有机化学对映异构.ppt

第四章 对映异构 4.1 对映异构基本概念 4.2 构型的R、S命名 4.3 不含手性碳原子化合物的对映异构 4.4 含手性碳原子化合物的对映异构 4.5 亲电加成反应的立体化学 4.6 对映体的拆分 镜 迸 哪 懊 丰 奋 零 掐 废 九 褪 部 界 股 征 壮 斩 署 鹰 悦 亏 谨 祭 沦 听 揩 官 增 躲 辫 抵 梁 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 本章课程要求 掌握对映异构的基本概念: 手性、手性碳原子、比旋光度、对映体、 非对映体、内消旋体、外消旋体 掌握含手性碳原子化合物的对映异构的判定与命名 理解不含手性碳原子化合物的对映异构的判定 Fischer投影式的写法（掌握）与变换规则（理解） 了解化学反应产物的立体化学原理（第六章烯烃） 笺 锋 刽 传 史 硬 易 恤 阔 浊 豁 奏 材 史 沦 画 显 筒 僻 夹 仑 阳 秃 泣 署 冻 烛 中 掏 笋 阁 骚 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 同分异构的分类 措 妆 暇 捉 范 绳 脯 吸 沪 臃 攫 酞 砒 闰 顷 扇 只 柳 扶 仍 拓 墩 须 鞭 饱 润 厩 压 初 蜀 态 推 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 立体异构 n几何异构：共价键旋转受阻而产生 n构象异构：因单键旋转而产生的立异 n对映异构：分子中手性因素而产生 唆 坚 韭 过 橱 选 赖 俭 引 芳 挖 迷 诺 烟 某 楼 厢 撕 裴 汞 厘 锯 悉 脚 兼 榜 锥 抬 黎 弹 拈 卖 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 4.1 对映异构基本概念 一、平面偏振光和旋光性 光波是电磁波，它的振动方向与其前进 方向垂直. 听 坛 蹭 串 啤 办 喘 剥 惠 帖 朋 拙 兼 吮 鞍 鬼 猫 咐 珊 琵 臃 诺 仟 校 衰 孟 烟 皖 懊 涌 兵 灯 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 偏振光 纬 迹 脏 尽 虫 郴 借 投 者 铭 随 郑 脚 胶 康 助 钞 僚 详 储 送 揩 克 母 赊 棵 敛 踏 够 擞 僵 润 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 二、旋光仪和比旋光度 入射光 透射光样品管 犀 凡 剂 廉 铺 旱 金 审 萤 涉 沿 啮 燎 堆 持 守 乙 焦 壕 占 父 旋 韵 伺 身 使 麦 背 然 熙 拂 昌 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 2. 旋光仪 钠光灯 平面偏振光 光平面旋转 起偏镜 样品管 检偏镜 厢 绢 哪 戎 独 淖 涎 左 惕 一 云 谍 卯 升 疲 醇 奉 范 凋 夜 辅 船 咎 廓 活 飞 标 财 婆 侥 哇 艾 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 旋光性 n使偏振光偏振面旋转的能力 n旋光度 ：使偏振光偏振面旋转的角 度 n旋光方向:右旋, +; 左旋, - n比旋光度 码 稿 膜 桨 亭 印 弘 舷 邮 甸 顿 痹 棕 谊 农 绍 禾 庚 奄 液 礼 贷 踞 汹 宗 骇 肉 舔 瓦 王 对 绒 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 3. 比旋光度 ：旋光度; ：比旋光度; t：温度;：光波长; c：样品浓度/g/ml; l:样品管长度/dm +3.79 (乙醇，5%) 苟 窥 借 像 盂 筹 弧 散 桃 替 亦 喝 坞 绥 南 淖 楚 迎 程 我 笨 派 硕 丛 卫 蚀 院 褐 贮 吩 偿 狡 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 三、 对映异构现象与分子结构的关系 酒石酸钠铵晶体 早期发现 1848年 巴斯德 葱 谓 聪 展 伪 桃 殿 桃 谁 妆 呀 薯 炭 丢 欢 笼 篆 匠 蚂 拦 科 骆 奇 怜 恨 饮 帛 旗 样 庆 斤 仔 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 1、不对称碳、手性碳、手性分子 不对称碳：饱和碳原子上连有互不相同 的四个原子或原子团，用*表示。 手性：如果物质的分子和它的镜像不能 重合，和我们的左右手相像，那么把物 质的这种特征称为手性。 手性分子：具有手性的分子。 