氨基酸类药物PPT课件.ppt

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1、第第10章章氨基酸类药物氨基酸类药物第一节、氨基酸的种类及物化性质第一节、氨基酸的种类及物化性质第一节、氨基酸的种类及物化性质第一节、氨基酸的种类及物化性质第二节、氨基酸的生产方法第二节、氨基酸的生产方法第二节、氨基酸的生产方法第二节、氨基酸的生产方法 第三节、氨基酸及其衍生物在医药中的应用第三节、氨基酸及其衍生物在医药中的应用第三节、氨基酸及其衍生物在医药中的应用第三节、氨基酸及其衍生物在医药中的应用第四节、赖氨酸的生产第四节、赖氨酸的生产第四节、赖氨酸的生产第四节、赖氨酸的生产第五节、赖氨酸的提取与精制第五节、赖氨酸的提取与精制第五节、赖氨酸的提取与精制第五节、赖氨酸的提取与精制n n氨基

2、酸在医药上主要用来制备复方氨基酸输液，也用作治氨基酸在医药上主要用来制备复方氨基酸输液，也用作治氨基酸在医药上主要用来制备复方氨基酸输液，也用作治氨基酸在医药上主要用来制备复方氨基酸输液，也用作治疗药物和用于合成多肽药物。目前用作药物的氨基酸有一疗药物和用于合成多肽药物。目前用作药物的氨基酸有一疗药物和用于合成多肽药物。目前用作药物的氨基酸有一疗药物和用于合成多肽药物。目前用作药物的氨基酸有一百几十种，其中包括构成蛋白质的氨基酸有百几十种，其中包括构成蛋白质的氨基酸有百几十种，其中包括构成蛋白质的氨基酸有百几十种，其中包括构成蛋白质的氨基酸有2020种和构成非种和构成非种和构成非种和构成非蛋白

3、质的氨基酸有蛋白质的氨基酸有蛋白质的氨基酸有蛋白质的氨基酸有100100多种。多种。多种。多种。n n由多种氨基酸组成的复方制剂在现代静脉营养输液以及由多种氨基酸组成的复方制剂在现代静脉营养输液以及由多种氨基酸组成的复方制剂在现代静脉营养输液以及由多种氨基酸组成的复方制剂在现代静脉营养输液以及“要素饮食要素饮食要素饮食要素饮食”疗法中占有非常重要的地位，对维持危重病人疗法中占有非常重要的地位，对维持危重病人疗法中占有非常重要的地位，对维持危重病人疗法中占有非常重要的地位，对维持危重病人的营养，抢救患者生命起积极作用，成为现代医疗中不可的营养，抢救患者生命起积极作用，成为现代医疗中不可的营养，抢

4、救患者生命起积极作用，成为现代医疗中不可的营养，抢救患者生命起积极作用，成为现代医疗中不可少的医药品种之一。少的医药品种之一。少的医药品种之一。少的医药品种之一。n n谷氨酸、精氨酸、天门冬氨酸、胱氨酸、谷氨酸、精氨酸、天门冬氨酸、胱氨酸、谷氨酸、精氨酸、天门冬氨酸、胱氨酸、谷氨酸、精氨酸、天门冬氨酸、胱氨酸、L L多巴等氨基多巴等氨基多巴等氨基多巴等氨基酸单独作用治疗一些疾病，主要用于治疗肝病疾病、消化酸单独作用治疗一些疾病，主要用于治疗肝病疾病、消化酸单独作用治疗一些疾病，主要用于治疗肝病疾病、消化酸单独作用治疗一些疾病，主要用于治疗肝病疾病、消化道疾病、脑病、心血管病、呼吸道疾病以及用于

5、提高肌肉道疾病、脑病、心血管病、呼吸道疾病以及用于提高肌肉道疾病、脑病、心血管病、呼吸道疾病以及用于提高肌肉道疾病、脑病、心血管病、呼吸道疾病以及用于提高肌肉活力、儿科营养和解毒等。此外氨基酸衍生物在癌症治疗活力、儿科营养和解毒等。此外氨基酸衍生物在癌症治疗活力、儿科营养和解毒等。此外氨基酸衍生物在癌症治疗活力、儿科营养和解毒等。此外氨基酸衍生物在癌症治疗上出现了希望。上出现了希望。上出现了希望。上出现了希望。第一节、氨基酸的种类及物化性质第一节、氨基酸的种类及物化性质一、氨基酸的组成与结构一、氨基酸的组成与结构一、氨基酸的组成与结构一、氨基酸的组成与结构n n一个碱性一个碱性一个碱性一个碱性

