1、第5讲糖类油脂氨基酸和蛋白质考纲要求1.了斛犍类的纲成和性被特点，能举例说明他类在食品加工和生物质能源开发上的应用。2.了解油腑的组成和主要性质及重要应用.3.了解我基酸的组成、结构特点和主要化学性质,了解冢基酸与人体健檄的美系。4,了解蛋臼质的殂成、结构和性质及要应用.5.了解化学科学在生命科学开展中所起的重要作用。考点一糠类的组成、结构和性质知识桢理raauI.绐的蛆成、结构和分类(1)组成和结构组成：-般符合通式6处u.结构：多，基醛或多羟基制及它们的脱水缩合物.分类12)郁萄糖的化学性质a.复原性：能发生银镜反响，能与新制CU(OH”反响.b.加成反响：与H?发生加成反响生成己六静，c
2、醋化反响：他白浦含有醇羟域，能与度酸发生酩化反响.1.发酵成醉：由葡葡精发酵制乙砰的化学方程式为jg、乙酸(CH)A的分子式可分别改写为C(H9)、CXHQW但它们不足桥,而分别于酸和酸酸.2 .用淀构为原料酿酒的反响原理上什么？答案食品工业上用淀粉服酒发生的反响方程式为e结升华(CMoosM淀粉)+“FhO生詈CJ1.IOI(葡昭糖)，ChHnOh-2CHCHOH+2CO:-递进题组SSi1.1.-鞋类的概乞、组成和性质I.以下关于衲类的说法中正确的选项是A.糖类都能发生水解反响B.单糖都能发生根饿反响C.旬旬糖与果解是同分异构体，淀粉与纤维素也是同分异构体D.单精部能发生酩化反响答案D解
3、析单糖不能水解,A错：果糖中不分眠层,不能发生惶跄反响，B绪：流扮和纤性卡不是同分异构体，C锵：所有的单楮都含有女基，故能发生酯化反响，D正隔。2 .将土豆切开,一段时间后可观察到切面变赭，说明土豆中含有()A.淀粉和I-B.淀酚和1.C.淀粉和KIo1.D.前萄怖和h答案A解析夜空iI中的我三员化成E遥波的显五色。3 .核穗是合成核酸的重要原料.结构筒式为CHgH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO,以下关于核抵的表达正确的选项是()A.与前萄箱互为同分异构体B,可与新制的CU(OH)2悬浊液作用生成防纣色沉淀C.不能发生取代反响D.可以使紫色的石法试液变红解题指导核糖为多羟参移，具有一O
4、H与一CHo的性.质.答案B解析分析板糖的站构简式可知其化学或为CSH“Qs,而新荀糖的化学或为GIHta1,故A项不正珊：械蛇分子中分有一CHO.故可与新制CU(OH”也注液反响生成环缸色沉淀,B项正确：核燃分子中先有一OH,可与我发生取代反的.但没有一COOH.不显破牲,不Ife便紫电的石荽试液变红.C、D两项不正第.烟殂二可再生资源岫类的琮合利用CH30II4 .高分子材料W的结构简式为HWO-CH-Ci0H.有关W的信息如下,据此答友以下问题：B(CMQ1.)1.俄HjSO淀泮a三1.wa三wS.HjSOQCJI.O.)内含六元珞U)箭萄犍的分子式为.其所含百能团的名称为.(2)反响的
5、类型为,(3)反响的化学方程式为.（4）B分子有多种同分异构体，其中X的核破共振双谐如以下图所示:匾收aft那么X的结构陆式可能为.实验室鉴别X可使用试剂.（5甘R出W这种高分子材料的一种优点答案（I）Cr）HnofI羟菸、窿携消去反响VCH-CH3+2HzOO-CZHjC-CH2CMCHCOOHOH，OI1.C-O/_I（4）OHCCH2CHO.CH?-C新制愎级溶液（或新制班氧化桐秋浊液）（5乩高分子材料W可以利用微生物降解生成对环境无哲的:叙化碳和水,是种“绿色材料”:b.原料来源充分而且可以再生产；c.机械性能及物理性能良好：d.生物相容性好（我他合理答案均可）解析此题主委考爻了酩化反