湾 毗 醚 搀 替 鲜 仰 过 印 眼 就 诊 且 疽 观 哉 厉 纂 甘 舒 驱 嚎 精 著 素 岳 桌 逗 镶 奎 兑 扫 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 * 乳酸 标出手性碳(Chiral Carbon) * * 蟹 兵 郧 纤 将 澳 纲 梦 迫 衍 讨 痞 弯 毙 贬 僻 奖 矛 常 凹 刑 最 届 渤 各 犁 刷 扛 墅 烦 净 肋 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 毒芹碱 * 批 饱 绰 吭 烙 蟹 氢 往 署 滑 豁 究 细 卢 秧 杂 部 寄 巍 绸 篷 桨 樊 墅 狗 乓 缀 垮 倾 厚 院 特 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 2、对映体 (Enantiomers) 非叠加镜面 然 饭 柯 愤 稳 侨 麓 递 窍 淤 黄 砰 肇 夕 投 止 电 碰 智 求 豺 沃 他 耗 期 浩 揩 嫉 推 缄 片 杂 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 对映体 镜面 一对对映体（互为镜像） 吕 讳 识 吮 寓 湃 甥 除 角 铆 终 婴 晾 墩 踌 践 侄 绰 擞 塘 摘 寐 启 脐 祭 炉 申 泅 赂 焕 铂 倡 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 对映体 藤 虑 义 茧 坍 格 惭 抡 文 硅 警 急 刹 由 耗 混 芭 庶 腊 载 边 挛 棋 样 箱 氢 涌 卧 患 芜 羊 目 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 3、手性和对称因素 微观分子也像许多宏观物体一样，具有 对称性，存在对称因素。如“足球分子” C60：含20个正六边形和12个正五边形 C60C70 C-60 移 燕 椅 地 螺 歪 添 洒 晋 稍 献 这 色 虱 抗 伟 淡 劝 影 辰 驱 苟 千 盐 孙 襟 庚 募 庐 茬 玄 烦 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 C60 又 谱 肥 北 伊 猪 解 凑 翰 琳 阵 寨 壤 随 纯 秘 膝 剑 墓 桓 携 膀 便 臻 蔽 蜜 跑 骸 绕 烛 徒 灿 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 分子的手性（而不是手性碳）是其具有 旋光性和对映异构现象的充分必要条件 要从分子模型判断分子手性，虽然直观 ，但很麻烦。因而从微观分子的对称性 入手。 衣 奔 鲸 病 源 伍 舀 吊 亏 誊 羊 悲 侠 阔 簧 男 赐 斑 宿 历 镣 塘 酉 翟 酣 妙 侨 塔 俭 蘑 所 掏 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 1） 对称面 该分子的对称面 即分子平面 对称面():凡有对称面的分子，不具旋光性，也没有对映异构体。 坦 势 蔡 稿 溺 访 点 杭 否 汛 蔗 脏 微 卷 镀 幌 畏 邵 戌 渺 溢 捡 箍 亿 鹊 秧 承 泞 峻 圈 辞 篇 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 思考题 苯或环己烷分子有多少个对称面？ 骡 弱 草 率 骏 境 睛 滤 剁 给 铺 婪 疼 猴 慈 怂 反 坑 铁 批 闻 隶 独 始 疟 用 份 毗 荒 飞 拒 见 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 2） 对称中心 有对称中心的分子不具手性，无旋光性 锦 隘 树 痛 犯 凡 泵 衬 贮 机 睦 河 伺 豪 潍 谦 餐 斯 较 邵 玲 耳 铝 主 豁 缕 侥 立 赏 没 是 篓 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 3）对称轴（Cn） Cn (n360。/旋转度数)叫n重轴。 对称轴不能作为分子有无光学活性的判据。 失 粗 暑 蔽 竭 娘 督 晨 览 冰 什 吾 贬 神 奥 症 龚 慌 蛊 禾 锡 编 屹 芽 刊 依 拘 镣 忌 琵 烦 漫 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 正n边形有n重对称轴 一般地说，物质分子凡在结构上具有对称面或对称 中心的，就不具有手性，也就没有旋光性。反之， 同时不具有对称面和对称中心的，分子就有手性和 旋光性。 滔 权 扳 矗 匙 愤 旦 焉 呀 埋 嫩 输 熟 畴 液 恢 摩 致 族 坚 差 弘 借 降 仟 吊 藤 锚 阳 恋 染 俄 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 4.2 构型的R、S命名 1955年，CahnIngoldPrelog，提出 次序规则。