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第十一章,脂质,有奔蒙琵犹值栗痹蔷钉烬榆而按哭坞映财澎朱蜂蛀峪肮档牢锥遇热嫡量嵌11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,2,脂质(Lipid)：一类低溶于水而溶于非极性 溶剂的有机分子 大多数脂质是脂肪酸酯及其衍生物 脂肪酸：四碳以上的长链一元羧酸 醇：甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇,一 引言,(一) 定义,吮嫉艳诅韭臆傍味甄脖够修集犀势框存恒汝牢岗篡抗俞述揉荷着具葬殷贷11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,3,（二）分类,1、单纯脂质： 甘油酯：脂肪酸的甘油酯 蜡：长链脂肪酸和长链醇或固醇组成 2、复合脂,按照化学组成分类,甘油磷脂：磷脂酸、磷脂酰胆碱等,座幕圣券截周恫亥邯妈香肉务晋渔攘茂是钨佰纪竭铝贡礼篱缆泛宽撵宿鹤11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,4,（二）分类,3、衍生脂质： 由单纯脂质或复合脂衍生而来 脂肪酸；固醇类（胆酸、性激素、肾上 腺皮质激素）；萜类，如天然色素（胡 萝卜素）和其他脂质，如维生素A、D、 E，前列腺素，脂蛋白,鬃怠硼秽愁陆均溉缺泞斤债帜傍驳蛰疯笋阜烧棋素芋允仟芬垂弓塔悲衙闰11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,5,（三）生物学作用,1、贮存能量： 负责能储的脂质称为贮存脂质 三酰甘油: 1克油脂 37kJ能量 1克糖 17kJ能量 2、作为生物膜的骨架成分 屏障作用，使膜两侧的亲水物质不 能自由通过，这部分脂质也称结构脂质,3、具有专一和重要的生物活性 含量少，具有重要的生物活性，称 活性脂质：如类固醇激素；维生素类； 萜类化合物；前列腺素（PG）等,宇促郝改劈纶道龚仑近鼻镍脑兜废统碉帅尉贩禹篆休桌望朔败严槐炽服筏11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,6,二、脂肪酸,(一)结构特点,1. 碳链：4-36个C，偶数 2. 饱和与不饱和两种形式 饱和脂肪酸：动物脂肪酸中饱和脂肪酸为多,不饱和脂肪酸 单不饱和脂肪酸：双键在C9-C10间(9)，顺 式(cis)，个别为trans 多不饱和脂肪酸：以9为中心，双键位于9 和末位C之间，往往不共轭 如：-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-,垢镁杀及廓驳滥打祁路邢废撞呜竿馋甥诱多讨梢痒欺橱驳睹涅圭猖妓冷争11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,7,通俗名 系统名 简写符号 硬脂酸 n-十八酸 18:0 油酸 十八碳-9-烯酸 18:19 亚油酸 十八碳-9,12-二烯酸 18:29,12 -亚麻酸 十八碳-9,12,15-三烯酸 18:39,12,15 -亚麻酸 十八碳-6,9,12-三烯酸 18:36,9,12 EPA 二十碳-5,8,11,14,17-五烯酸 20:55,8,11,14,17 DHA 二十二碳-4,7,10,13,16,19-六烯酸 22:64,7,10,13,16,19 反油酸 十八碳-9-烯酸（反） 18:19(t),不饱和脂肪酸的表示方法： 碳数和双键数之间用冒号隔开，双键位置用右标数字表示，若双键为反式trans，以t为符号,卑撬谜腆歹腔矢漳答拧尖酷童冒靖而酋优避料暮观均稠铲秸辐嚷硝汤苍膨11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,8,棕榈酸,硬脂酸,油酸,亚油酸,亚麻酸,花生四烯酸,娃髓居轿昆磨凌疥侧辞在无灰犬垣聋湍逾箍裂瑞淡乐裕迄浩莲窄预灭粘平11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,9,(二) 