黄酮类化合物的理化性质及显色反应.ppt
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1、第二节黄酮类化合物的理化性质及显色反应,二氢黄酮类(Flavanones),二氢黄酮醇类(Flavanonols),黄烷3,4二醇类(Flavan-3,4-diols),黄烷三醇类(Flavan-3-ols),颜色: 黄酮的色原酮部分无色,在2-位上引入苯环后,即形成交叉共轭体系,使共轭链延长,因而呈现出颜色。黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄黄色,查耳酮为黄橙黄色,异黄酮类显微黄色,二氢黄酮、二氢黄酮醇不显色。,在上述黄酮、黄酮醇分子中,尤其在7-位及4-位引入OH及OCH3等供电基(助色团)后,通过电子转移、重排使化合物的颜色加深,但在其它位置引入OH、OCH3等供电基影响较小。 花色素及其苷元
2、的颜色随pH不同而改变,一般显红色( pH 7 )、紫色( pH8.5 )、蓝色( pH8.5 )等颜色。,二、溶解性 一般来说,游离苷元难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱液中。 黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子,难溶于水;而二氢黄酮及二氢黄酮醇等非平面分子,分子间排列不紧密,分子间引力较低,有利于水分子进入,易溶于水。,花色苷元(花青素)类以离子形式存在,水中溶解度较大。黄酮类苷元分子中羟基数越多,水中的溶解度越大。,黄酮苷类,因为引入糖,水溶性比相应苷元为大;糖链越长,则水溶度越大,一般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂中,但难溶或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中
3、。,三、酸碱性 酸性 黄酮类化合物因分子中多含有游离酚羟基,故显酸性,可溶于碱性溶液中。酸性强弱顺序依次为:7,4-二OH 7-或4-OH 一般酚OH 5-OH 。此性质可用于提取、分离及鉴定工作。,碱性 黄酮类化合物分子中-吡喃酮环上的1-位氧原子,因有未共用的电子对,故表现微弱的碱性,可与强无机酸,如浓硫酸、盐酸等生成(金羊)盐,但生成的(金羊)盐不稳定,加水可分解。,四、显色反应 (一)还原反应 1、盐酸-镁粉(或锌粉)反应: 多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类化合物显橙红紫红色,少数显紫蓝色,B环有-OH或OCH3取代时,颜色随之加深。查耳酮、橙酮、儿茶素类不显色。异黄酮类一般不
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- 酮类 化合物 理化 性质 显色 反应
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