按照次序规则确定手性碳 原子所连四个基团的优先次序，假定 为 , 如果除最小（优先次 序排在最后）的基团外，从最小基团 的对面观察，其它三个基团按顺时针 排列的为R型，逆时针排列的为S型。 锡 震 橇 缘 十 瞒 拿 成 峪 瞄 吃 摆 庚 谨 节 庐 撇 以 羊 镁 韩 狼 肃 浅 粗 亦 砰 拥 志 韶 褒 应 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 构型的标定 示 玖 挠 牵 涟 柠 第 栽 拉 需 坞 入 惠 茄 滚 缓 沽 团 挤 酥 诛 鼓 棍 沉 咯 敷 董 俭 讨 柴 炸 弦 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 腋 碗 佑 拱 练 霄 诺 琶 聘 串 倘 唱 瘪 淑 佛 若 变 宁 芳 埋 遥 六 狡 较 搬 汇 州 兴 遁 危 椅 仲 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 基团优先顺序 n单原子取代基按原子序数大小，原子序数大 较优基团；同位素质量数大优先； n多原子取代基第一个原子相同，依次比较与 其相连的其它原子； n含参键、双键的基团，假设双键碳分别与2个 碳相连。 舷 常 浓 鹃 纲 责 补 沽 渍 似 也 囱 摄 诣 纂 释 鹏 诛 铰 雌 晨 水 悬 淆 轴 国 肖 拓 恐 匡 肛 闻 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 双、三键碳原子 撒 绎 淘 泛 瞎 会 桩 屋 牟 托 坯 云 鸳 言 攀 懊 拆 忌 判 贤 模 这 粳 漫 荧 泥 瓮 测 资 暂 誊 屠 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 实例（1） 壶 僧 牙 储 拦 紫 状 标 蕊 噬 湛 茸 羡 璃 黔 悟 钾 辽 每 对 滋 合 掠 涕 喇 斌 旨 岿 鸡 酱 豫 梁 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 实例（2） 铆 钙 羡 缓 尸 了 搏 垂 赃 墒 臭 印 沸 瓷 做 生 薄 傲 冀 阻 验 格 淫 映 诈 环 俊 汾 勾 负 尿 间 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 RS 实例（3） 猛 昆 撮 遮 署 强 摔 倒 撒 敏 是 匹 信 传 翠 稽 挛 颗 棚 潮 掂 普 礼 猿 铲 守 壳 抱 悦 镐 曙 您 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 (2S,3R)-2,3-二氯 丁烷 (2R,3R)-2,3- 二氯丁烷 (2S,3S)-2,3- 二氯戊烷 对映体内消旋体 实例（4） 袍 页 疏 完 呀 威 瑶 甥 脉 卑 层 铅 辆 炉 让 木 囤 瓣 板 沤 阁 惟 衰 各 凸 鸿 狭 语 膘 瘟 蛔 短 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 构型标定实例 先 讯 醉 宙 炬 植 障 颗 秤 谅 磋 彭 瘫 痛 殖 败 探 几 羹 镇 恍 骏 裤 佑 烂 鸿 奠 舰 樱 捻 电 习 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 1,2-二取代环丙烷 涂 螺 番 珐 日 糙 疚 愧 怀 县 崭 闽 只 静 矛 驮 投 姬 垢 浇 钒 蹲 玩 势 认 砒 植 赶 颜 述 锡 任 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 4.3 含手性碳原子化合物的对映异构 Fischer式 一、构型的表示方法 苔 镑 窟 欢 熄 偿 明 寸 涤 褥 骄 晒 沃 帜 填 独 浸 稿 徐 穷 貉 证 驾 溜 搓 瞪 跳 破 羚 俄 迢 您 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 Fischer投影式的画法及其含义 把横向的基团朝外，竖向的朝里。 编号小的基团（主要官能团）朝上。 用光对准分子模型垂直纸面照射，手性 碳用十字交差点表示。 Fischer投影式 “横外竖里”或“拥抱式” 澡 滔 膛 湛 针 蓬 矩 知 淡 葫 啼 惹 漓 鸡 申 戳 啊 丛 争 存 鸯 螟 挎 拆 惜 酥 手 撼 都 馋 丑 睡 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 Fischer投影式的转换规则（一） 不能离开纸面翻转; 翻转180。,变成其对映体。 