6、响、排聚反的及同分异构体的朽耳.CH3-CH-COOHI（1）葡苛林的分子式为GHQ”是一骑多羟基联.（2）由W的结构Si式抵知A为OH,CH3-CH-COOHB的分子式为C0“所以A-B为消去反响.（3）反物为两个OH分子间发生酯化反有.生成六元以内酯。（4）B的结构简式为CH,=CH-C（X）H,戈阿分异构体X分子中只有两种OO豆，那么X分子的站构应对称.符合前件的X可以是H-C-C1.h-CH,依设为环状结构还可OI1.COII以是(H2CH2。(5)W的原科是淀扮，属于由矣，可降解。1.-1归纳总结I1辕类的转化关系知识梳理I.油脂(CJ1.QaIhft(CtHQjB孙。H*爱行5位不
7、只8种不同CuH22OM力一CHO)IFU氏算.*w“HAWr,；(-ft2CjH,OH2CO,*1=co2wshjo考点二油脂氨基酸和蛋白质夯实热破突破M*(I)油脂的组成油曲是池和幽的统称，都是离级脂肪酸和甘油形成的酯,屈于质类化合物,含Q素。H、0;.种元(2)结构特点结构通式:R-COO-CH,IR-COO-CHIRCOOCHOI-官能团：-C-O-Z行的煌基中还含有：C=CZ(3)分类也大八(油：常温下呈液态!技状i脂肪:常温下呈固态i按高级腑肪!简雎U油屋：RR、R相同酸的种类分I混合甘油醛：R、R、R不同(4)油脂的化学性质油脂的氧化(班化)如油酸甘油酯与H2反响的方程式为CH2
8、OOCCuHjsCH-OOCCvH3sICHj-OOCCnU3jCH2-OOCC17Hh+3H?乎CH-OoCCuHJ$.ICHf-OOCCuH3,水解反响a.酸性条件下Cm-COOCH；ICvH3S-COOCHICrI1.s-COOC1.h如硬质酸甘油雨的水解反响方程式为CH2OHH+I3H；O？=3C11II3iC(K)H-CHOH.ICH2OHb.喊性条件下一一皂化反响如硬脂酸甘油酯的水解反响方程式为CuHnCOOCH-CuIInCOOCHICnH36COOCH;CHjOH+3NaO1.1.-3C：H31COONa+CUOHCH2OH碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大.2.氨基酸
9、和蛋白质(1)弧基酸的结构与性质组成R-CH-COOH.I组成蛋白质的级基酸几乎都是a-t.其结构简式可以表示为1.化学性历0CH2-C-OIIa.两性(以NM为例)与捻酸反响的化学方程式：00IICH1-C-OH+HCI-CHr-C-OH.NH2NUjCI与NaOH溶液反响的化学方程式：O0IICU2-C-OH+NaOUCH:-CONa+H：O.IINHtNH：b.成肽反响飒里酸在酸或城存在的条件卜加热，通过一分子的氢整与另一分子的理战间脱去一分子水，缗合形成含肽雄的化合物叫做成肽反响.(2)蛋白质的结构与性质蛋白质的组成与结构a.蛋白质含有C.H、O、N.S等N索.b.蛋白垢是由纨基酸通过
10、缩聚反响产生,蛋白质屈于功能高分子化合物.诋白侦的性侦a.水解：在酸、憾或脚的作用下最终水解生成跳或。b.两性：具有桀基酸的性质.c.盐析向蛋白质溶液中参加某些浓的无机盐如(NH4)25。4、Na2S04等溶液后,可以使蛋白质的溶解僮降低而从溶液中析出，此过程为2J1逆过程,可用于别离和提纯蛋白质。d.变性加热、紫外战、超声波、强酸、强世、正佥属建、一些有机物(甲腔、酒精、丙第等)等会使蛋白旗变性，此过程为不可逆过程,c.颜色反响含有强的蛋臼版遇浓HNo3变黄色,该性质可用于蛋白质的检验.f.蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。(3)酪的是一种蛋白质.易变性.IW是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点
