有机化学傅建熙第三版课本答案解析.doc

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1、第二章有机化合物的结构本质与构性关系32321. (1) sp sp sp sp sp sp2. (1)醇类酚类环烷烃醛类醚类胺类3. n键的成键方式：成键两原子的p轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向肩并肩重叠而形成。n键特点：电子云平面对称；与b键相比，其轨道重叠程度小，对外暴露的态势大，因而 n键的可极化度大，在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂；由于总是与b键一起形成双键或叁键，所以其成键方式必然限制b键单键的相对旋转。第四章开链烃1.4.12-甲基-4,5-二乙基庚烷(2) 3-甲基戊烷(Z)-3-甲基-3-己烯2,3-己二烯(10)1-丁炔银 顺-3-甲基-3-己烯o

2、r(6) 3,5-二甲基-3-庚烯(9) 2,5,6-三甲基-3-庚炔 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2,4-二甲基-3-乙基戊烷(5) 2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷(8) 3-甲基-2-乙基-1-丁烯(11)3-甲基-1,4-戊二炔2.CHs(1) CH3CHHCH(CH2)4CH3C2H5CH3(3) (CH3)2CHC CH(CH3)2C2H5(2) (CH3)2CHCH2CH2CH3CH3(4) CH3CH2CH C(CH2)3CH33.(5) (CH3)2CHC=CH(CH2)3CH3C2H5仃、H3CCH2CH3(7) C CKCH3H3C/H(9) CH2 CHC_ C

3、/CCH3HHH3CHHCH2CH2CH3(8) (CH3)2CHCC C CCH(CH 3)2(10)H5C2H3CC2H5C C .CH3H5C2HC CHCH3H5C2(Z)-2-戊烯CH(CH3)2C 二cH H(E)-2-戊烯HCH(CH3)2C=CH5C2“H8.3(Z)-2-甲基-3-己烯(3) H5C2、/C2H5 c cHCH3(E)-2-甲基-3-己烯H 5C2C H3/C=C、HC2H5(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯(4) H5C2CH2CH2CH3H3C C2H5H5C2CCH3CC2H5ch2ch2ch3(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(5)

4、 HC2H5c=cH3CCH2CH(CH3)2(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯HH3Cc=cCH2CH(CH3)2C2H5(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯 H、ch3CC_H3CCH C H2(Z)3-甲基-1,3-戊二烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯CH3CHCH2(E)3-甲基-1,3-戊二烯5.2,3-二甲基-3-乙基戊烷(1)和(3)(2)和(4)(8) CH2 C CCH3CH3CCHCH2CH36.7.(5)和(6)(1)BrBrIIHBrHBr(2)BrBr3-庚烯2-甲基-1-己烯1-庚烯2-庚烯3-甲基-1-己烯5-甲基-1-己烯2-甲基-2-己烯4-甲基-1-

5、己烯5-甲基-2-己烯3-甲基-2-己烯4-甲基-2-己烯2-甲基-3-己烯3-甲基-3-己烯2,3-二甲基-1-戊烯2,4-二甲基-1-戊烯3,5-二甲基-1-戊烯3,3-二甲基-1-戊烯2-乙基-1-戊烯3-乙基-1-戊烯2,3-二甲基-2-戊烯2,4-二甲基-2-戊烯9.(1)官能团位置异构(4)官能团异构10.该化合物的分子式为3,4-二甲基-2-戊烯(2)顺反异构(5)碳链异构C14H303-乙基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯(3)碳链异构(6)碳链异构11.(1) CH3CHCH2CH2CH3Br(2)(CH3)2CCHH3BrH312.(3)(CH3)2CCH(CH3)2

6、Br(4) CH3CH2CC2H5Br(1) (CH3)2CCH2CH3Cl(2) CH3CH2C H2CH3(3) CH3CHCH2CH3OH(4) CH3COOH +H3CC0H3C(5)CH3CH2CHCH3OSO3HCH3CH2CHCH3OH(6) CH3CH2CH2CBr2CH3O(72H3CCH2CH3Br(8) (CH3)2CCHCH? + (CH3)2CCHCH2BrCH CH(9) ( CH2CCHCH2)n +( CH2ClCl1613. (CH3)2C H CH2CH3 CH3CH 2CH3 C(CH3)4 CH4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。对反应物来说，每取代一