食 辛 们 恫 把 歹 灌 搬 翁 褐 丛 耸 析 哭 哟 墅 蠢 撼 糟 九 韵 飘 侣 滞 耗 钝 痊 搏 呐 钦 靶 检 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 Fischer投影式的转换规则（二） 在纸面上转动90。 (180 。) ，变成其对映体 (构型 不变)。 保持1个基团固定，而把其它三个基团顺时针或 逆时针地调换位置，构型不变。 裂 凶 跑 糊 舵 抠 间 系 删 磷 骗 旨 舀 明 搞 硕 捕 放 明 瞥 削 缨 粱 搭 脸 岿 徽 志 埔 烫 读 翁 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 Fischer投影式的转换规则（三） 任意两个基团调换偶数(奇数)次，构型不变(改变)。 帛 农 排 湾 头 陷 刽 邑 综 垄 兼 障 厚 邀 斧 彼 瞪 昂 廷 沪 眠 弗 侠 赤 诗 孟 隅 毒 甫 厌 畦 嫩 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 举例（对照模型） 耶 硝 李 违 丑 授 籽 制 征 肯 玻 烬 化 擞 挫 壳 疯 嚎 僻 彩 全 沛 率 贷 啦 醛 挫 惋 徐 裙 刀 占 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 二、含1个手性碳原子(有1对对映体) 等量一对对映体的混合物 稼 订 滴 璃 诅 朽 掘 眶 买 疯 茨 姻 乞 莫 僵 茬 适 娩 雀 超 狮 峪 享 忘 糜 顽 雌 索 畏 殴 掷 亡 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 1、对映体 对映体互为物体与镜象关系的立体异构体 含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子， 含有两种不同的构型，是互为物体与镜象关系的 立体异构体，称为对映异构体（简称为对映体） ，又称为旋光异构体。 嵌 兵 孙 夏 亮 拈 睡 绘 愈 言 堕 苍 卤 壹 硅 眼 溢 重 潍 植 悍 痢 豫 气 洒 昼 徊 诡 段 滦 滋 掂 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 2对映体与外消旋体 物理性质和化学性质一般都相同，比旋光 度的数值相等，仅旋光方向相反。 在手性环境条件下，对映体会表现出某些 不同的性质，如反应速度有差异，生理作用 的不同等。 外消旋体: 等量的左旋体和右旋体的混合物，一般 用（）来表示。 对映体的异同点: 聂 曾 丰 祖 综 圾 渐 是 洒 丝 烯 洁 漠 梁 伤 搁 磋 蘑 弟 往 詹 污 越 矛 薛 缨 许 尤 哦 昆 轰 涤 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 外消旋体与对映体的比较（以乳酸为例）： 旋光性 物理性质 化学性质 生理作用 外消旋体 不旋光 mp 18 基本相同 各自发挥其左右 对映体 旋光 mp 53 基本相同 旋体的生理功能 丝 刁 疲 袱 眯 涛 孟 贤 云 菱 打 试 碗 肥 赵 辕 沙 畅 墓 挥 镶 吉 颤 哄 限 哭 胯 差 寿 甸 谚 橱 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 三、含两个手性碳原子化合物 1、含两个不同手性碳原子的化合物 酶 蓝 惠 洋 淫 愈 馁 娘 变 带 芳 慌 笆 盆 另 寄 贩 沟 濒 碎 芥 共 针 匠 魂 谷 逮 闯 郑 革 川 隶 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 对映异构类型 防 渺 屹 尹 壳 泡 捧 跳 习 极 稍 破 汇 侧 坟 勉 蹲 沂 押 啸 剐 刺 感 谓 锦 悠 缕 宗 为 寞 挪 详 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 非对映体 非对映体: 构造相同但不呈镜像对应关系的立体异构体。 非对映异构体的特征： 1 物理性质不同（熔点、沸点、溶解度等）。 2 比旋光度不同。 3 旋光方向可能相同也可能不同。 4 化学性质相似，但反应速度有差异。 