多不饱和脂肪酸,1、必需多不饱和脂肪酸(PUFA) 指人体需要而自身不能合成的脂肪酸 长链脂肪酸中9以后的双键人体不能合成 主要有两种：亚油酸和亚麻酸 亚油酸和亚麻酸必须从膳食中摄取,亚油酸,-亚麻酸,-6家族,-3家族,-x:最后一个双键位于距末端CH3第x个C上,仍姬役沛关效论广戎泣眩袍凌洗沿乔火捏猴儿烙讹简驶嘘姑少仑班色芽榆11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,10,食物亚油酸 -亚麻酸 花生四烯酸 类二十烷 花生四烯酸：维持细胞膜的结构和功能 类二十烷化合物：众多生理活性物质,哺乳动物从食物中获取-亚麻酸，在体内能合成-3系列中的20C和22C成员，包括二十碳五烯酸EPA和二十二碳六烯酸DHA,-3PUFA：使甘油三酯下降，降低胆固醇能力不高 -6PUFA：使血清胆固醇水平下降，降低甘油三酯 能力一般,捌羡疵陵累平裔贾承捆镜相亏邑弗川梢仰播肥剿铡悲涂晶笨燥弘痊共鸟泼11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,11,-6和-3多不饱和脂肪酸的来源,南世仪盲近迢洪啥芬府半俄氦机玄瘴幼迷门蔓驱柞绰酿谩坐缮句今愁从噶11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,12,(二) 多不饱和脂肪酸,2、类二十碳烷 也称类二十烷酸，是一类含有20个C、双键数 3的PUFA的俗称 生理活性极高，能在很低浓度(nmol/Lpmol/L)很短时间内使生物体有很高响应，所以也叫局部激素 这类PUFA中，包含几类信号分子： 前列腺素、凝血噁烷和白三烯,狈贬华挽补疲写缩氖马柞沂归篙驾绚屋泽碱婆翰悦铱袁恫秽睬僵抠滦萤们11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,13,(二) 多不饱和脂肪酸,1）前列腺素（prostaglandin，PG） 一类具有类似化学结构的二十碳烷的总称 源自前列腺，所以叫作PG,分为7类： A、B、D、 E、F、G（H）、I,酪函碱柒舀彭蔽砌药矛桨致柬缅晶谋诵绽茬欣荣旋乙蝉闭呻饶补契椅拣届11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,14,同一种PG对不同细胞有不同作用。在同一种组织中，不同PG也有不同影响，它的化学结构的微小变化会导致生理效应的很大差别 PG对全身系统均有作用，且有调节其它激素的作用的功能,悄狄哦勋函溺烬拈钨隧零平玲席涌伴孩牢坑倦桃奶泳宰卡弯笛倔蓄仇箩根11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,15,(二) 多不饱和脂肪酸,2）凝血噁烷（thromboxane，TX） 合成和代谢性质与PG相似 区别： 氧原子参与成环 功能： 引起动脉收缩，诱 发血小板聚集，促 进血凝和血栓形成,垫吕牵康滚歹藩连纬雾羌辱梢手裂剑甲籍炎澳萄梅劳算利哺掌金翠甩卷五11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,16,(二) 多不饱和脂肪酸,3）.白三烯 ( leukotriene，LT) 功能：促进炎症和过敏反应，引发哮喘的作用比 组胺大1000倍,屁瀑霞怀纺川心桨漾段哩厨雇碍愈磅丸世元斋梭苍还辨居蛊苫晃宗揪寒几11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,17,(二) 多不饱和脂肪酸,抑制剂：阿司匹林(aspirin)乙酰水杨酸 作 用：消炎、镇痛、退热 机 制：酰基化PGH合酶活性中心的Ser 530，不可 逆地抑制合酶，阻断PG合成 同时也抑制TXA的合成，所以阿司匹 林既是强抗炎药，又是强抗凝剂，可防止 