7、个氢原子包括两个基元反应，即共价键的断裂和形成分两步完成。其中第一步涉及CH键均裂生成自由基中间体，为反应定速步骤，共价键的均裂所需活化能越小，整个取代反应速率就越快，相 应的烷烃反应活性也就越大。而共价键的均裂所需活化能越小，生成的自由基中间体相对 稳定性就越大，所以可以用中间体稳定性的大小判断相应CH键均裂的活性。因为自由基相对稳定性次序为：3 2 1 CH3 ，所以有上述反应活性次序，而且在前两个化合物中，红色标记的C H键首先断裂。14. (4) (3) (2) (1) 即:+ + + +CH2=CHC HCH3 (CH3)3C CH3CH2C HCH3 CH3CH2CH2C H215

8、 (1)浓 H2SO4酸层正己烷3-己烯有机层正己烷液相硫酸酯16. (1)3-庚烯1-己炔Ag(NH 3)2+固相3-庚烯1-己炔银1-戊烯溴褪色Br2/CCI 41-戊炔i室温，避光*溴褪色戊烷一1- 丁炔?灰白色JAg(NH 3)22-丁炔k-丁烷T+Ag(NH 3)2卜Br2/CCI 4室温，避光溴褪色1,3-丁烯1-己炔溴褪色Br2/CCI 4溴褪色+Ag(NH %灰白色J17.(1)HC 三CH + HC三CH CU2Cl2，NH4C CH三CCH = CH2HH2,NiCH3CH2CH2CH3200300C(2)CHCHCHsCHOH2OCH2CHOHH2SO4,HgSO4(3

9、)4CH CHNi(CN)2A80 -120C , 1. 5MPa200300C(4) CH CHHClHg2+a CH2 CHCl18 CH2=CCH2CH3ch3ch3c WHCH3ch319 CHCHH =CH2ch320.化合物(A) C10H18 Q = 10 + (-18/2) + 1 = 2,说明(A)分子中有n键或环。 由(A)用酸性KMnO4氧化可得CH3CCH3IJOCH3CCH2CH2COOHCH3COOHIIO由此可知：(A)中有结构ch3cch2ch2chch3chCH3CCH3II所以(A)有两个n键，可能是CH3zCH3ch3cch2ch2ch=cII、CHCH3

10、ch3cch2ch2ch 二 chch3IICH3CCH3又因为(A)是单萜，所以(A)只能是严3CH3CCH2CH2CHIIchch3CH3符合题意。21.化合物(A)C8H14Q = 8 + (-14/2) + 1 = 2,说明分子中有 n键或环。由(A)用臭氧氧化后用 Zn / H 2O还原可得OOIIII两分子 HCHO 和 H3C CCH2CH2 CCH3由此可知：(A)中有结构两个 H2C=所以(A)是和H3CCCH2 CH2CH2H3CC CH2CH2CH2I _C_ CH3符合题意。第五章环烃1.(1) 1,3-二甲基环戊烷4-苯基-1,3-戊二烯5-氯-2-萘磺酸2.1,1-

11、二甲基-2-异丙基环丙烷(5) 4-甲基-1-硝基-2-氯苯或(7) 2,4-二甲基-4-苯基己烷3-甲基-1-环己基-1-丁烯4-硝基-3-氯甲苯3.4.CH3(1)(1)BrH3CCOOHCOOHCH3O2N(CH3)3C(6)苯/无水(5) CHH CHCHjCH3(3)Bi(2) Cl(6) CHH = CHCHCH3(3) H3CBr5.(1) C6H5OCH3 C6H6Cl(3) (CH92C CH(CH02Cl +(5)+ClBrCOCH3CHAICI 3BrC2H5BrC2H5C6H5CI C6H5COCH3Q 0 0 06.(1)苯、环己烷Br2/CCl4室温，避光1,3-环

