新版本-高三-化学-新学期教案-15第十五讲 烃及其衍生物的性质(二)学生版.doc
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1、第十五讲 烃及其衍生物的性质(二)【教学目标】1.掌握烃的衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构和性质2.从官能团的角度掌握有机化合物的性质,并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响3.根据加成反应、取代反应和消去反应的特点,判断有机反应类型4.认识烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用【知识梳理】知识点一卤代烃1.溴乙烷(1)分子组成和结构:分子式 结构式 结构简式 官能团符号及名称C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br Br,溴原子(2)物理性质:纯净的溴乙烷是无色的液体,沸点低,密度比水大,不溶于水.(3)化学性质:水解反应:CH3CH2Br +NaOHCH
2、3CH2OH + NaBr消去反应:CH3CH2Br + NaOH乙醇CH2CH2 + NaBr + H2O消去反应:有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应。一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上。2.卤代烃(1)化学性质:取代反应(水解): 消去反应: 注:卤代烃的水解反应和消去反应的条件不同。卤代烃和氢氧化钠水溶液反应时,发生水解反应;而卤代烃和氢氧化钠醇溶液反应时,发生消去反应。消去反应与加成反应不互为可逆反应,因为它们的化学反应条件不相同。不是所有的卤代烃都能发生消去反应,相邻碳原子上无氢原子(即无H)
3、的卤代烃,不能发生消去反应。与卤族原子相连的碳原子的邻位碳原子上都有氢原子,则可能有多种消去方式。(2)卤代烃中的卤素原子的检验方法实验原理:RX+H2OROH+HX HX+NaOH=NaX+H2OHNO3+NaO=NaNO3+H2O AgNO3+NaX=AgX+NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。实验步骤:a.取少量卤代烃 b.加入NaOH溶液 c.加热煮沸 d.冷却 e.加入稀硝酸酸化 f.加入硝酸银溶液。实验说明:a.加热煮沸是为了加快水解反应的速率,因为不同的卤代烃水解难易程度不同。 b.加入稀硝酸酸化,一是为了中和过量的NaOH,防止Na
4、OH与AgNO3反应对实验产生影响;二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。典型例题1 检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是 A 加入AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加入适量HNO3 加热煮沸一段时间 冷却A. B. C. D. 2.由2-氯丙烷为主要原料制取1,2-丙二醇CH3CH(OH)CH2OH时,经过的反应为 B A加成消去取代 B消去加成取代C取代消去加成 D取代加成消去 3.下列烷烃在光照下与氯气反应,只生成一种一氯代烃的是C ACH3CH2CH2CH3 BCH3CH(CH3)2CCH3C(CH3)3 D(CH3)2CHCH2CH34.分子式为C5H11Cl的同分异
5、构体共有(不考虑立体异构)C A6种 B7种 C8种 D9种5.某有机物的结构简式为 ,其不可能发生的反应有 D 加成反应 取代反应 消去反应 氧化反应水解反应 与氢氧化钠反应 与稀盐酸反应A B C D 6.某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。 (1)A的结构简式为_ ;(2)A中的碳原子是否都处于同一平面?是 (填“是”或者“不是”);(3)在图中,D1 、D2互为同分异构体,E1 、E2互为同分异构体。反应的化学方程式为 ; C的化学名称为 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 ;E2的结构简式是 ;、的反应类型
6、依次是 1,4-加成反应;取代反应 。 知识点二 醇、酚的性质1.乙醇(1)物理性质:无色,有特殊香味的液体,密度比水小,能与水以任意比互溶,熔沸点低,易挥发。(2)化学性质:与金属Na反应:2C2H5OH+2Na 2C2H5ONa+H2脱水反应:分子内脱水:C2H5OH=浓硫酸170= CH2=CH2+ H2O(消去 反应)分子间脱水:C2H5OH+HOC2H5 =浓硫酸140=C2H5OC2H5+H2O(取代 反应)取代反应:C2H5OH + HBr加热C2H5Br+ H2O 氧化反应:燃烧反应:C2H5OH+3O2 点燃 2CO2+3H2O催化氧化:2CH3CH2OH +O2=Cu加热=
