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1、,卤代烃习题课,典型例题解析 1、用系统命名法命名下列化合物,2-甲基-4-氯戊烷,3-甲基-2,2,4-三氯戊烷,,2-甲基-3-乙基-5-氯-3-溴-4-碘己烷,3-乙基-5-氯-2-戊烯,1、用系统命名法命名下列化合物,,2、完成下列反应,原因:反应活性,烯丙型氯乙烯型氯,原因:反应活性,碘代烃氯代烃,,2、完成下列反应,,3、用化学方法区别下列化合物,想一想 还可以怎么做,先用Br2/CCl4 再分别用AgNO3/乙醇,,4、用给定的原料合成化合物,-H原子氯代 NaOH水解 氯气加成,应该由卤代烷醇解得到;应该用什么样的卤代烷和哪一种醇钠呢?,分析:产物是混醚,如何制备?,乙烯加HB
2、r制溴乙烷 异丁烯磷酸催化加水得叔丁醇,再与钠反应得叔丁醇钠;溴乙烷与叔丁醇钠反应得产物。,威廉森合成法 P195,,5、比较下列各组化合物的化学活性(大 小), SN1反应活性:,主要考虑碳正离子稳定性 电子效应 ,主要考虑过渡态的立体效应 ,,5、比较下列各组化合物的化学活性(大 小),水解反应活性:,乙烯型卤代烃,主要考虑电子效应 ,邻对位有硝基,有-I和-C效应,使氯原子活性增强,硝基越多,活性越大. ,主要考虑扎依采夫规则,生成烯烃稳定性 ,,习题,一、填空题,1、 的系统名称为 ,习惯名称为 ,它属于 型卤代烃。在室温下与硝酸银的醇溶液作用产生 。,苯氯甲烷,苄基氯,烯丙,白色沉淀
3、,2、卤代烯烃或卤代芳烃可分为三类,即 卤代烃, 卤代烃, 卤代烃。 卤代烃最活泼, 卤代烃最稳定。,烯丙型,乙烯型,烯丙型,乙烯型,孤立型,3、不对称烯烃与卤化氢加成时遵守 规则,仲卤烷与叔卤烷脱卤化氢时 遵守 规则。,马氏,扎依采夫,4、带有负电荷的试剂称为 试剂。卤代烷的取代反应属于 取代反应,常用字母 表示。,亲核,亲核,SN,5、亲核取代反应分为SN1和SN2反应历程。不同结构的卤代烷进行亲核取代反应 历程不同。叔卤烷最易进行 反应,伯卤烷最易进行 反应。 仲卤烷既能进行 反应,又能进行 反应。,SN1,SN2,SN1,SN2,,一、填空题,6、 是塑料 的单体,其中C-Cl 键化学
4、性质 , 不易发生 反应。这是因为分子中存在 共轭效应。,CH2=CH-Cl,聚氯乙烯,不活泼,取代,P-,7、在制备格氏试剂时,所用的溶剂乙醚必须是无 ,无 的,否则含有活泼氢的 和 可将格氏试剂分解成为 。,水,醇,水,醇,烃,二、选择题,1、下列卤代烷中最易进行SN1反应的是( )。 A 叔丁基溴 B 2-溴丁烷 C 1-溴-2-丁烯 D 1-溴丁烷,C,2、下列化合物中,具有 共轭体系的是( )。 A 1,3-丁二烯 B 1-氯丙烯 C 1-氯丙烷 D 3-氯丙烯,P-,B,,二、选择题,3、威廉森合成法是用于制备( )。 A 酚 B 醛 C 醚 D 酮,C,4、卤代烷的水解反应属于(
5、 )反应历程。 A 亲电取代 B 自由基取代 C 亲核加成 D 亲核取代,D,5、在日常生活中,常用作灭火剂、干洗剂的是( )。 A CHCl3 B CCl4 C CCl2F2 D CH2Cl2,B,,三、完成下列反应式,1、CH3CH2CH=CH2,2、,,三、完成下列反应式,KOH-H2O,KOH-C2H5OH,过氧化物,NaI,丙酮,,四、根据卤代烷进行亲核取代反应的现象,指出下列哪些属于SN1反应历程,哪些属于SN2历程?,1、反应分两步进行,并有活性中间体碳正离子形成。 2、反应连续不分阶段,一步完成。 3、溶剂的极性越大,反应速率越快。 4、试剂的亲核性越强,反应速率越快。 5、反应过程中发生了瓦尔登转化。 6、反应速度,叔卤烷仲卤烷伯卤烷,SN1,SN2,SN1,SN2,SN2,SN1,,五、用化学方法区别下列各组化合物,1、丙烯基溴、烯丙基溴、正丙基溴,加AgNO3乙醇溶液, 白色 加热 白色,加AgNO3乙醇溶液, 白色 加AgNO3乙醇溶液加热,白色 加Br2/CCl4溶液, 褪色 ,,五、用化学方法区别下列各组化合物,3、CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2I CH3CH2CH2Br,加AgNO3乙醇溶液/,白色 黄色 浅黄色,加AgNO3乙醇溶液, 白色(室温) 白色 (加热),,你都掌握了吗,
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