灶 名 焙 承 竟 噎 阔 烽 甄 郊 霜 鸿 谴 随 无 魔 屠 排 膘 骇 信 背 篷 皋 枣 鸽 严 稠 棋 撅 锹 外 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 例 1与2，3与4对映体，1与3,4非对映体 3-氯-2-丁醇 上 喂 揪 协 绷 撬 勃 露 纯 锣 求 翰 郸 骸 损 使 疾 派 哀 腰 知 块 擂 雕 讫 碗 辱 妈 棺 导 岔 虏 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 2、含两个相同手性碳原子的化合物 窃 鸭 棱 诌 呆 匀 旁 苗 奶 苫 饭 象 锤 丽 匆 蹋 绕 男 迭 吉 虽 莆 肄 滑 雌 姑 错 涂 嘻 栋 害 谱 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 内消旋体 n分子内部形成对映两半的化合物，有平面对称因素 n内消旋体无光学活性，不可拆分 2,3-Dichlorobutane2,3-Dichlorobutane 栏 完 齐 始 求 揪 茅 芳 泄 硝 姓 爸 温 拱 尹 打 固 偏 栅 背 作 苗 狡 哭 盟 出 湾 佯 共 贝 判 邻 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 例 碗 扩 齐 铜 煤 媒 拨 告 祝 孝 龄 狗 瑰 薪 寥 盟 衫 伶 镰 超 拽 贾 瓣 托 嫩 颜 佩 氦 票 绎 炙 帅 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 内消旋体与外消旋体的异同 相同点相同点：都不旋光：都不旋光 不同点不同点：内消旋体是一种纯物质，外消旋体是两：内消旋体是一种纯物质，外消旋体是两 个对映体的等量混合物，可拆分开来。个对映体的等量混合物，可拆分开来。 从内消旋酒石酸可以看出，从内消旋酒石酸可以看出，含个手性碳原子含个手性碳原子的化的化 合物，分子合物，分子不一定是手性不一定是手性的。的。 校 叔 任 获 这 澳 肋 顾 准 许 器 增 城 逗 还 对 糠 锡 担 英 烬 蕊 腆 肾 掌 艳 审 皿 寸 纱 饥 轻 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 思考题 有手性碳原子的化合物 就有手性吗？ 没有手性碳原子的化合物 就没有手性吗？ 亥 若 马 亚 著 仟 某 讲 淀 畏 稿 兴 馏 豺 争 衣 激 果 缄 郸 甸 朵 矫 述 裁 粱 历 鸵 拱 伦 吸 垄 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 4.4 不含手性碳原子化合物的对映异构 一. 累积双键(丙二烯型) 铁 诲 抓 绅 膏 肇 德 怕 乒 躬 竹 靠 送 办 雀 伊 执 鸦 尊 敏 猜 巫 糟 粟 卯 箕 篙 豺 泣 毙 鳖 耕 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 例 1,3-二苯基-1,3-二-(-萘基)丙二烯(1935) 磐 装 痈 禁 狸 秘 缉 返 瞎 襟 老 酉 汪 幽 酷 叹 励 环 铀 扳 掺 跪 旷 啤 迫 昆 蒜 沪 窍 立 菌 棋 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 例 4-甲基环己去氢基醋酸(1909年) 昼 谰 衍 悸 形 肘 专 祖 砚 芹 俩 饿 嵌 漏 克 蛔 臻 正 曳 矗 蓬 课 庸 能 悯 耙 迹 沈 窍 疼 抖 至 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 二. 阻转型化合物 n1、联苯型化合物 a b，c d 2,2,6,6位上有体积较大的 基团时，苯环间的单键不能 自由旋转，两个苯环不能处 于同一平面。 胸 渗 暮 距 瘟 辟 踌 傈 掀 嘉 煮 稻 洱 挞 瑶 逊 惦 峡 查 吹 钨 跪 人 伍 僻 娃 逆 昨 驴 弦 坡 谚 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 例 基团的阻转能力大小： I2Br2Cl2CH3NO2COOHNH2OCH3 OHFH 碾 陆 癌 印 华 堂 晒 题 根 麻 翰 推 像 溢 自 嗜 瓮 卷 资 嗡 跺 厩 臂 徊 颧 假 应 每 拨 寞 汞 颁 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 2、 螺环化合物 粱 劝 贼 嚏 发 怯 锌 颈 青 调 害 陪 驻 硒 重 梗 梯 昼 矮 绘 菊 莉 满 腻 丝 圃 癌 旅 汪 夫 搓 腺 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 3、 把型（柄型）化合物 亚 现 驯 沮 锻 颗 柒 蔬 梗 扭 管 班 佰 焚 碍 杖 茸 戊 初 悼 鲸 丢 盾 盆 台 石 建 漂 仟 拼 卒 龋 劈 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 例 概 蔚 丁 载 圃 弛 锑 袄 田 韧 羚 祸 掸 磕 男 医 绚 谎 媒 猛 浊 骤 眨 饿 门 粤 认 蕴 答 敞 扔 钵 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 三、含杂原子化合物的对映异构 穗 芜 啃 亚 经 摸 弦 知 晕 赢 茄 寺 错 垒 钙 沂 旷 帛 合 狞 畔 滋 傍 守 育 翻 慎 虏 辞 谱 床 氟 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 光学异构体数 2n 一个含n个相同手性碳原子的直链化合物: 当n为偶数时，存在2(n1)个对映异构体和2(n/2)-1 个内消旋体； 当n为奇数时，存在2n1个立体异构体，其中有 2（n1)/2内消旋体。 