7、2CH3CHO+2H2O酯化反应:C2H5OH +CH3COOH=浓硫酸加热= CH3COOCH2CH3 + H2O 2. 醇类(1)定义:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。(2)饱和一元醇的通式:CnH2n+1OH(3)醇的化学反应规律 催化氧化反应规律a. 与羟基(-OH)相连碳原子上有两个氢原子的醇(-OH在碳链末端的醇),被氧化成醛。2R-CH2-CH2OH+O2 =Cu加热= 2R-CH2-CHO+2H2Ob. 与羟基(-OH)相连碳原子上有一个氢原子的醇(-OH在碳链中间的醇),被氧化成酮。c. 与羟基(-OH)相连碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化。不能形成 双键,不
8、能被氧化成醛或酮。 消去反应发生的条件和规律:(羟基相邻C(碳)上有氢才能发生消去反应。)3.苯酚(1)分子式:C6H6O; 结构简式: ;(2)物理性质:纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的(部分苯酚被空气氧化所致)。苯酚具有特殊的气味,熔点43。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂;室温下,在水中的溶解度不大,当温度高于65时,能与水混溶。(3)化学性质: 酸性(俗名:石炭酸,不能使指示剂变色)苯酚与氢氧化钠: ;苯酚钠与盐酸: ;苯酚钠溶液中通入CO2: ; 苯酚与碳酸钠溶液反应: ;注:a. 不管CO2通入量多少,产物都是NaHCO3 b. 酸性:H2CO3 苯酚 HCO3-c
9、. 苯酚的分离提纯 苯环上的取代反应: ;注:常用于苯酚的检验苯酚与浓硝酸: 。 显色反应:苯酚跟三氯化铁溶液作用能显示紫 色。注:检验苯酚的存在 酚醛树脂的合成(方程式) 。(4)用途:重要的化工原料,可用来制造酚醛塑料(俗称电木)、合成纤维(如锦纶)、医药、染料、农药等。用于环境消毒。可配成洗剂和软膏,有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。典型例题1.欲除去溴乙烷中含有的乙醇,下列操作方法中正确的是 C A加氢氧化钠水溶液,加热煮沸 B加氢氧化钠醇溶液,加热煮沸C加水振荡,静置后分液 D加浓硫酸,加热至170 2.乙醇分子中不同的化学键如图。关于乙醇在不同的反应中,断裂化学键的说明不正
10、确的是 B A和金属钠反应键断裂 B在Ag催化下和O2反应键断裂 C与CuO反应时键断裂D和浓硫酸共热140时键或键断裂;170时键断裂 3.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 B A3种 B4种 C5种 D6种 4. 下列关于苯酚的叙述中,错误的是 D A其水溶液显弱酸性,俗称石炭酸 B其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,如果不慎沾在皮肤上,应立即用酒精擦洗 C其在水中的溶解度随温度的升高而增大,超过65可以与水以任意比互溶 D碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳5. 已知维生素A的结构简式可写为:以键线式表示,线的交点与端点处代表碳原子,并用氢原子数补足四价,
11、但C、H原子未标记出来关于它的叙述正确的是 A A维生素A的分子式为C20H30O B维生素A是一种易溶于水的醇C维生素A分子中含有苯环结构D1 mol 维生素A在催化剂作用下最多可与7 mol H2发生加成反应6.膳食纤维具有突出的保健功能,人体的“第七营养素”木质素是一种非糖类膳食纤维,其单体之一是芥子醇,结构简式如右图所示。下列有关芥子醇的说法不正确的是A A芥子醇的分子式是C11H14O4,属于芳香烃B芥子醇分子中所有碳原子有可能在同一平面C芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应D芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成7乙醇分子结构中,各种化学键为关于乙醇在各种反应中,断裂键的说法不
12、正确的是(A )A和乙酸、浓H2SO4共热时断裂键B和金属钠反应时断裂键C和浓H2SO4共热至170时断裂键D在Ag催化下和O2反应时断裂键8下面4种变化中,有一种变化与其他3种变化类型不同的是(B )ACH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2OBCH3CH2OHCH2CH2H2OC2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2ODCH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O9下列物质能发生消去反应的是( B )ACH3ClBCD10下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化生成相应的醛的是( B )ACH3OHBCH3CH3CH3OHCD知识点三 醛、酮、酸、酯的性
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