12、己二烯 混酸，也黄色油状液体 溴褪色1-己烯1-己炔己烷+Ag(NH 3)2KMnO 4十+H紫色退去溴褪色Br2/CCI 4室温,避光*溴褪色2-戊烯溴褪色口 卄.Br2/CCI 41,1-二甲基环丙烷 室温，避光 溴褪色环戊烷3-甲基环己烯溴褪色甲苯IBr2/CCl4紫色退去室温，避光IKMnO 4 .甲基环己烷JH+心 一7. 前两个有芳香性8. 化合物(A)C4H8Q = 1,说明分子中有一个 n键或一个环。由(A)能使Br2 /CCl4褪色，但不能使稀的 KMnO 4褪色可知，(A)中没有n键，可能是(A) 可以与HBr反应，可知(A)只能是Br所以（B）是 CH3CHCH 2CH3

13、C）是（A）的同分异构体，又能使能使Br2 /CCI4褪色，也能使稀的 KMnO4褪色，说明C中有n键，是烯烃。所以（C）可能是H3CH2CHC=CH2 或 H3CHC = CHCH3Br1这两种与HBr反应都可以得到CH3CHCH2CH3，又能使能使Br? /CCI4褪色，也能使稀的KMnOq 褪色，所以（C）是H3CH2CHC=CH2 或 H3CHC = CHCH3各步反应反应方程式：略9. 化合物分子式为 C7H10Q = 3,说明分子中有 n键或环。00IIIh3c C ch2 C ch3II IIH3C C CH2 C CH3用臭氧氧化后用 Zn / H 20还原得到0 0II I

14、IH C一C H可知此化合物分子中有结构II II H CCH所以该化合物是H3C、” CH2/CH3HCCH 分子中有两个n键和一个环，Q = 3 ,符合题意。10.11.C9H12Q = 4,说明除了苯环，没有其他n键或环。(A)氧化得到一元酸，一硝化产物为两种，所以(A)是CH(CH 3)2CH2CH2CH3(B)或两个都符合条件。氧化得到二元酸，所以(B)可能是CH3CH 2CH 3或CH3CH2CH3(B) 得到二种一硝基化合物(甲基和乙基比，乙基作为强定位基)，所以(B)是CH3(C) 氧化得到三元酸，所以(C)可能是CH3CH3(C)得到一种一硝基化合物，所以(C)是CH312.

15、C10H16Q = 3,说明有n键或环。能吸收1 mol H 2,说明只有一个 n键。不含甲基、乙基和其他烷基，说明分子中有只有环，且环上没有取代基，有两个环。 用KMnO 4氧化，得到一个对称二酮，说明两环化合物中的双键两边是对称的。所以，该烃是；符合题意。第六章旋光异构1. ( 1)旋光性：使偏振光振动平面发生旋转的性质。（2）比旋光度：一定波长和一定温度下，测得单位浓度、单位盛液管长度某物质的旋 光度。（3）手性：实物和镜像不能完全重合的特征。（4）手性碳原子：连有不相同的四个原子或基团的饱和碳原子。（5）外消旋体：一对对映体的等量混合物。（6）对映体：两种不同构型的分子互为实物和镜像不

16、能重合的关系（7） 立体选择性反应 在有机化学反应中，如果有产生几种立体异构体的可能性，而 以其中一种立体异构体为主要产物。（8） 立体专一性反应；选择性为100 %的立体选择性反应，即在有机化学反应中，从 一种构型的反应物只得到一种构型的产物；或指在反应机理上具有特定立体方向性的反应。2. X (2) X (3) X (4) V (5) V (6) V3.(1) (S)-3-羟基-2-溴丙醛（R）-2-氯环己酮（2S,3S）-2-氯-3-溴戊烷（顺）-1,3-二甲基环己烷或（1 R,3S） -1,3-二甲基环己烷HCH3BrH CH2BrHCH3CH3CI-H(3) H BrHBrC2H55

17、 (1)无（2）有（3）有无（2）和分（1）和（4）分子内部有对称面，所以分子无手性，对应的化合物无旋光活性。 子内部无对称因素，所以分子有手性，对应的化合物就有旋光活性。6. （1） 1,2-二苯基-2-溴乙醇：四种HOHHBrHOHBr一H(1S,2R)(1R.2S)HOHHBr(1 R,2R)（2）1,2-二氯环戊烷：三种(1R,2R)(1S,2S)(1R,2S)（3） *2,3,4-三溴戊烷：该题超出大纲范围， C-3为假手性碳原子（用 r/s表示，比较其 所连四个基团大小时，构型为R的原子或基团优先于构型为四种（一对对映异构体，两个内消旋体）CH3S-H-BrCH3S的原子或基团）