6、氨基又含有一个酸性羧基的有机化合物氨基又含有一个酸性羧基的有机化合物氨基又含有一个酸性羧基的有机化合物氨基又含有一个酸性羧基的有机化合物 n n其氨基直接连接在其氨基直接连接在其氨基直接连接在其氨基直接连接在-碳原子上，这种氨基酸被称为碳原子上，这种氨基酸被称为碳原子上，这种氨基酸被称为碳原子上，这种氨基酸被称为-氨基氨基氨基氨基酸。酸。酸。酸。是肽和蛋白质的是肽和蛋白质的是肽和蛋白质的是肽和蛋白质的构件分子，也是构成生命大厦的基本构件分子，也是构成生命大厦的基本构件分子，也是构成生命大厦的基本构件分子，也是构成生命大厦的基本砖石之一。砖石之一。砖石之一。砖石之一。1、氨基酸的物理通性、氨基酸

7、的物理通性1 1）都是无色结晶）都是无色结晶）都是无色结晶）都是无色结晶熔点约在熔点约在熔点约在熔点约在230230以上，大多没有确切的熔点，熔融时分解并以上，大多没有确切的熔点，熔融时分解并以上，大多没有确切的熔点，熔融时分解并以上，大多没有确切的熔点，熔融时分解并放出放出放出放出COCO2 2；都能溶于强酸和强碱溶液中，除；都能溶于强酸和强碱溶液中，除；都能溶于强酸和强碱溶液中，除；都能溶于强酸和强碱溶液中，除胱氨酸胱氨酸胱氨酸胱氨酸、酪氨酪氨酪氨酪氨酸酸酸酸外，均溶于外，均溶于外，均溶于外，均溶于水水水水；除；除；除；除脯氨酸脯氨酸脯氨酸脯氨酸和和和和羟脯氨酸羟脯氨酸羟脯氨酸羟脯氨酸外，

8、均难溶于外，均难溶于外，均难溶于外，均难溶于乙醇乙醇乙醇乙醇和和和和乙醚乙醚乙醚乙醚。无色晶体，水中溶解度各不同，取决于侧链。氨无色晶体，水中溶解度各不同，取决于侧链。氨无色晶体，水中溶解度各不同，取决于侧链。氨无色晶体，水中溶解度各不同，取决于侧链。氨基酸能使水的介电常数增高。氨基酸的晶体是离子晶体。基酸能使水的介电常数增高。氨基酸的晶体是离子晶体。基酸能使水的介电常数增高。氨基酸的晶体是离子晶体。基酸能使水的介电常数增高。氨基酸的晶体是离子晶体。氨基酸是离子化合物。氨基酸是离子化合物。氨基酸是离子化合物。氨基酸是离子化合物。2 2）有碱性有碱性有碱性有碱性(二元氨基一元羧酸二元氨基一元羧酸

9、二元氨基一元羧酸二元氨基一元羧酸,例如赖氨酸例如赖氨酸例如赖氨酸例如赖氨酸;酸性酸性酸性酸性(一元氨基二一元氨基二一元氨基二一元氨基二元羧酸元羧酸元羧酸元羧酸,例如谷氨酸例如谷氨酸例如谷氨酸例如谷氨酸););中性中性中性中性(一元氨基一元羧酸一元氨基一元羧酸一元氨基一元羧酸一元氨基一元羧酸,例如丙氨酸例如丙氨酸例如丙氨酸例如丙氨酸)三种类型。大多数氨基酸都呈显不同程度的酸性或碱性，三种类型。大多数氨基酸都呈显不同程度的酸性或碱性，三种类型。大多数氨基酸都呈显不同程度的酸性或碱性，三种类型。大多数氨基酸都呈显不同程度的酸性或碱性，呈显中性的较少。所以既能与酸结合成盐，也能与碱结合呈显中性的较少。