11、a.条件温和，不制加热；b.具有高度的专一性：c.具有1.效的催化作用.【深度思考】1 .刿断正误,正确的划J”.梏误的划“X”(1)裾美、油脂、受白质均是由C、H、。三钟元代如成的(X)(2)糖类、8.安白质均院水解(X)(3)淀扮、奸蛾素、油脂、安白质均属于大热岛分子化合物(X(4),油脂、受白质完全燃烧产物卷足CCh和I1.O()(5)油脂可分为油和脂肪,属于酷美，不能使澳水退邑(X)2 .油脂金,化后，吴伐犯之和甘油从混合物里充分别高，可采用分液蒸馆过速It折岁析中的。答案解析油脂发生忌化反响后，向混合物中参加食处旧粒，高蚁后肪酸钠侬会析出，国它的密度比水小,所以浮在上层,可以用过的
12、的方法用到高级脂肪酸钠,而甘油留在逋液里,可采用更蚀的方法得到甘油。递进题组ett*总站升华题组一油脂、蛋白质的组成、结构与性防I.有关蛋白质的表达正确的选项是（）A.蛋白侦溶液中，多和浓的硫酸钺溶液在沉淀析出，加水后沉淀不溶解B,货白质属于天然高分子化合物C.蛋白痂的分子能透过半透漠D.蛋白顺跟浓盐酸作用时呈黄色答案B解析而白质中冷加浓的版盆产生沉淀,加水后能够会解,A不正磷：而白质为高分子化合物,分子立径破大，不能透过半造晨.C不正隔：含若环的安白质与浓丽酸能发生频色反响，而不是浓数i.D不正碉。2,白链型的不饱和油酸（QHnCOOH）与超相反响Ur以制得昨天然油脂,其反响示意图如卜所示（
13、注：图的反响式不完整），那么以下说法不正确的选项是（）A.甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反响B.天然油脂、蔗糖、非天然油腑都能发生水解反响C,该非天然油脂与级氟化钠溶液共热,可以发生它化反响,水解后的产物可与漠的四氯化碳溶液反响D.植物油、非天然油厢都可以与H?发生加成反响答案C解析甘油和蔗林的分子结构中吊令有阵羟.J1.至少有一个连提酹羟基的碳原子相邻的碳原子上布有氢原子，故二者都危发生消去反响，Ait项正瞄；天然油指、非天然汕,街中都舍有的县,都能发生求解反响，筋糖在稀碗酸作用下也能求解产生葡葡版和果慈，B选项正碉：g化反响是仅出于油后与我我化的或a我化行嶷合.将到高级脂肪酸的钠/I
14、r盐和甘油的反响,非天株油脂水解产物中没有甘油.不属于电化反响.C选项错误：植物油、非天抵出船中都分布碳碳双核.都可以与H2发生加成反响，D逸项正确.3.以下有关近白质的说法正确的选项是（双选）（）A.以旗酸、淀粉均延干高分子化合物B,货白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、0、NC.假设两种二肽互为同分异构体,承么二者的水解产物一定不一致NH2NH*IID.用甘额酸(CH：CoOHM叩强酸(CH：CHC(X)缩合最笠可形成四种.肽答案BD解析A项.沆物舄于高分子化令物.丸基酸不属于高分子化令物,错误：B项.蛋白质走由氯基依筑合而成的高分子化合物，都含有C、H、0、N.有的也含S,
15、正篇：C项，如甘氯酸和丙乳酸泞合形成的两种二肽互为同分界构体,但求解产物相同，错误：D项，两料物质白身缩合可彩成两种二肽,文叉痂合又可册成两件二肽，故最多能,形成四转二肽,正确。厂I易错警示I11.在解与油脂相关的题目时要注意以下三点(1)油脂的相对分子质量虽然较大，但比高分子化合物的相对分子质量小得多，故油脂不属于嬴分子化合物,天然油脂是混合物而不是境清方*2)根据油脂在碱性条件下水.蟀时消耗NaOH的物质的量.可以计算出油脂的场版的量,再利用油脂氧化时消耗出的物质的量可计算出油脂分子中碳琰双键的个数.(3)电化反响匏具备的两个条件为一是水解产物为油脂：二是水解条件为缄性.2.聚焦盐析、变性