18、CH32-BrH_Br4 LJBrLHCH3BrBrHCH32BrBr H-BrCH3BrCH32 BrH-BrCH3(2S,4S)(2R,4R)(2S,3s,4R)(2R,3r,4S)(4) 四种H ICCHH3Hc IC(2R,3Z)(2S,3E)(2R,3E)(2S3E)7.D+18.85.678-20 1=66.28.化合物(A)C6H10Q = 2,说明分子中有 n键或环。(A)加氢后得到甲基环戊烷，可知(A)有可能是没有旋光性，不符合题意。o ch3 0 h-Lh3chJh-Lh第七章卤代烃1.(1) 3-甲基-2-溴戊烷(2) 4-甲基-5-氯-2-戊炔(3) 3-溴环戊烯(5

19、) 1-叔丁基-3-溴环己烷(7) 1-苯基-3-溴-1,3-丁二烯2.(4) 1-氯-4-溴环己烷2-甲基-3-苯基-1-溴-1-丁烯(8) 苄基溴(1) CH 3(CH2)2CHBrCH = CH2AgNO 3/乙醇室温CH 3(CH 2)3CH = CHBrCH3CH2CHBrCH 2CH = CH2白JAgNO 3/乙醇 A白JAgNO 3/乙醇，室温r白JAgNO 3/乙醇，3.主要产物为(2)，消除反应要遵守扎依采夫规则，产物双键碳上所连的取代基越多，稳定 性越强。4. c2h5hc ch2Br BrC2H5C三 CHC2H5CCH 3IO(2) CIHC =CHCH 2OCH 3

20、 CH =CHCH 2CH3(4) NCCH 2(CH 2)4CH 2CN(8)(7)CH 3CHCH 3OCH 3CH 2ONO 2+ AgBr5. (1)1-苯基-1-氯丙烷1-苯基-2-氯丙烷1-苯基-3-氯丙烷严 严(2)CH3CH2CBr CHsCCH BrCH3CH2CH2CH2BrCH36. (1) Sn2(2) Sn17. (A) (CH2CCH2CH3I8. (A) CH3CH=CHCH3(C) CH3C=CCH3 Sn2(4) Sn1(B) (CH3)2CHCHCH3I(B) CH3CH2CH=CH2(D) CH3CH2c=CH第八章醇、酚、醚1.3-甲基-3-戊烯-1-

21、醇(2) 2-甲基苯酚(3) 2,5-庚二醇4-苯基-2-戊醇(7) 2-硝基-1-萘酚(5) 2-溴-1-丙醇(8) 3-甲氧基苯甲醇1-苯基乙醇(9) 1,2-二乙氧基乙烷(乙二醇二乙醚)4. (1)a分子间(2)(6) 、分子内5.X (3)a分子间(4) 份子内 X (8) a分子间、分子内(1)HsC-C二CHCH 3CH3H3C OH丄Chch 3H3c OCH 3(8)(1) CH3CH2CH2CH2OH浓H2SO4H3CH2CHC 二 CH2 H /H2。, CH3CH2CHCH 3IOH(2) CH 3CH2CH2CH2OH浓 H2SO4_H3CH 2CHC 二 CH2Br2

22、/CCl4H3CH2CHC CH211Br BrOH - / 醇H3CH2CC 三 CH(3) HOH 2CHC 二CHCH 2CI HOCH 2H2CH2CH2CI NaOCH 2H 2CH 2CH 2CICH2CH2OMgBr、12/NaOH _黄色碘仿3)2丿 CHsC=CHCH3 HBr CH3CH2CHCH3BrH2CCH2 H2SO4 H20 CH3CH2OHCU- CH3CHOHBrCH3CH2Br :iCH3CH2MgBr干醚0H+ CH3CH2CHCH3 H2O/HPBr3(9) 丙酮苯腙BrCH3CH2CHCH3SOCI2(3) CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2CI

