番茄红素的提取PPT课件.ppt

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1、天然产物化学天然产物化学生物技术及应用专业天然产物化学天然产物化学实验实验 13 番茄酱中提取番茄红素番茄酱中提取番茄红素天然产物化学天然产物化学实验目的实验目的掌握色素提取方法掌握色素提取方法薄层层析分离方法及薄层色谱初步定薄层层析分离方法及薄层色谱初步定性方法。性方法。了解了解胡萝卜素与番茄红素性质的胡萝卜素与番茄红素性质的差别。差别。天然产物化学天然产物化学-胡萝卜素和番茄红素分子中的碳骨胡萝卜素和番茄红素分子中的碳骨架是由架是由8个异戊二烯单位连接而成的，个异戊二烯单位连接而成的，它们是四萜类化合物。它们是四萜类化合物。它们的分子中都有一个较长的它们的分子中都有一个较长的-共共轭体系，

2、能吸收不同波长的可见光，轭体系，能吸收不同波长的可见光，因而，它们都呈现一定的颜色因而，它们都呈现一定的颜色-胡萝卜素是黄色物质，番茄红素是胡萝卜素是黄色物质，番茄红素是红色物质，红色物质，所以，又把它们叫做多烯所以，又把它们叫做多烯色素。色素。天然产物化学天然产物化学-胡萝卜素胡萝卜素(-carotene)番茄红素（番茄红素（Lycopene）天然产物化学天然产物化学胡萝卜素是最早发现的一个多烯色素。胡萝卜素是最早发现的一个多烯色素。后来，又发现了许多在结构上与胡萝后来，又发现了许多在结构上与胡萝卜素类似的色素，于是就把这类物质卜素类似的色素，于是就把这类物质叫做胡萝卜色素类化合物，或者叫做

3、叫做胡萝卜色素类化合物，或者叫做类胡萝卜素。类胡萝卜素。这类化合物大都难溶于水，易溶于弱这类化合物大都难溶于水，易溶于弱极性或非极性的有机溶剂，因此又把极性或非极性的有机溶剂，因此又把这类物质叫做脂溶性色素。这类物质叫做脂溶性色素。天然产物化学天然产物化学胡萝卜素广泛存在于植物的叶、花、胡萝卜素广泛存在于植物的叶、花、果实中，尤以胡萝卜中含量最高。果实中，尤以胡萝卜中含量最高。胡萝卜素有胡萝卜素有、三种异构体，在三种异构体，在生物体中以生物体中以-异构体含量最多，生理异构体含量最多，生理活性最强。活性最强。在动物体内，胡萝卜素在酶的作用下在动物体内，胡萝卜素在酶的作用下可转化为维生素可转化为维

4、生素A，因此，胡萝卜素，因此，胡萝卜素又被叫做维生素又被叫做维生素A原。原。天然产物化学天然产物化学番茄红素番茄红素是胡萝卜素的开链异物体。是胡萝卜素的开链异物体。在成熟的红色植物果实如番茄、西瓜、胡萝卜、在成熟的红色植物果实如番茄、西瓜、胡萝卜、草莓等中含量最高，其中含量最多的是番茄。草莓等中含量最高，其中含量最多的是番茄。番茄红素是一种优越的天然色素和生物抗氧化番茄红素是一种优越的天然色素和生物抗氧化剂，预防前列腺癌、乳腺癌和消化道（结肠、剂，预防前列腺癌、乳腺癌和消化道（结肠、直肠与胃）癌的发生直肠与胃）癌的发生在预防心血管疾病、动脉硬化等各种与衰老有在预防心血管疾病、动脉硬化等各种与衰

5、老有关的疾病及增强机体免疫力方面具有重要作用。关的疾病及增强机体免疫力方面具有重要作用。天然产物化学天然产物化学番茄红素作为新型保健食品、食品添番茄红素作为新型保健食品、食品添加剂、化妆品和药品具有广阔的市场加剂、化妆品和药品具有广阔的市场前景。前景。天然产物化学天然产物化学根据根据-胡萝卜素和番茄红素的性质，胡萝卜素和番茄红素的性质，可利用石油醚、乙酸乙酯等弱极性溶可利用石油醚、乙酸乙酯等弱极性溶剂将它们从植物材料中浸提出来。剂将它们从植物材料中浸提出来。根据它们对吸附剂吸附能力的差异，根据它们对吸附剂吸附能力的差异，用柱色谱进行分离，用薄层色谱检测用柱色谱进行分离，用薄层色谱检测分离效果。

