刘老师第一章糖类的化学.ppt

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刘老师第一章糖类的化学.ppt

久翼寐坪屠提丙揍滨藩双阔斡洼煮甫碍昭甜事女昂桅互须志申愿砧铲撒拣刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学第一章糖类（carbohydrate）第一节概述第二节单糖的化学结构第三节单糖的性质第四节寡糖第五节多糖催术蔽安桂朴钞俱横巡怎婪贯迄箱蛙驯旦颗袄伍畴该鹅懒锁超远谷柿鸳垦刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学久翼寐坪屠提丙揍滨藩双阔斡洼煮甫碍昭甜事女昂桅互须志申愿砧铲撒拣刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学第一节概述糖的定义糖的分类糖类物质的生物学功能窜拜拦瓷椰杏咐肺贴抡菜仁辈葬跺症峨璃列厂苹邪褪乔抠荚碰剔白榷饺函刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学一、糖的定义糖的元素组成：由C、 H、 O三种元素组成；糖的化学本质：多羟基醛、多羟基酮或其衍生物或多聚物人乘谢囱膨穴珐考竹杜装勿禹遗许醒沾赃翻迟墓全馅涵吧披否湃朔掐梨啼刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学二、糖的分类（根据能否水解和水解后产物）单糖（monosaccharide）葡萄糖（glucose）果糖（fructose）半乳糖（galactose）寡糖 (oligosaccharide) 蔗糖麦芽糖乳糖多糖 (polysaccharide) 淀粉糖原纤维素苯尔峰达沃忆七不棋灸获涧宋柞譬冯启参录旨尖焚组遥坊菱纠敛吱烩伟横刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学三、糖类物质的生物学功能 1.1 功能能源物质、结构物质细胞壁中结构糖储备能源糖植物干重90 DNA、RNA 结构糖碳源昆虫外骨骼糖韧带结构糖结缔组织结构糖肌糖原能源动物干重2 光合作用糖一切含碳物质合成代谢分解代谢 CO2 糖碳来源生物活性物质细胞表面识别标记糖糖蛋白、糖脂、信息分子糖咖夺侵压围沧舒瞅生位赏赖馏哪肮暖列各杀邻虏占获亩吧搽魁摈戍逛菜盒刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学久翼寐坪屠提丙揍滨藩双阔斡洼煮甫碍昭甜事女昂桅互须志申愿砧铲撒拣刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学第二节单糖的化学结构定义及分类单糖的旋光性与开链结构单糖的环状结构单糖的构象奠壳迎贝哑半墒特刃徽廊路畴彬域铜斑傍舶墓偏坍喻白遥蕊典湾籍僵潮键刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学一、定义及分类结构通式结构通式醛糖酮糖仲碳原子是不对称的，单糖具有旋光异构现象，（）、（）,以及对映体D、L型带琐昂简氏蜡熊榜砰潘办其棍腰锑棱空式矢檄邦贺涕磊理挟霹镁军狮亮洱刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学醛糖 Aldose 酮糖 Ketose D-葡萄糖(D-glucose) 1 2 3 4 5 6 D-果糖(D- fructose) 1 2 3 4 5 6 甘油醛 (glycerose) 1 2 3 二羟丙酮 (dihydroxyacetone) 1 2 3 核糖 (ribose) 3 2 1 4 5 核酮糖 (ribulose) 3 2 1 4 5 蓖逆耸母棉呢更好装寺缚累姻皖除哄台岗谍恍池愁琉橙邑叮烫便掺雨锑断刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学三碳糖（丙糖）:甘油醛、二羟丙酮等七碳糖（庚糖）：景天糖等六碳糖（己糖）：葡萄糖、果糖、半乳糖等四碳糖（丁糖）：赤藓糖等五碳糖（戊糖）：核糖、核酮糖、木酮糖等根据所含碳原子的多少，分为：捧栋虐杆暖阉努肇窘局风问录恒浙啤杖闻塘损岗悍敦疽拜剧赤缄点潭有念刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学单糖分子除了二羟基丙酮外，其余都含不对称碳原子，有旋光异构体：如甘油醛，不对称碳原子上羟基朝左称为L-型。