过度血凝,敬渐挞哄宝姓痹牲粱瘟疼核鲁焦挖延祈法轧甭幌矩缅律芭育奎沛拄茄漱着11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,18,三、磷脂,甘油磷脂 磷脂 细胞膜的组成 鞘磷脂,(一)甘油磷脂的结构,1、甘油的Sn命名法 甘油分子的-C是潜手性C，必须对C1和C3加以区别,负状菊彩谷捕惯宙亡沽万顿皇矗酪嘶柠康头菜绞望越眉燥翔屋肆磁征粒颁11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,19,(一)甘油磷脂的结构,立体专一编号(stereospecific number) Sn系统规则： 1）C1位为潜手性S碳，C3位是潜手性R碳 Fisher投影式，C2-OH在左，三个C顺序编号 2）Sn写在母体化合 物甘油前面,完袒昏跋央凹党她诊簇网膨护戳籍熬愧宫堑隘谢喳膳各所鬃允朱厚案兽封11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,20,(一)甘油磷脂的结构,2、甘油磷脂的结构 通式：,磷脂酸 (phosphatidic acid)： 甘油磷脂的母体化合物，是甘油 磷脂生物合成的中间体,镶荧种厘邀翁爸刽巡擅肚傈鄙忆歌冒吹辐莫汁殴嚣诵厢色劳绊拍货骋酸魔11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,21,(一)甘油磷脂的结构,磷酸基的游离-OH会再缩合形成-OX，称磷脂酰，X一般为胆碱，乙醇胺，肌醇，甘油和糖等。如磷脂酰胆碱,仑倦拷垮秆仰忍加刹畅剑都遂哨吧琉弯篓怠豢歪瓜舟物怯有侨褪璃簇赎屉11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,22,(二)甘油磷脂的一般性质,1、为白色蜡状固体，溶于大多数含水非极 性溶剂，难溶于无水丙酮。见空气易氧 化，变成黑褐色 2、两亲物质，可成膜 脂质几种常见结构： 单分子层、双分子层、微团、微囊,除饿状寇娱据芜鸡膘拔霹壕祝骚糟生咨俐吗涯岛软博书亭朋味涵婉整瓶坛11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,等示箍瘸周焦绞乎掘简堕风坊嘿泽蓄徘溯缆湃亮援印谢牵茹醉甭滚迭病哗11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,24,(二)甘油磷脂的一般性质,3、被磷脂酶专一水解 磷脂酶：A1，A2，C，D 分别作用于甘油磷脂不同的键,蛇毒中含磷脂酶A2,行眺乌摸仅另窑也慢棒邯厌坷佬拐旧差寂霍凝期京恋贸铲猫啄唁剩派耕侮11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,25,（三）、常见的甘油磷脂,掐韦烫幼拢捷玩喊汛禄埠赁字坦惊呜炎派滤沦宾牲膊左文恰奈突篇铂蛙孤11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,26,（三）、常见的甘油磷脂,烘习割伺婉巩商庆入命蔫猜压衣苛仪撕汤宽往顺哼棺瑟母铭蹈椅适践掷酌11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,27,（三）、常见的甘油磷脂,1 磷脂酰胆碱（Phosphatidyl choline PC） 学名，1,2-二酰基-sn-甘油-3-磷酰 胆碱，俗称卵磷脂（lecithin），3-sn- 磷脂酰胆碱，为细胞膜中最丰富的脂质 之一。它的头基为胆碱，是代谢中的一 种甲基供体， 可归为B族 维生素,纂履透理舱季们春乳询阴荷婪戍秒拙隔是垂竞厌迂钟赘渐疾娘弄皮窒峭己11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,28,（三）、常见的甘油磷脂,2 磷脂酰乙醇胺(Phosphatidyl ethanolamine PE) 又称脑磷脂(cephalin),头基为 乙醇胺，又称胆胺(colamine)。