10、所以既能与酸结合成盐，也能与碱结合呈显中性的较少。所以既能与酸结合成盐，也能与碱结合呈显中性的较少。所以既能与酸结合成盐，也能与碱结合成盐。成盐。成盐。成盐。3)3)由于有不对称的碳原子，呈旋光性、紫外吸收由于有不对称的碳原子，呈旋光性、紫外吸收由于有不对称的碳原子，呈旋光性、紫外吸收由于有不对称的碳原子，呈旋光性、紫外吸收同时由于空间的排列位置不同，又有两种构型：同时由于空间的排列位置不同，又有两种构型：同时由于空间的排列位置不同，又有两种构型：同时由于空间的排列位置不同，又有两种构型：D D型和型和型和型和L L型，组成蛋白质的氨基酸，都属型，组成蛋白质的氨基酸，都属型，组成蛋白质的氨基酸

11、都属型，组成蛋白质的氨基酸，都属L L型。型。型。型。2020种氨基酸，除甘氨酸外，其它氨基酸的种氨基酸，除甘氨酸外，其它氨基酸的种氨基酸，除甘氨酸外，其它氨基酸的种氨基酸，除甘氨酸外，其它氨基酸的-碳原子均为不碳原子均为不碳原子均为不碳原子均为不对称碳原子。可以有立体异构、有旋光性。氨基酸的构型对称碳原子。可以有立体异构、有旋光性。氨基酸的构型对称碳原子。可以有立体异构、有旋光性。氨基酸的构型对称碳原子。可以有立体异构、有旋光性。氨基酸的构型也是与甘油醛构型比较而确定的。从蛋白质酶促水解得到也是与甘油醛构型比较而确定的。从蛋白质酶促水解得到也是与甘油醛构型比较而确定的。从蛋白质酶促水解得到

12、也是与甘油醛构型比较而确定的。从蛋白质酶促水解得到的的的的-氨基酸，都属于氨基酸，都属于氨基酸，都属于氨基酸，都属于L-L-型，但在生物体中型，但在生物体中型，但在生物体中型，但在生物体中(如细菌如细菌如细菌如细菌)也含有也含有也含有也含有D-D-型氨基酸。型氨基酸。型氨基酸。型氨基酸。紫外吸收紫外吸收n n构成蛋白质的构成蛋白质的构成蛋白质的构成蛋白质的2020种氨基酸在可见光区都没有光吸收，但在种氨基酸在可见光区都没有光吸收，但在种氨基酸在可见光区都没有光吸收，但在种氨基酸在可见光区都没有光吸收，但在远紫外区远紫外区远紫外区远紫外区(220nm)(220nm)均有光吸收。均有光吸收。均有光

13、吸收。均有光吸收。n n在近紫外区在近紫外区在近紫外区在近紫外区(220-300nm)(220-300nm)只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸有吸收光的能力。可以通过测定有吸收光的能力。可以通过测定有吸收光的能力。可以通过测定有吸收光的能力。可以通过测定280nm280nm处的紫外吸收值的处的紫外吸收值的处的紫外吸收值的处的紫外吸收值的方法对蛋白溶液进行定量。方法对蛋白溶液进行定量。方法对蛋白溶液进行定量。方法对蛋白溶液进行定量。n n苯丙氨酸的苯丙氨酸的苯丙氨酸的苯丙氨酸的 maxmax257nm257nmn n酪

14、氨酸的酪氨酸的酪氨酸的酪氨酸的 maxmax275nm275nmn n色氨酸的色氨酸的色氨酸的色氨酸的 maxmax280nm280nm4)氨基酸是两性电解质氨基酸是两性电解质n n同一分子上带有能释放质子的正离子基团和能接受质子的同一分子上带有能释放质子的正离子基团和能接受质子的同一分子上带有能释放质子的正离子基团和能接受质子的同一分子上带有能释放质子的正离子基团和能接受质子的负离子基团。兼性离子本身既是酸又是碱。因此它既可以负离子基团。兼性离子本身既是酸又是碱。因此它既可以负离子基团。兼性离子本身既是酸又是碱。因此它既可以负离子基团。兼性离子本身既是酸又是碱。因此它既可以和酸反应，也可以和

15、碱反应。氨基酸在水溶液中或在晶体和酸反应，也可以和碱反应。氨基酸在水溶液中或在晶体和酸反应，也可以和碱反应。氨基酸在水溶液中或在晶体和酸反应，也可以和碱反应。氨基酸在水溶液中或在晶体状态时，都以兼性离子形式存在。状态时，都以兼性离子形式存在。状态时，都以兼性离子形式存在。状态时，都以兼性离子形式存在。n n等电点理论的应用等电点理论的应用等电点理论的应用等电点理论的应用A.A.等电点时，氨基酸的溶解度最小，易沉淀。利用该性质可等电点时，氨基酸的溶解度最小，易沉淀。利用该性质可等电点时，氨基酸的溶解度最小，易沉淀。利用该性质可等电点时，氨基酸的溶解度最小，易沉淀。利用该性质可分离制备某些氨基酸。