6、分离效果。天然产物化学天然产物化学方法原理方法原理番茄中含有番茄红素和少量的番茄中含有番茄红素和少量的胡萝胡萝卜素，二者均属于类胡萝卜素。卜素，二者均属于类胡萝卜素。类胡萝卜素为多烯类色素类胡萝卜素为多烯类色素,不溶于水而不溶于水而溶于脂溶性有机溶剂。溶于脂溶性有机溶剂。本实验先用乙醇将番茄中的水脱去本实验先用乙醇将番茄中的水脱去 根据番茄红素与根据番茄红素与胡萝卜素极性的差胡萝卜素极性的差别，用柱层析可以将它们分离。分离别，用柱层析可以将它们分离。分离效果可以用薄层层析进行检验。效果可以用薄层层析进行检验。天然产物化学天然产物化学主要实验仪器及材料主要实验仪器及材料 新鲜番茄（或番茄酱）。新

7、鲜番茄（或番茄酱）。95乙醇，石油醚（乙醇，石油醚（6090），），硅胶硅胶G，饱和氯化钠溶液，无水硫酸钠。，饱和氯化钠溶液，无水硫酸钠。分液漏斗（分液漏斗（150 mL），蒸馏瓶（），蒸馏瓶（50 mL），普通蒸馏装置，硅胶薄层板，），普通蒸馏装置，硅胶薄层板，量筒，烧杯，试管，层析缸。量筒，烧杯，试管，层析缸。天然产物化学天然产物化学1、原料处理与色素提取、原料处理与色素提取 称取新鲜番茄浆称取新鲜番茄浆34 g于于50 mL圆底烧瓶中，圆底烧瓶中，加加95乙醇乙醇10 mL，摇匀，装上回流冷凝，摇匀，装上回流冷凝管管在水浴上加热回流在水浴上加热回流5min，冷却后过滤，冷却后过滤/趁热趁

8、热稠滤稠滤将滤纸和滤渣移回原烧瓶中，用将滤纸和滤渣移回原烧瓶中，用10mL石油石油醚（醚（6090）水浴上加热回流）水浴上加热回流5 min冷却过滤，将冷却过滤，将2次滤液合并入同一锥形瓶中次滤液合并入同一锥形瓶中天然产物化学天然产物化学滤液倒入分液漏斗中，加滤液倒入分液漏斗中，加5 mL饱和氯饱和氯化钠溶液（饱和食盐水）（有利分层）化钠溶液（饱和食盐水）（有利分层），振摇，静止分层。，振摇，静止分层。分出橙黄色有机相分出橙黄色有机相使其流经一个在颈部塞有疏松棉花且使其流经一个在颈部塞有疏松棉花且在棉花上铺一层在棉花上铺一层1 cm厚的无水硫酸钠厚的无水硫酸钠的三角漏斗，以除去微量水分。的三角

9、漏斗，以除去微量水分。得得 提取物提取物天然产物化学天然产物化学薄层层析薄层层析 在硅胶在硅胶G G铺成的薄板上距离底边约铺成的薄板上距离底边约1cm1cm处，处，分别用毛细管点上分别用毛细管点上2 2个样品，个样品，点样时毛细管只要轻轻接触板面即可，点样时毛细管只要轻轻接触板面即可，切不可划破硅胶板。样品之间的距离为切不可划破硅胶板。样品之间的距离为1 11.5 cm1.5 cm。将此板放入样层析缸中，盖上盖子。切将此板放入样层析缸中，盖上盖子。切勿让展开剂浸没样品斑点。勿让展开剂浸没样品斑点。展开剂：展开剂：9:1 9:1 石油醚石油醚-丙酮丙酮天然产物化学天然产物化学待溶剂展开至待溶剂展

10、开至10 cm左右时，取出层析左右时，取出层析板。板。因斑点会氧化而迅速消失，故要用铅因斑点会氧化而迅速消失，故要用铅笔立即圈出。笔立即圈出。计算不同样品的计算不同样品的Rf值，比较不同样品值，比较不同样品Rf值大小的原因以及分离效果。值大小的原因以及分离效果。记录相关数据记录相关数据天然产物化学天然产物化学实验数据参考实验数据参考在本实验条件下，薄层检测结果为：在本实验条件下，薄层检测结果为：-胡萝卜素，黄色，胡萝卜素，黄色，Rf值为值为0.89；番茄红素，深红色，番茄红素，深红色，Rf值为值为0.84。天然产物化学天然产物化学实验思考题实验思考题 1）在类胡萝卜素的薄层色谱检测中，）在类胡萝卜素的薄层色谱检测中，你究竟观察到了几个斑点？它们的你究竟观察到了几个斑点？它们的Rf值各是多少？如实记录实验现象，并值各是多少？如实记录实验现象，并对实验现象做出解释。对实验现象做出解释。2）薄层层析的操作要点是什么？）薄层层析的操作要点是什么？3）根据本实验结果，试提出一个从植）根据本实验结果，试提出一个从植物材料中提取、分离、鉴定植物色素物材料中提取、分离、鉴定植物色素的一般流程。的一般流程。