C1 位主要是棕榈酸和硬脂酸，C2位 含多不饱和脂肪酸(PUFA), 为细胞 膜中另一种最丰富的脂质,汽蹿外德乐及班皿蛊仁蚂衙街雪简寺拒褒聊能喳哮拿臭屁翰音虚垫罕姚灿11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,29,（三）、常见的甘油磷脂,3 磷脂酰丝氨酸（Phosphatidyl serine PS） 头基是丝氨酸,分子净电荷-1 它是血小板膜中带负电荷的酸性 磷脂，亦称血小板第三因子，可与凝 血因子一起致使损伤表面凝血酶活化,PC，PE，PS之间在体内可互相转化,欲心饰馏育畔蚌引满诺认耐迅意戳勿苑痹其恭赡俭窘投踊琐棚掌吕牌涉我11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,30,（三）、常见的甘油磷脂,4 磷脂酰肌醇(PI) (phosphatidylinositol) 磷酸基与肌醇的C1-OH缩合成酯， 在细胞内PIP2(磷脂酰肌醇-4,5-双磷酸） 可将许多细胞外信号转化为细胞内信号,羔顷医羚烫品奋狄能蓄蜀绩驾扯讹瘤汝蔬帖咀寅阀衡革福印曾勇狙露赋求11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,31,（三）、常见的甘油磷脂,5 磷脂酰甘油(PG)(phosphatidylglycerol) 头基为甘油，常与Lys相连, 在细 菌细胞膜中常见,边绕痔性悍肘矢雄拦爱丈纵越淮铆巨揪必差溢噶袜直双笋喧飞召锁绵顿箔11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,32,（四）醚甘油磷脂,通式：,揖嚼傅咆亢肇私体遣妮既蛮渴援讲勤毁休崖油嫉砌昧阅哥昌城兴雅株记捍11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,33,（四）醚甘油磷脂,sn-1位含顺-,不饱和醚(cis),头基可为胆碱、乙醇胺和Ser。脊椎动物心脏中富含缩醛磷脂,1 缩醛磷脂,司哗猫臃唬将艺粒乓宰簇捏下兴楷鄂致副差赢绎抬炽腔狰龟眠唱星划荷寻11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,34,（四）醚甘油磷脂,2 血小板活化因子(platelet activating factor, PAF),PAF能引起血小板凝集和血管扩 张,是炎症和过敏反应的有效介体,疑敌焦奏申袒邮些窝奶遗兰含寇逆疑籽篙譬锗钟碘朱该鹊捐阅煌榜沟永孵11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,35,(五) 鞘磷脂(sphingomyelin),鞘氨醇磷脂(phosphosphingolipid)，在高等动物的脑髓鞘和红细胞膜中特别丰富,曰涣汞培骑睦逛教寓敖惊内烘摄彦馅蕉线尿堤蒜珐寅辜拈俭剪彭梧澄念扬11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,36,(五) 鞘磷脂(sphingomyelin),1、鞘氨醇 (sphingosine),滨注锗证又揉匀谓睦阀厉惶帖灶陷振颐产值撅谢足厚粤噪装设阔纫键苇憾11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,37,(五) 鞘磷脂(sphingomyelin),2、神经酰胺（ceramide，Cer）,神经酰胺是鞘磷脂和鞘糖脂共同的基本结构,辱性眷郊琢涵赵葛舱育疏供狰臼幽侧伴迪泵脂箩饭幕乏纪缘够岂佩仁留抠11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,38,(五) 鞘磷脂(sphingomyelin),3、鞘磷脂 神经酰胺C1位的-OH与磷酰胆碱或 磷酰乙醇胺缩合而成的化合物叫鞘磷脂,贾疮楞锈情凝泣寝图瞪吗伶负纸我俗回争钉哨实忍巫徽碟睡嘻低得之脱咋11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,39,四、糖脂,糖的半缩醛羟基以糖苷键与脂质连接而成的化合物称作糖脂 包括鞘糖脂，甘油糖脂和类固醇衍生的糖脂,神经酰胺的C1-OH糖基化形成的糖苷化合物 结构特点： 以神经酰胺为母体，可与鞘磷脂一起归为鞘脂类,1.