16、例如谷氨酸的生产，即将微生物发分离制备某些氨基酸。例如谷氨酸的生产，即将微生物发分离制备某些氨基酸。例如谷氨酸的生产，即将微生物发分离制备某些氨基酸。例如谷氨酸的生产，即将微生物发酵液的酵液的酵液的酵液的pHpH值调至值调至值调至值调至3.223.22（谷氨酸的等电点）而使谷氨酸沉淀（谷氨酸的等电点）而使谷氨酸沉淀（谷氨酸的等电点）而使谷氨酸沉淀（谷氨酸的等电点）而使谷氨酸沉淀析出。析出。析出。析出。B.B.利用各种氨基酸的等电点不同，可通过电泳法、离子交换利用各种氨基酸的等电点不同，可通过电泳法、离子交换利用各种氨基酸的等电点不同，可通过电泳法、离子交换利用各种氨基酸的等电点不同，可通过电泳

17、法、离子交换法等在实验室或工业生产上进行混合氨基酸的分离或制备。法等在实验室或工业生产上进行混合氨基酸的分离或制备。法等在实验室或工业生产上进行混合氨基酸的分离或制备。法等在实验室或工业生产上进行混合氨基酸的分离或制备。氨基酸的等电点可由其分子上解离基团的解离常数来确定氨基酸的等电点可由其分子上解离基团的解离常数来确定氨基酸的等电点可由其分子上解离基团的解离常数来确定氨基酸的等电点可由其分子上解离基团的解离常数来确定 2、氨基酸的化学通性、氨基酸的化学通性(略略)氨基的化学反应氨基的化学反应氨基的化学反应氨基的化学反应 与亚硝酸的反应与亚硝酸的反应与亚硝酸的反应与亚硝酸的反应 n n范斯来克法

18、定量测定氨基酸的基本反应。范斯来克法定量测定氨基酸的基本反应。范斯来克法定量测定氨基酸的基本反应。范斯来克法定量测定氨基酸的基本反应。脱氨基反应脱氨基反应脱氨基反应脱氨基反应 ：酶催化的反应酶催化的反应酶催化的反应酶催化的反应形成酰卤的反应形成酰卤的反应形成酰卤的反应形成酰卤的反应 ：这是使氨基酸羧基活化的一个重要反应这是使氨基酸羧基活化的一个重要反应这是使氨基酸羧基活化的一个重要反应这是使氨基酸羧基活化的一个重要反应 叠氮化反应叠氮化反应叠氮化反应叠氮化反应：常作为多肽合成活性中间体，活化羧基。常作为多肽合成活性中间体，活化羧基。常作为多肽合成活性中间体，活化羧基。常作为多肽合成活性中间体，

19、活化羧基。脱羧反应脱羧反应脱羧反应脱羧反应：酶催化的反应：酶催化的反应：酶催化的反应：酶催化的反应成肽反应成肽反应：是多肽和蛋白质生物合成的基本反应是多肽和蛋白质生物合成的基本反应是多肽和蛋白质生物合成的基本反应是多肽和蛋白质生物合成的基本反应 侧链基团反应：侧链基团反应：与金属离子的螯合性质可用于体内解毒。与金属离子的螯合性质可用于体内解毒。与金属离子的螯合性质可用于体内解毒。与金属离子的螯合性质可用于体内解毒。氨基酸的基团特殊反应氨基酸的基团特殊反应茚三酮反应茚三酮反应茚三酮反应茚三酮反应米伦反应米伦反应米伦反应米伦反应 MliionMliionreactionreactionn n酪氨酸

20、酪氨酸酪氨酸酪氨酸与米伦试剂（硝酸汞溶于含有少量亚硝酸的硝酸中）与米伦试剂（硝酸汞溶于含有少量亚硝酸的硝酸中）与米伦试剂（硝酸汞溶于含有少量亚硝酸的硝酸中）与米伦试剂（硝酸汞溶于含有少量亚硝酸的硝酸中）反应即生成白色沉淀，加热后变成红色。含有酪氨酸的蛋反应即生成白色沉淀，加热后变成红色。含有酪氨酸的蛋反应即生成白色沉淀，加热后变成红色。含有酪氨酸的蛋反应即生成白色沉淀，加热后变成红色。含有酪氨酸的蛋白质也有此反应；白质也有此反应；白质也有此反应；白质也有此反应；坂口反应坂口反应坂口反应坂口反应 SakaguchiSakaguchireactionreactionn n在碱性溶液中，胍基与含有在