16、异同盐析：在轻金属拉作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出,其实质足溶解度降低,是甥理受化，比过程可逆.加水后仍可溶密，母白质仍保持原有的生理活性.变性：在重金属注、受蒸、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出，其实质是结构性质发生变化,是化学变化，此过程不可逆.蛋白成失去原有的生理活性.二者均是一定条件下,蛋白质凝聚成固体的过程。鹿祖二获基酸脱水规律R-CH-CH+HNO2I4.氨基酸可发生如下反响；Mi：*R-HCH+N+H1OIOHK:D、E的相对分子痂IR分别为162和144.可发生如下物质转化关系，如以下图所示；(1)写!IB、D的结构简式：B，D(2)写出C-E的化学方程式：
17、3)写出C-D的化学方程式：.C-CHOCH;答案(1)II，CCH,OH0(2)XH3-CH-COOH泳HzSOC-OZC-CHCH-CH1+2HQO-CIINH2NH2OHH2N-CH-C-N-CH-CH+H2OIICHjCH32 .2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽（可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间）,如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽OHH：NCH;CN-CH2COOHOHIIH:N-CH-C-N-CH-COOHIICH1CH1.OHH：N-CHj-C-N-CH-COOHICHjOHIIHsN-CH-C-N-CH1-COOHICHj3 .分子间或分子内脱水成环O-C-HN
18、/ZR-CH-COOH-R-CHCH-RI/NH,NH-C-O2H,0CH7-COOHICHj-CHjNHjCH2C-ONH+H,0CHj-CHi4 .氨熟酸分子缩霰成高分子化合物Oi1.RCH-COOH-H-ENH-HCOH+（“一】）NH2RH2O探究高考明确考向广东五年高考I.以下说法是否正确，正确的划“，”，错误的划“X”(1)纤维素和淀粉遇峨水均显赫色()(2011广东理综，7A)(2)蛋白质、乙酸和匐由柚均闽电解质()(2011,广东理综,7B)答案(D(2)2. (2(H3广东理综，7)以下说法正确的选项是()A.糖类化合物都具有相同的官能团B.Si类粉版是形成水果杏味的主鬟成分
19、C油脂的电化反响生成脂肪酸和丙肝D.蛋白质的水解产物都含有段基和羟基答案B解析A项,媒美是多羟基醛改多羟基例以及水解危生成它们的初脂,错误：B项，水果有行味主委是照夷物辰造成的.正稿：C项，油胭的电化反响生成高级指肪酸帕和丙三酢，绪误：D项，白履的恭解产物都含有氯基和陵友.锵遥。在省市两年高考1 .以下说法是否正确,正确的划“J”.描误的划“X”(I)向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和Naa溶液和CUSo.溶液.均彳I周体析出，所以蛋臼城均发生变性()(2012,江苏，13A)(2)食用白域的主要成分是函抵()(2012海南，2A)(3)蔗糖、淀粉、油质及其水解产物均为非电解质()QO1.2浙江理
20、综，7B)(4)前荀精、果塘的分子式均为CsHiQs,二者互为同分异构体()(2012山东理综，IOC)(5)向淀粉溶液中叁加稀HfOv加热几分钟，冷却后再参加新制CuB.！庵)C.(DgXg)D.0X2X3)答案B解析匾背式相同的有四组，其中濠糖和夏芽糖的分子式相同，屏于同分异构体。7 .以下说法正确的选项是()A.1mH佛荀精能水解生成2mo1.CHCFbOH和2mo1.CO?B.在璃蛋清溶液中分别参加饱和NafO,、CUSoJ溶液，都会因盐析产生沉淀C,油脂不是高分子化合物，1md油脂完全水解生成Imo1.甘油和3rno1.高圾质肪酸D.欲检验蔗他水解产物是否具有复原性.可向水斛后的溶液