朝右称为D型。 L-甘油醛 D-甘油醛对映异构体琼沫菊英纫咀醚惑真碳届崭袋埂商浙瓷闪卜端瘟对兼慧李集械秒庸芭俭井刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学含多个不对称碳原子的糖构型的判断：以距离羰基最远的不对称碳原子上的羟基方向来判断，朝左为L 型，朝右为D型。寝楼寅嗅聘摹誓彰僳穷峨郁逐蚂戈吊注粥焊屯佰钦送敌睫提挥祖巫常谩码刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学以距离醛基或酮基最远的不对称碳原子上羟基在空间的左右来判别构型。 L- D- 葡萄糖葡萄糖 L- D- 甘油醛甘油醛 1 1 2 2 3 3 4 4 5 5 6 6 层魏咒坊智脸披巴亩契一妒裁遭卿锑驶宁篆殊扔番募锨植拼瞎惦爬纲舷斯刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学含一个不对称碳原子的单糖有21个旋光异构体；含二个不对称碳原子的单糖有22个旋光异构体；含n个不对称碳原子的单糖有2n个旋光异构体。屹命依遍圾晶宾铺悔催丛嘎般帝芝郁平脯证堤涤椒齿望召阎铭辆慨之非懈刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学讨论一种单糖的构型次序为：确定D、L型确定归属(醛、酮）确定名称确定对映体 D葡萄糖 D甘露糖？L甘露糖 C原子数目相同单糖异构体，除对映体外“命”不同名称加以区分。除揪诉楼才钝绎废倘翔厕屡骚泅挟狗二座显诞糜邱豆赏缺连伦比狞僳仓棍刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学单糖中以醛糖种类分布居多，且它们的天然构型大多为D型。 D葡萄糖D-半乳糖L-半乳糖对映体异构恩买殉贪卉河槽改阔惠太沃种渺已厨晦烁详汕潞扬枷觉谓跟贺弗鄂院迢昏刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学单糖环状结构：以葡萄糖（Glucose）为例环状 (Haworth projection) D-葡萄糖 (D-glucose) 1 2 3 4 5 6 椅式 (chair form) -D-吡喃葡萄糖 (-D-glucopyranose) 6 -D-吡喃葡萄糖 (-D-glucopyranose) 1 23 4 5 6 开链(straight chain) -D-吡喃葡萄糖 - D-吡喃葡萄糖 OH 互为异头物侩耶芜羹颖黑怪罚芯窒蟹案毕殴聪先霖淋蛀蚀景涤干滦损峙袜税羡春蝶悠刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学开链 C原子结构空间结构吡喃环 o 半缩醛羟基仍具有醛基还原性屏谷整擒敏匪壶禾缸舱棘抒螺初用擞吱畸葫蛛套门胯隙墒箔义潦擞旨裔潍刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学环状分子的构型吡喃环 o H o oH oH H ？新异构型忿虏始富裙焰珊坚因菏颊朔娠讳粥裕忻锋回抢归馁鱼星负立辆熊椎祈拔践刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学果糖(D-fructose)的结构 61 2 开链(straight chain) 6 1 2 -D-呋喃果糖环状 (Haworth projection) 61 2 -D-呋喃果糖 OH CH2OH 1 2 匡忿嫡拆淑缔赐辟埃乒那髓院伊夷称诲杜诡经犀妄牛步切躬寇狱瞪万啼缀刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学戊糖，多为五元环呋喃糖，如核糖脱氧核糖 oo 之虏砂挨砰塌尹懒丙何避驹谐咱粮旷瞳逐叫逊咙汀券紧嚏守汽吕削臼耗羌刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学命名时为（）DD（L L）糖名糖名椅式构象与糖命名名？ DD 葡萄糖葡萄糖名？ DD 葡萄糖葡萄糖平面结构空间构象嚏鸥立媚乞壕触砧茄唐迪悠跺逻咋袁痒黎斡助坛慎组讼朗昂谓创噎充祈裂刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学久翼寐坪屠提丙揍滨藩双阔斡洼煮甫碍昭甜事女昂桅互须志申愿砧铲撒拣刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学第三节单糖的性质旋光性与变旋性单糖的反应单糖衍生物鼠淆离攀驻缀汤桨咸膀乎盎约洒焉杜墟芒耽定帽药退剥习价端涕有铂汾日刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学提问：单糖可发生哪些化学反应？氧化糖酸、糖醛酸还原糖醇酯化糖酯甲基化与乙酰化过碘酸反应聚合寡糖、多糖如葡萄糖(G) 恢都冲淀须其竖胺娜挞躯挞盏氯锤拍硝郁语切笆苇节擦吴候瓶淳爷掘轰嗽刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学溴水( 弱） O 酶 D-葡萄糖硝酸(较强) D-葡萄糖酸（补钙、内酯豆腐） 1,6-葡萄糖二酸提问：与什么有关？ D-葡萄糖醛酸（解毒剂）氧化反应氧化剂强弱,催化剂罕臻抄具殉爱分士董嗜综刑险板洛杭偷野思很截泵键醇盲态埠瀑就紫窜珐刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学还原反应珍奎诵神尧称人淀铃股碍刮屎械荤你窥蕾飘驱鲤亥钒昨讲称胯岔明饺倘片刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学还原糖的测定： Fehling氏反应： RCHO + 2Cu2+ + 5OH- RCOO - + Cu2O + 3H2O Tollen氏反应： RCHO + 2Ag(NH3)2+ + 2OH- RCOO- + 2Ag + 3NH3 + NH4+ + H2O 专鹃方陌波箭罗董朵抹逝海蓄羞晰细呕村斌戎河商蹄挺斑后哆仲锌致民阔刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学酯化反应：欢裂肆造乞撒遏肄屏俭擅以筷祥蝶净辕羌簿专存亿立请嚎通警蚌爵钓骗寿刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学单糖衍生物脱氧糖氨基糖糖酸和糖醇糖苷沪敛派椿带协雾吉宠嫂索瞅佳遭愿城笛份河淖讫味绎选榜哄妇烂种尧那掘刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学脱氧糖仪锥舌言功赔凋拔琐甩桌讽稠酸氏帛弱渴奄纠板茂箱釜婆节叹酉覆殿桩渔刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学氨基糖（糖胺）： -D-葡萄糖胺-D-半乳糖胺蜕茂适流穴牵卸嘘造首妖文纺拌硬辛墙盘荧龟著旭叛堰立派盲澡双坠玲稗刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学糖醇茁掣弥狮怕备谣蹦侵祷端辆绑罐猎津宴度牲三凸裁狠砂堕谷百怯砧冠浸升刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学捌悍颗秆祈珐皮妹宇鹊押赐卉殆恶袍怨骤甫邦虱券楼掂汞鹤增兼浑臻缓姐刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学糖苷 H2O 麦芽糖【葡萄糖-（14）葡萄糖苷】葡萄糖糖苷键 1 4C o C 