《天然药物化学教学课件》11-1.ppt
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1、第11章 黄酮类化合物,Flavonoids,-黄酮类的分类和性质,2,第十一章 黄酮类化合物,概 述,1,黄酮类化合物的结构和分类,2,黄酮类化合物的理化性质,3,黄酮类化合物的提取和分离,4,黄酮类化合物的检识和结构鉴定,5,富含黄酮的常用中药,3,4,黄酮类化合物概述,黄酮类化合物是一类重要的含氧杂环天然有机化合物。 分布广泛:高等植物中常见 存在形式:苷元、苷 活性多样:抗氧化、心血管、保护肝脏、抗炎、 抗癌、雌激素作用等,5,黄酮类化合物的结构和分类,基本母核:,9(8a),10(4a),结构特征,6,生物合成基本途径,7,黄酮类化合物的结构和分类,母核种类,8,黄酮类化合物的结构和
2、分类,a. 中央三碳链的氧化程度 b. B-环联接位置(2-或3-位) c. 三碳链是否构成环状,分类标准,9,黄酮类化合物的结构和分类,木犀草素,抗菌作用,黄芩苷,清热解毒,槲皮素:R = H 芦 丁:R = 芸香糖 最常见的黄酮醇类化合物,黄酮类 flavones,黄酮醇类 flavonols,黄酮 黄酮醇,10,黄酮类化合物的结构和分类,二氢黄酮类 flavanones,二氢黄酮醇类flavanonols,橙皮苷 Vpp样作用,甘草素 对溃疡有抑制作用,水飞蓟素 保肝作用,二氢黄酮 二氢黄酮醇,11,黄酮类化合物的结构和分类,异黄酮类 isoflavones,二氢异黄酮类isoflava
3、nones,大豆异黄酮,鱼鳞酮 农业杀虫剂,异黄酮 二氢异黄酮,12,大豆异黄酮,流行病学资料表明,长期食用大豆的东南亚人群中,癌症、动脉粥样硬化等心血管病症的发病率明显低于西方。在日本,乳腺癌的发病率是美国的1/4;妇女更年期综合症的发病率只有美国的1/3;这个现象已引起科学家的注意。经研究发现,大豆中含有一种结构与雌激素相似的物质叫异黄酮,能产生类似雌激素的效应,而被称之为“植物雌激素”。,12,植物雌激素,雌二醇,12,13,大豆异黄酮,对身体雌激素的双向调节作用 抗癌作用 降低胆固醇,预防动脉硬化 改善骨质疏松 预防冠心病 美国的食品药物管理局(FDA)把大豆列为能够 “真正降低心脏病
4、危险的食品”之一,14,黄酮类化合物的结构和分类,查耳酮类 chalcones,橙酮类 aurones,红花的颜色变化,较少见 黄花波斯菊花:硫黄菊素,查耳酮 橙酮,15,黄酮类化合物的结构和分类,花色素类anthocyanidins,黄烷醇类,黄烷-3-醇 R = H,黄烷-3,4-二醇 R = OH,儿茶素:抗癌活性,麻黄宁A/B:抗癌活性,花色素 黄烷醇,16,黄酮类化合物的结构和分类,苯骈色原酮类 xanthones,异芒果苷:止咳祛痰 芒果叶和知母叶,其他黄酮类,高异黄酮类Homoisoflavones,藤黄酸:进入期临床实验的一类新药,17,黄酮类化合物的结构和分类,取代基,18,
5、黄酮类化合物的结构和分类,天然黄酮类化合物多以苷类形式存在。由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同,组成各种各样的黄酮苷。 组成苷类的糖有: 单糖:D-glc、D-gal、D-xyl、L-rha、L-ara、 D-gluCA 双糖:槐糖(glc 1- 2glc), 芸香糖(rha1-6glc)等。 三糖:龙胆三糖(glc 1-6glc 1 2 fru) 槐三糖(glc 1-2 glc 1-2glc),黄酮苷,19,黄酮类化合物的结构和分类,黄酮苷,苷键类型:O-苷,C-苷 糖的数目:单糖苷,双糖苷,三糖苷 糖链的数目:单糖链苷,双糖链苷,20,黄酮类化合物的生理活性,(一)对心血管系统的作
6、用 1、降低血管脆性及异常的通透性 芦丁、橙皮苷 2、扩冠作用 如:槲皮素、葛根素 3、降低血脂及胆固醇的作用 (二)有抗肝脏毒活性 如:水飞蓟素、儿茶素 (三)抗炎作用 如:芦丁、羟乙基芦丁、 橙皮苷-甲基查尔酮 (四)雌激素样作用 如:染料木素、大豆素等,21,黄酮类化合物的生理活性,(五)抗菌作用 如:木犀草素、黄芩素、黄芩苷 (六)抗病毒作用 如:槲皮素、山柰酚等 (七)泻下作用 如:营实苷A (八)解痉作用 如:异甘草素、大豆素等 (九)其它作用 止咳、祛痰、平喘等作用,22,第十一章 黄酮类化合物,概 述,1,黄酮类化合物的结构和分类,2,黄酮类化合物的理化性质,3,黄酮类化合物的
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