21、中直接参加新制的Cu(OH)2怂浊液井加热答案C解析葡葡糖在酒化酪的作用下可酊得乙醇,但不比水解,A错误：妥白质中参加CUSo,溶液色变ti.BWiJt:捡枪琶蛙的水解产物时.要先参加NaoH溶液消节/液至碱性.再冷加新制CU(OH),悬浊液送行检验，D结遥.二,双项选择题8 .现有两种戊碳粒.其结构简式分别为HoCHKhohchohchohcho和HOCHKHOHCHOHCHaCHO,它们能发生的化学反响是()A.与双气在催化剂作用下发生加成反响B,与氯化铁溶液发生显色反响C.与新制氮氧化铜在加热条件下发生辄化反响D.与碳酸氢网溶液反响产生气泡答案AC解析超中西用有机物都会有羟基和衽基.因此
22、它们都具有招矣和疑矣的性庵。因它们均不会的荏,故均不院与次化铁沼液发生显色反响：因它们均不残基.故均不能与碳酸氮衲冷液反响产生9 .褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色以酸耳化得到,色U1.R以下说法不正俺的选项是()A.色氨酸分子中存在第琪和理触，可形成内盐，具有较高的熔点B.在色级酸水溶液中.可通过调节溶液的PH使其形成晶体析出C.在一定条件下，色级酸可发生加聚反响D.褪黑素与色区酸结构相似，也具有两性化合物的特性答案CD解析由也夫酸和褪黑卡骷构简直分析.包改版可发生缩聚反方.C阴错浜：褪黑素分子内不存在-NHa和一COOH,不具有两件.因此D项错误。10 .扎那米书是流整
23、衲毒神经就酸前抑制剂，其对流感衲诉的抑制是以缓慢结合的方式进行的，具有高度特异性，其分子结构如卜所示。CHjOHICH-OHICH-OH以下说法正确的选项是A.该物质的分子式为CnHrnN4OB. 1mo1.该物质与NaOH溶液反响.可以消耗4mo1.NaOHC.在一定条件下，该物质可以发生消去、加成、取代等反响D该物喷能使汨水或酸性高镭酸钾溶液褪色，能与FCQ溶液发生显色反响答案AC/_1._C=C解析该分子中分有一CN一.一OH.COOI1./.-NW.NH多件官旋,If1.,院发生消去、加成、取代号反脸，C正确；该物魇的分子女,为C1.?HJ(NtOT,Imo1.该物质徙,与2mo1.N
24、aoH反响，该物覆不能,与FeCh溶液发生品色反响。三非选择筮II.以下是某蛋臼质的结构片段：OOOoIIII-NH-CH-C-NH-CH-C-NH-CHi-CH-C-NH-CHj-C-A,JSH上述蛋白质结构片段的水解产物中不属于“焚基酸的结构简式为(2)上述蛋白质结构片段水解后的奴基酸中，某找荔酸碳氯原子数比值最大。该级基酸与NaOH溶液反响的化学方程式为该铳基酸两分子缩合形成环状结构勒旗的分子式为，,该亚基酸的同分异构体中,屈于珀城化合物且苯环上只有甲基的同分异构体有种.(3)上述蛋白质结构片段的相对分子质盘为364加么水解生成的各种犯基酸的相对分子痂量之和为SH(2)NHj-CH-CO
25、OHNaOH-5NH2-CH-COONa+H2OCIr1.HuNQ：6(3N36解析此题考文的是先白质的水解，水解时所开肽使中的一CN就即可.因此该片断可生成NH2-CH-COOH.ICH3NHj-CHz-CH-COOHISH和CH：TH1.tooH四种氯息酸，碳氢原子数比值最大的是-2-N01ff11在合中条件的同分异构体有0,CH1共6种，12.如下图：淀粉水解可产生某有机化合物A,A在不同氧化剂的作用下，可以生成B(GJ1.Q)域CG,H,oO),B和C都不傥发生银梭反响.A,B.C都可以被强发原剂笈原为IXChH1.4On).B脱水可得到五元环的脂类化合物E或六元环的液类化合物F.相关