23、 Cu1 rCH3CH2CHOCH3CH2CH2MgCI干醚OH CH3CH2CH2MgCI /干醚 H2O/H +ch3ch2chch2ch2ch36.17KMn6 ch3ch2Cch2ch2ch3H +(4) 用(1)的中间产物和最终产物合成干醚CH3CHO/干醚CH3CH2CHCH3CH3CH2CHCH3 3干醚-CH3CHCHCH2CH3Mg| H2O/H +BrMgBrOH CH3H2SO4CH3CH=CHCH2CH3ICH3 Hao/H+2 H C COH 曜CN VH /CCIOH5. 能发生碘仿反应的是：(2)(4) (5) (8) (10);能与 NaHSOs 加成的是：(1

24、)(6)(8)(9)(10)(12)；能被斐林试剂氧化的是：(6) (8) (9)；能与羟胺生成肟的是：(6) (7)(8) (9) (10) (12)。丙醛、黄J丙酮2,4-二硝基苯肼黄J内醇*异丙醇Ji2/oh-黄Ji2/oh-20甲醛砖红色J丙醛斐林试剂砖红色J本尼迪试剂*砖红色J苯甲醛8.I2/OH环己醇/乙醚:-羟基磺酸钠蒸馏 环己醇空丄f环己酮H9.(A)是醇，(A)同浓硫化合物(A) , C5H12O, Q=0，说明分子中没有 n键也无环。(A)同浓硫酸共热后，再经酸性KMnO 4氧化得到丙酮和乙酸，说明酸共热的产物为: 那么(A)可能是HbC、zch 3C CH/H3CH3CO

25、H、/CH3/CCH 2H3CH3CH 3CH CH/H 3COH(A)可以氧化成(B)，叔醇不能被氧化，所以|H3C、CH 3夕HH3C(A)是CHOH所以(B)是H3C、/CH夕H _C可以与2, 4-二硝基苯肼反应,也可以发生碘仿反应。符合题意。H 3CO各步反应式：略10.化合物（C）, C6H12, Q=1，经臭氧还原水解得到（D）和（E）。（D）能发生碘仿反应，不发生银镜反应，所以（D）有如下结构:R C CH 3（E）能不发生碘仿反应，可发生银镜反应，所以（E）有如下结构:OIIH C CH2 R化合物（C） C6H12臭氧还原水解得到（D）和（E）。 （C）所以R和R只能是甲基

26、H3C/CH2CH3O,C=CHII/所以(D)是 H3C C CH3，(E)是 CH3CH2CHO，(C)是 H3C那么(B)化合物可能是H3CC/H3COH/H 2CH 3CH2H3C/CH2CH3CH CHH3C/OH由于（B）是（A）催化加氢得到的，所以（B）只能是H3C/H2CH3H3CCH-CHOH所以化合物（A）是oIID : CH3CCH3H3C/CH2CH3CH CH3CO可与羟胺反应，说明有羰基，不与托伦试剂反应, 不与亚硫酸氢钠反应，说明不是甲基酮。符合题意。0HB : CHH理C :=CHCH3CH3E : CHbCHiCHO说明是酮,各步反应式:0IINOH 時叫

27、CH*hcH(CH彭0CH3CHjCCH(CHf)3OH比汕 CHsCHHCHCCHOHCH3CHHCHCCHa 一： L CHHf H=KMtiDiCH咅CHmCHH=CH抚CH3CHHO +、C=0CHjCH=纠。盒叫隔CH何A11.化合物(A)对碱稳定，对酸不稳定，可知化合物(A)是缩醛或缩酮。缩醛或缩酮水解会生成原来的醛或酮和醇。(B) C2H4O可与苯肼反应，也可发生碘仿反应，所以(B)是CHaCHO(C) C2H6O2，可以被酸性 KMnO4氧化产生气体 CO2(通入Ca(OH)2产生白色沉淀)所以(C)是 HOH2C CH2OH/0Y%Ai CH3CHBi CHHO C： HOC

28、Ha(7HHO C H 2C H 3C H|O C H 2CH3CHO + H OC H 2CH 2OHC H 3C H OC H 3C H OH O A c+ C 6H 5N H N H 2C H 3C H NN H C 6H 5I 2H C O O N a + C H I 3N aO HC H 3C H OH OC H 2CH斐林试剂cC H 3CO O N aK M nO 4 2C O2 + 2H 2O H +2OH羧酸、羧酸衍生物和取代酸(2) (2E, 4E)-2,4-己二烯酸(3) (E)-2-乙基-3-氯-3-溴丙烯酸(5) 2,3-环氧丁酸(6) 2-(2,4-二氯苯氧基)乙酸