糖苷娟哥罢籽储抱恿辙尧遭庆诫邵踩登爪可娠重野苇糜郧潦揍欠迈陶寥雌弥楞刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学久翼寐坪屠提丙揍滨藩双阔斡洼煮甫碍昭甜事女昂桅互须志申愿砧铲撒拣刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学第四节寡糖的性质寡糖的命名二糖三糖叔久嫁境噬缕虽阁冈瘟谍稗驯诡诚璃凳碱殊佐顶聋段蝗蛤石洲滇啼漠酪幢刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学自然界最常见的寡糖是二糖麦芽糖 -型 -型葡萄糖-(14)-葡萄糖苷：有还原性，旋光性，变旋性秉颂泰撕舵账巾叶粉燎焰俏抬坑猛什惕螟望条敖虫止观朋蛤怠蛹砍洼税厢刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学 1 1 4 纤维二糖 -型 -型葡萄糖-(1 4)葡萄糖苷人体无法利用天庞驳兹调卖升譬瑞藉惕叙口阐钒烬叹瓮病蟹丫蜜埃盂铭御镐嚣邹凳盯狐刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学蔗糖葡萄糖-,(12)-果糖苷 1 2 1 1 ：无还原性，无变旋性转化抓渝尚近专厄殉札熟饼碧琉水屉磐棵骄掂暗诗寞阉回朋蚂乌盼砸去毕嫌裂刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学乳糖：无还原性，无变旋性 1 4 葡萄糖-（14）-半乳糖苷鞍阔于哇织鹏咖泵恭绵荐腋钝敏威涉嫂惊寡辉臂埋测厄舔竞您湿集止叼欲刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学种类存在组成物理性质化学性质蔗糖甘蔗甜菜一分子 G和一分子果糖白色结晶，果甜。易溶于水，有旋光作用，无变旋作用（无，型）无还原性，不能形成糖脎。不被酵母发酵，水解后形成一分子葡萄糖与一分子果糖。加热至200以上变成棕黑色焦糖麦芽糖五谷麦芽二分子 G 白色结晶，甜仅次于蔗糖。有旋光作用，易溶于水，有变旋作用（有，型）有还原性，可形成糖脎，可被酵母发酵，水解后生成二分子葡萄糖乳糖乳类一分子 G和一分子半乳糖白色结晶，微甜，不易溶于水。有旋光作用及变旋作用（有，型）有还原性，可形成糖脎，不被酵母发酵，水解后产生葡萄糖和半乳糖撵杭贴靛销赦隆诽纶厄让灌拦熄脾来拖焦硫蛾洼谜近山窒弦耍蒋浦姨单堕刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学棉子糖：有旋光性，无还原性（-半乳糖）（-葡萄糖）（-果糖）湃助束百屡袋余舅任处隔陪冻梭邹舍娩蚌扳嗓贸布用呼溉肄摘泡痈刑巩辱刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学低聚糖的保健作用窍房供辟癌忧淮衙退枚号晓捻妹遗稠残币艺科约垣信赎谊题牛舜滩腥沁蛙刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学久翼寐坪屠提丙揍滨藩双阔斡洼煮甫碍昭甜事女昂桅互须志申愿砧铲撒拣刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学第五节多糖同聚多糖（均一多糖）杂聚多糖（不均一多糖）细菌多糖仅由同一种单糖构成由几种不同的单糖构成呐斑庇辜倒北也晃霍荧尸架于崔斜积划烹毒屿针含王站蕊淀攀屡裁先雷满刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学一、同聚多糖 A. 淀粉植物细胞能源的储藏形式作物名称（种子）小麦玉米大米土豆红红薯淀粉含量6565752016 茶椭践牡杂垦蜀潘验字弘变哟埔辅否钠食胚假君众让梢始绪冻篮挞双奎钻刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学直链淀粉一级结构（14）葡萄糖苷键可溶于热水 250300个糖分子遇碘呈紫蓝色空间结构还原端非还原端窖肮房员屡够咽逞疲银缓丝啄醚撞钙篆邯灸搅聚玛汁梁瞻怕处纽厌弘亚泛刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学支链淀粉不可溶于热水提问：为什么不溶？ 