26、物质被纨化的碓易次序是RCHO最易，R-CH0HCH2OH解析淀粉水鲜的产物Afi1.可被五.化,又可被复原，且复原产物、我化产物均为6个C那么可相步推断A应为葡葡裾,由北化生成B、C的分干式可知.C为二元馥酸,B为一元援酸.D为六元醇，13.国形聚合物SP1.A可经以下反响跖战得到(局部反响条件未注明上D1.-囚一回毕*5WeCJUO,回一回等；CJ,ACHnOrCH2OKIROCHz-C-CH2OR:SP1.A的结构为CHzOR,其中R为3HHC1.cOU1.(1)淀粉是一犍(填“单”或“多”：A的名称是(2)乙醛由不饱和烬制备的方法之一是(用化学方程式表示.可多步).(3)D-E的化学反
27、响类型属于反响：D结构中为3个相同的基团,且Imo1.D能与2mo1.Ag(NH立OH反响，那么D的结构简式毡:D与银氨溶液反响的化学方程式为(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基,G既不能与NaHCO,溶液反响，又不能与新制Cu(OH)2悬泱液反响,且1mo1.G与足SiNa反响生成1mo1.H2,那么G的结构简式为(5)B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为和答案多的期棚（三）CH2=CH:+H2OCHICH2OH.2CHPH：OH+62CH5CHO+2H:0(或CH2=CH2+HBr-CHxCH2Bi,CH1CH2Br+NaOHCHICHQH+NaBr,2CH仁HQH+O;2CH
28、tHO+2HQ,答案合理即可)(3)加成(或更原)C(CHX)HACHoC(CH2OH)(COONH.+2gI+3NHi+必QCHgHhCH0+2Ag(NH1.)QO(4)HOCHi-C-CHfOH+HQ。S)B的立锻同分异构体G的分子中不含中层，G既不能与NSHCO,宓液反响，又不能与#MCU(OH储急浊液反方,且1mo1.G与足也Na反响生成1mo1.H3.故G中无一COoH,无一CHO,1mo1.G中有2Omo1.OH1即可将G的结构的式,为HoCHt-I-CHtOH。(5)B是乳酸,山翼官胞团的反响机理即可得到答发：CHtYH-COOH、H-COOH.CHjCMCHCHjyz14.某油
29、脂A,在一某作腐化剂的条件下水解,生成某肪酸和多元酥B,B和硝酸通过而化反响生成有机物D,(1)写出油脂A在硫酸作催化剂的条件下水解的化学方程式：(2)D的相对分子质贵为227,由CH、0.N四种元索组成.C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%.那么D的分子式是.写出B-D的化学方程式：(3)C是由B和乙酸在一定条件卜反响牛成的化合物，相肉分子就埴为134,写出C所有可能的结构简式.CH1OOCR1CH1OH答案(1)CHOOCRz+3Hz0-i-CHOH+COOCRjCHiOHR1.CoOH+ROOH+RiCOOH(偎设R、RR1.用R友示也可以)CHfOHCH1.-ONOfCHOH+3HN0CH-QNOt+30CHeOHCHe-ONOt3)CHi80CHiCHCHJoHCHjCOOCHCHtOHOHCHtOH解析(I)B是由油脂水解得利的醉.故.B为甘油。(2)根据延设，先求C、H、0、N四种元素的原千个数.在机的D中C原于个数=2/=3同理可得H、O,N的原于个数分别为5、9、3,那么D的分子式为GwHsOgNj.说明甘油与硝酸究全酯化。(3)CM由B(两三醉.相对分子质量为92)和乙敢反响生成的产伤，R树对分子西更为134,拉得产物C是由B和乙酸按1:1反脸所存，甘油(CHoHCH：0HCHQH)中有两种笈县，国而形成的的有两种可能的结构。