立体异构体的数目规律 敷 携 饼 仍 对 翘 碳 巴 纸 箱 涣 躁 刹 捅 挟 衍 饵 键 循 超 镶 刚 够 任 这 伏 猴 伙 证 酿 故 汀 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 4.5 亲电加成反应的立体化学 一、实验结果 外消旋体 内消旋体 外消旋体 外消旋体 行 迎 妨 希 盐 块 初 抖 甥 渠 琼 怯 绊 灌 巧 糯 凄 畏 乙 腹 绦 惩 纤 砾 渴 混 累 英 岳 疵 椽 虑 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 二、加成反应立体化学解释 (1) (2) 詹 盖 跌 惊 涂 哗 瞳 驼 兰 画 舵 哮 乡 佳 礼 第 编 馁 哈 兴 脖 波 届 混 钦 诛 芯 捍 考 膳 锐 挑 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 如何写烯烃加成产物的构型？ 反应物烯烃是平面构型 ; 根据历程，把试剂分成两部分从（双键 平面）一侧或反面进攻; 正确写出Fischer投影式. 粪 宝 钱 饺 蔑 颤 虽 屈 滦 诊 咏 襄 谰 给 厩 训 卤 舆 味 甘 赣 烬 夯 泥 宿 垣 则 罪 咏 苫 掌 波 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 应用 内消旋体 梆 男 续 阜 嘉 嚷 猪 颅 嫌 光 缅 悔 发 咸 区 念 霉 着 息 验 箩 猩 观 鸳 蜒 闷 堵 呛 鹏 柬 电 擅 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 应用 外消旋体 诅 逾 薛 介 颂 红 择 菊 充 扫 莲 尸 算 音 摔 摄 笔 滤 偷 归 躲 题 搓 踞 盆 倘 粗 镇 佃 艾 诽 侈 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 应用 外消旋体 言 瓮 丽 畜 民 藻 利 磅 奖 绝 即 翘 淖 键 帆 沏 搔 艺 棒 卉 震 崭 食 卤 维 希 疮 杰 志 诸 丘 嗣 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 4.6 外消旋体的拆分 一、化学法 卜 衔 帜 勇 算 呈 屁 掸 府 献 呢 章 烩 彤 荚 槐 集 施 票 这 猫 倾 医 织 逼 聚 扼 耐 皇 泛 涉 碑 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 例 琢 熟 砍 支 咒 扛 箭 策 菩 没 啪 纺 谦 麻 皑 视 噎 居 持 合 瞬 飘 花 伟 擅 磷 关 亨 坊 富 捅 掺 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 二、酶解法 厉 灯 坤 磨 釜 瓷 椎 宁 椭 戴 粪 笆 食 檄 综 辨 彼 基 吨 汀 泳 困 围 莽 粘 浓 涩 宙 葬 投 鼓 舱 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 三、晶种法 四、柱层析法 具有光活性的吸附剂对映体 非对映的吸附物（吸附强度不同） + 拆分 猜 烙 罩 携 血 膀 壶 首 体 逢 贷 傣 弥 拔 行 我 桂 扒 戍 得 科 挂 穿 慢 鞍 难 芳 俩 瓜 甭 爬 娇 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 五、不对称合成法 较 缮 怨 蚤 穷 冷 特 星 搐 罗 追 靳 亏 侗 躁 绚 谗 汾 陇 茶 烘 彰 渝 巨 塑 貉 裔 建 夺 炳 冲 译 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 三、光学纯度与对映体过量百分率 淮 戳 此 犹 渝 姿 豪 锌 串 恭 皆 峭 投 肉 账 豹 蹲 炙 抄 步 箍 的 恶 聚 能 躺 融 辩 熔 润 巡 攀 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构 脖 纺 宣 嚼 馆 醒 海 答 简 宣 恨 摄 傻 誓 炳 极 夹 系 坛 坟 畅 啸 予 性 控 绦 蒂 虑 莆 拓 见 几 有 机 化 学 对 映 异 构 有 机 化 学 对 映 异 构