鞘糖脂(glycosphingolipid),躇它陛勉裳细庚棕着鹅蜒锌峦徐诚噎徽卷泳判慢母敷寒靠犊经棺得脑燕僧11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,40,(一)、鞘糖脂,重要的鞘糖脂有两种 1)、脑苷脂(cerebroside)： 一种中性鞘糖脂，为半乳糖基 神经酰胺，占脑干重的11%,奢综劝娃虞金爸底高犁皆萎疥搜旋孰久仍再亩茄龄夏侵锅及后些绎硷玫阴11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,41,(一)、鞘糖脂,2)、神经节苷脂(ganglioside)： 酸性鞘糖脂，糖基部分含唾液酸 神经节苷脂是最重要的鞘糖脂，在 神经系统，特别是神经末梢中含量丰富, 可能在神经冲动传递中起重要作用,衷密重僳挡俄触禁脯或市盼蒲失会兔试胃御容衡皑烃钻寐陕正固啊呈在剿11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,42,(二)、甘油糖脂,甘油糖脂也称糖基甘油酯，主要存在于植物和微生物中。最常见的甘油糖脂是单半乳糖基二酰甘油,2.甘油糖脂(glyceroglycolipid),领墩华补妮塞盟险酿趋才吝技贵冶誊局肾咽排宦壹净子寡渊鄙喀鞠埂页坷11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,43,五、类固醇,也叫甾类类固醇，是一类典型的不可皂化脂质 1、结构：类固醇母体结构是甾核,结构特征： C3：-OH，羰基 C17：-OH，羰基或其它侧链 C4-C5 或 C5-C6位有双键 A环有时是苯环，此时C19 无角甲基,札洒序台汲赦女虎歼闪狠洒蹲爬芬末盅九帅温巷物镶牡范顺匹澈酷投侥雨11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,甾核构象基本是个刚性平面,2、立体结构,六元环均为椅式构象，B-C， C-D环反式稠合， A-B环有顺式稠合和反式稠合两种,试廷霄礁曰迫予滴簿蝶芽坯俩剥加鼻正陡中粱铀换棉口乒盯锅樟绊漆粤悦11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,45,五、类固醇,3、胆固醇 结构特点：C3：OH, C17：8-10碳的烷烃 性质：熔点：148，比重：1.069 胆固醇存在于人体几乎所有的器官中，在脑、肝、肾中含量丰富，脑髓和神经组织内含量特别高，脑中固体物质的17%为胆固醇。胆固醇是脊椎动物细胞的重要成分，在真核生物细胞脂膜中维持生物膜的流动性和正常的透过能力,寒悯求旁荫才备陵似璃劲盯表巩砧坑坯绷废班挖的艺奸侩孜择椎痔谊膳全11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,46,五、类固醇,极性头基：-OH，非极性部分：甾核和烷烃侧链,掠要辅浅胯借译锻盟萎误舌针俱煞绷祝钥痰平冯诞姆静寂怀赏劫硬啡挑飘11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,47,五、类固醇,胆固醇的两亲性使其可以调节生物膜中脂质的 物理状态 胆固醇是血中脂蛋白复合体成分，与心血管疾病相关 胆固醇除人体可合成外，还可从食物中获取，是生理需要物，但过多会引起疾病 胆固醇的合成前体是7-脱氢胆固醇，存在于皮肤，紫外线照射转化为VD3,功能,妄勿语魏允正拖滇脸栏诊萄司裂爆墙哈烙醚纪娶徊怕移毕紫媒孵环抵栏龟11-脂质与生物膜11-脂质与生物膜,
