰值b与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生砖红色沉淀c加入FeCl3溶液显色（6）参照H的上述合成路线，设计一条由石油产品和NH2CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线：_（需注明反应条件）。【答案】羟基、羧基+2NaOHCH3OH+ (4)H中含有酯基和肽键，在氢氧化钠溶液中发生水解反应，反应方程式为：5聚酯增塑剂H及某医药中间体F的一种合成路线如下（部分反应条件略去）：试回答下列问题：（1）F中官能团名称为_；反应的试剂和条件是_。（2）Y的名称是_；烃A分子中一定有_个原子共平面。（3）写出E的分子式_；的反应类型是_。（4）写出反应的化学方程式_。（5）B有多种同分异构体，其中在核磁共振氢谱上只有2个峰的结构简式为_。（6）利用以上合成路线的信息，设计一条以苯甲酸乙酯和乙醇为原料合成的路线。（无机试剂任选）【答案】羟基、酯基；NaOH水溶液加热1,2二溴丙烷12C10H18O4取代反应 (5)B为，有多种同分异构体，其中在核磁共振氢谱上只有2个峰的结构简式为；(6)以苯甲酸乙酯和乙醇为原料合成的路线为。6端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应。2RCCHRCCCCR+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：（1）B的结构简式为_，D 的化学名称为_，。（2）和的反应类型分别为_、_。（3）E的结构简式为_。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol。（4）化合物（）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_。（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_。（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线_。【答案】（1） ；苯乙炔；（2）取代；消去；（3），4；（4）+(n-1)H2；（5）、；（6）【考点定位】考查有机物推断与合成 【名师点睛】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写等知识，利用已经掌握的知识来考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、