29、8) 乙酰水杨酸(10) 3-甲基-4-环己基丁酸第十章1. (1) 2,5-二甲基庚酸3-羟甲基苯甲酸(1S,2S)-1,2-环丙基二甲酸(9)甲酸苯甲酯(甲酸苄酯)(11) 5-羟基-1-萘乙酸出 CH32.(1) CH3CHaCHCHCOOH HOOCCQOH(12) N-甲基氨基甲酸苯酯022OH(7) (C H 谟 HCHC OC H(CH曲何诚一OCCHi2CH33CH2CBroneH3H H c- .CCII(12) HOOCCCHC nh23. (1)三氯乙酸 醋酸 碳酸 苯酚(2) CH3CHCOOH CH3CHCOOH CH3CHCOOH CH3CHCOOHIII|FCl

30、BrI(3) CH3CH2CHCOOH CH3CH2CHCOOHIIOOHCOOH H2CQ H2OBrCH3CHCH2COOH CH2CH2CH2COOHOHOHOH4 (1) CH3CHCH2COCl (2)COOCH(CH3)2 OHCOONaCH3(4)CH3CH2COONH4(6)COOHCOOHCH3CH2CONH2 c O O CO(7)CHO(5)(CH3)2CCCHQHCOO(8)COOH一CH2O CCH3OH O(9)CH3CCHCOOC2H5(10)CH3CH2CNH2Br Br(12)5. (1)6. (1)(11)CH3COOH+ CH3CHOJ萃 甲CO 2fCO

31、 2fOCCHCHCOOHCa2+草酸 丙二酸 丁二酸27乙酰氯乙酸酐AgNO 321b-NaOH / 乙酸乙酯8.SOCKCN CH3CH2CH2OH事CH2CHgH/l-匕心fl*CH3匚比CH2CNCH3CH2CH2COOH 召q”Ch -r*CH3CH2CHCOOH2icH3CH2CHCOOCliCH3CH2CHCOOHCHHRrA CH3CHCH3OHH2SO4(2) CH3CH2CH2OHCH3CH = CH2NaCN CH3CHCH3C2H5OH+H2O/H(CH3)2CHCOOHBr(3) CH3CHONaCNCNOCl2,少量PCH3COOHCICH2COOHH+ncch2c

32、oohH2O/H+hoocch2coohEtOH或 CH3CHO0C B；醚 BrCH2CHO KCN/EtOH H2O/H +HOOCCH2CHO叽 HOOCCH2COOH+H亠CHsCHOOhoocch2cooh或 HCHO hoch2ch2chor*稀OKH/八H2O/H+(4) CH3CH2CH2CNCH3CH2CH2COOHNH3NaOBr/ NaOHCH3CH2CH2CONH2CH3CH2CH2NH29.oIIHOOGfHCOCH3ch3或 HQOCCHCCCOH B HOQCCHaCHGCOHch2或丿HOOCCH =CCOOH1CH3H2/Nh. hoocch2chcoohH3

33、HOOCCH2CCOOHCH310.A HOCCCH CCOCHCH3CH3ch2HOOCCH2CCOOHOOC2H5OHHOOCCH CCOOC2H5 +CH3C2H5OHOHOOCCH CCOOHICH3ch2C2H5OOCCH CCOOHHOOCCH2CCOOC2H5 +Hch2C2H5OOCCH2CCOOH11.IICH212.A. CH3CH2CCH2COOCH(CH3)2OHB CH3CH2CCOOH C. CH3CHCH3第十一章含氮有机化合物1. (1)二甲基乙基胺(4)氯化对甲基重氮苯2.(2) N-甲基-N-乙基环己胺(5) N,N-二甲基对溴苯胺(3)氢氧化二甲基二乙基铵(6) 2,3-二甲基-2-氨基丁烷(1) HOCH 2CH2NH2+(2) HOCH 2CH2N(CH 3)3 OHSO2NHCH3(3) HON =N(4)BrSO2NH2乙酰苯胺(CH3CO )2OANaNO2 /HCIO2N