第七章醇酚醚ALCOHOLSPHENOLSandETHERS.ppt
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1、第七章 醇、酚、醚 (ALCOHOLS, PHENOLS and ETHERS),第一节 醇)( ) 一. 醇的分类与命名 二. 醇的结构 三. 醇的制备 四. 醇的物理性质 五. 醇的化学性质 1. 醇的酸性 2. 卤代烃的生成 3. 脱水反应 4. 氧化与脱氢反应,If you drink 5 mL of methanol, you will be blinded! If you drink 50 mL of ethanol, you will be killed!,Do you know alcohol?,研究证明,摄入少量乙醇能够使血液循环加快。你相信喝酒能够舒筋活血、增进健康、延年益
2、寿吗?,第一节 醇(ALCOHOLS),R-OH,一、醇的分类和命名,Propanol 2-propenol cyclohexanol,醇的命名: a、选含羟基的最长碳链做主链 b、从最靠近羟基一端编号,3-methyl-2-butanol 3-buten-2-ol 2,5-heptandiol,1-methylcyclopentanol,1-甲基环戊醇,cis-4-methycyclohexanol,5-methylbicyclo2.2.1-2-hepten-7-ol,顺-4-甲基环己醇,5-甲基二环2.2.1-2-庚烯-7-醇,醇可以给出质子,也可以接受质子,是Bronsted 酸碱,二、
3、醇的结构,醇可以给出电子,也是Lewis碱,三、 醇的制备:,1、烯烃水合 甲、间接水合 乙、直接水合 丙、硼氢化氧化 丁、羟汞化-脱汞,trans-2-methylcyclopentanol,2、 卤代烃的水解,3、 从Grignard试剂制备,4、 醛、酮、羧酸和酯的还原,四、醇的物理性质:,沸点较高,低级醇易溶于水;,Hydrogen bond,五、醇的化学性质:,弱酸性,Nu:-,氧化与脱氢,羟基质子化,Relative Acidity:,Relative Basicity:,1. 醇的酸性(与金属反应),共轭酸,共轭碱,醇钠的碱性比NaOH强。,加入苯通过三元共沸物蒸馏也可以制备醇钠
4、。,2. 卤代烃的生成,Alcohols react with a variety of reagents to yield alkyl halides. The most commonly used reagents are hydrogen halides (HX), PBr3 and thionyl chloride (SOCl2, 亚硫酰氯 )。,1) 与氢卤酸反应,反应活性顺序:,HI HBr HCl,Lucas reagent 无水ZnCl2 和浓HCl,立即浑浊,几分钟变浑浊,几乎无现象,醇与HX作用机理的SN1 反应机理:,水是极好的离去基团。,SN2机理(直链伯醇):,2)
5、与PCl3 或 SOCl2的反应,3、 醇与无机含氧酸反应,4、分子内脱水反应 (Intramolecular Dehydration):,反应特点:,1) 在质子酸催化下,反应按E1机理进行:有重排可能,2) -H消除方向符合Sayzeff规则:,3) 用Al2O3代替质子酸时,碳骨架不会发生重排。,5、醇的氧化与脱氢:,常用氧化剂:K2Cr2O7-H2SO4, CrO3-HOAc, KMnO4,伯仲醇脱氢 (Dehydrogenation), 生成醛或酮:,氧化脱氢:,六、多元醇,1、多元醇的命名,2,3-丁二醇,1-甲氧基-2,3-丁二醇,季戊四醇,2、多元醇的制备,3、多元醇的性质,沸
6、点高,易溶于水。具有一般醇化学性质。,邻二醇(-二醇)具有一些特殊性质,(甲)、高碘酸氧化,3、频哪醇重排 (Pinacol rearrangement):,频哪酮,频哪醇,考虑碳正离子稳定性,不对称邻二醇,第二节 酚 (一)酚的分类、命名 (二)酚的制法 (三) 酚的物理性质 (四)酚的化学性质,(一)酚的分类、命名 羟基连在芳环上为酚,连在侧链上为芳醇。 根据羟基数目分一元酚和多元酚。 命名时常以芳基名称加“酚”; 如遇“位次”高的取代基,羟基变为取代基。,一元酚:,苯酚 (石炭酸),3-氯苯酚 间氯苯酚,4-硝基苯酚 对硝基苯酚,5-甲基-1-萘酚,多元酚:,1,4-苯二酚 对苯二酚,1
7、,2,3-苯三酚 连苯三酚,1,3,5-苯三酚 均苯三酚,2,6-萘二酚,邻羟基苯甲酸 (水杨酸),对羟基苯甲醛,苯甲醇 (苄醇),1-苯基乙醇 -苯基乙醇,2-苯基乙醇 -苯基乙醇,羟基连在侧链上为芳醇。,如遇“位次”高的取代基,羟基变为取代基。,(二)酚的制法 1. 从异丙苯制备 2. 从芳卤衍生物制备 3. 从芳磺酸制备 4. 从芳胺制备 1. 从异丙苯制备,氢过氧化异丙苯重排还可用 强酸性离子交换树脂为催化剂,异丙苯的生成历程-芳环上亲电取代,氢过氧化异丙苯的生成历程-自由基链反应,苯酚与丙酮生成历程-重排,(2) 从芳卤衍生物制备 (3) 从芳磺酸制备,(4) 从芳胺制备,少数烷基酚
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