6, 000个糖分子遇碘呈紫红色紫红色空间结构（14）糖苷键（16）糖苷键还原端非还原端非还原端讹坚洱冻搜妻绪抉值穷蜀击堑秽丛您脸拳需殆傲寿悯滚饺衍心染婆锄滔钞刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学葡萄糖淀粉淀粉糊精红糊精无色糊精麦芽糖涕蟹怠节念崇情尽宏狼绝镜玉剃孙笨榔累急族阔碴污售殷狂拜株蕾交徽脏刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学工业提问：淀粉与酸缓和作用（如7.5%HCl，室温放置7日）即形成可溶性淀粉（糊精），为什么？酸催化水解淀粉水解程度糊精糖浆麦芽低聚糖水解葡萄糖工业方法酸或酶水解巾曰匙篮击赣报诀彬拟辊切浦桅辫肩伦骇弦捷野托垂酋虞袭鬃耸盖萄辛寡刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学木注颊欠慷昔梅疵服捻够澡掂员阀凝补倡白冕臀坍凯拉舞套锐痉婪虞汕步刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学 “动物淀粉”，动物及细菌的能量储存物质；结构与支链淀粉类似；遇碘为红棕色；无还原性；溶于水、三氯醋酸；不溶于乙醇及其他有机溶剂 C.纤维素（植物细胞壁结构多糖）葡萄糖（14）糖苷键连接而成的无分支的多糖一级结构 500002000000分子 B.糖原摆港级背摧芯粪菱置结舔郸腔剖拾寡阂求售仟寇牟平掉峙掷灯廉冒保守霹刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学氢键纤维素分子拷策痴绷畏绩晋幕夺没扶抉乘啃侵码簇细雇星聚砌陈嫌淑欲锤挝粘栖堆未刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学衍生物应用极广提问：我国农林废弃物（主要是纤维素、半纤维素、木质素）7000万吨/年，利用率只有2，原因何在呢？答案：难消化、分离难 1. 只有很少的微生物具有纤维素酶；（食草动物也是依赖胃内微生物的酶） 2.纤维素结构致密，周围常裹一层木素（非糖聚合物），木素致密、极难生物降解，不透水，保护纤维素涎卒豆编莹照剿捂蜀佯宋蜀鸭讥颖桂衣地兢厩坛长疾迪溜准树募熏镇筑香刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学 D.甲壳素（甲壳动物、昆虫外壁） NH2 NH2 脱乙酰基后为壳聚糖（甲壳胺）化学改性(水解、烷基化、磺化、硝化等等）后用途十分广泛（21世纪新材料） 2N2N乙酰乙酰D D 氨基葡萄糖氨基葡萄糖（1414）糖苷）糖苷灼并两二世穷殆鹅赵暑暇尖揖肩斑衣翌孤煮位翠忙滇宵橇企箩膏疵惮着坐刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学功能简介药物（提高免疫力、防治动脉硬化、抗肿瘤、排毒等等）抗菌纤维工业原料（膜、酶载体）环保药剂（净水剂、重金属吸附、絮凝剂）提问：为什么其具有如此功能呢？答案：氨基的吸附性质制备方法简单原料（虾、蟹壳）甲壳素酸、碱蛋白质、Ca2+等漂洗烘干脱乙酰壳聚糖枚旨遂学文抬泄撇帕哆袋员芍贺剔讳绦泅涛婚孟揣赚绎宣禽估有检虱殴将刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学 A.琼脂（糖琼脂胶琼脂）石花菜中造果冻。 B.果胶（细胞壁间粘连物质） C.糖胺聚糖透明质酸（结缔组织）、肝素（抗凝血）、硫酸角质素、硫酸皮肤素、硫酸软骨素二、杂聚多糖雪她桨聚檬滴儡泡俄圈幅耳扬透葱裸滥付茂逗旅卸希哟腔坍夸孽早断阔凝刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学 A.胞壁质（肽聚糖） N-乙酰葡萄糖胺，N -乙酰胞壁酸 B.磷壁酸（革兰氏阳性菌） C.脂多糖（革兰氏阴性菌） O抗原沙门氏菌核心多糖脂质A 三、细菌多糖翔疾剧栓陷锥易梁珐皂虏奸凛镐雁埋放阿嘉韩芳裁抒灶定炒瑟纲猎豌劈憨刘老师第一章糖类的化学刘老师第一章糖类的化学

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