21、碱性溶液中，胍基与含有在碱性溶液中，胍基与含有在碱性溶液中，胍基与含有 萘酚及次溴酸盐的试剂反应，萘酚及次溴酸盐的试剂反应，萘酚及次溴酸盐的试剂反应，萘酚及次溴酸盐的试剂反应，生成红色物质。这是对于生成红色物质。这是对于生成红色物质。这是对于生成红色物质。这是对于精氨酸精氨酸精氨酸精氨酸专一性较强、灵敏度较高专一性较强、灵敏度较高专一性较强、灵敏度较高专一性较强、灵敏度较高的一个反应；的一个反应；的一个反应；的一个反应；PaulyPauly反应反应反应反应n n组氨酸组氨酸组氨酸组氨酸的咪唑基在碱性条件下，可与重氮化的对氨基苯磺的咪唑基在碱性条件下，可与重氮化的对氨基苯磺的咪唑基在碱性条件下，

22、可与重氮化的对氨基苯磺的咪唑基在碱性条件下，可与重氮化的对氨基苯磺酸偶联产生红色物质。酸偶联产生红色物质。酸偶联产生红色物质。酸偶联产生红色物质。酪氨酸酪氨酸酪氨酸酪氨酸也有此反应；也有此反应；也有此反应；也有此反应；醛类反应醛类反应醛类反应醛类反应n n在硫酸存在下，色氨酸与对二甲氨基苯甲醛反应产生紫红在硫酸存在下，色氨酸与对二甲氨基苯甲醛反应产生紫红在硫酸存在下，色氨酸与对二甲氨基苯甲醛反应产生紫红在硫酸存在下，色氨酸与对二甲氨基苯甲醛反应产生紫红色化合物，此反应用于鉴定色化合物，此反应用于鉴定色化合物，此反应用于鉴定色化合物，此反应用于鉴定色氨酸色氨酸色氨酸色氨酸；铅黑反应铅黑反应铅黑反

23、应铅黑反应n n胱氨酸胱氨酸胱氨酸胱氨酸和和和和半胱氨酸半胱氨酸半胱氨酸半胱氨酸被强碱破坏后，能放出硫化氢，与醋酸被强碱破坏后，能放出硫化氢，与醋酸被强碱破坏后，能放出硫化氢，与醋酸被强碱破坏后，能放出硫化氢，与醋酸铅反应生成黑色的硫化铅沉淀。铅反应生成黑色的硫化铅沉淀。铅反应生成黑色的硫化铅沉淀。铅反应生成黑色的硫化铅沉淀。二、氨基酸的命名与分类二、氨基酸的命名与分类n n2020种蛋白质氨基酸在结构上的差别取决于侧链基团种蛋白质氨基酸在结构上的差别取决于侧链基团种蛋白质氨基酸在结构上的差别取决于侧链基团种蛋白质氨基酸在结构上的差别取决于侧链基团R R的不的不的不的不同。通常根据同。通常根据

24、同。通常根据同。通常根据R R基团的化学结构或性质将基团的化学结构或性质将基团的化学结构或性质将基团的化学结构或性质将2020种氨基酸进行种氨基酸进行种氨基酸进行种氨基酸进行分类。分类。分类。分类。中文名称中文名称英文名称英文名称符号与符号与缩写写分子量分子量侧链结构构类型型丙氨酸丙氨酸AlanineA或或Ala89.079CH3-脂肪族脂肪族类精氨酸精氨酸ArginineR或或Arg174.188HN=C(NH2)-NH-(CH2)3-碱性氨基酸碱性氨基酸类天冬天冬酰胺胺AsparagineN或或Asn132.104H2N-CO-CH2-酰胺胺类天冬氨酸天冬氨酸AsparticacidD或或

25、Asp133.089HOOC-CH2-酸性氨基酸酸性氨基酸类半胱氨酸半胱氨酸CysteineC或或Cys121.145HS-CH2-含硫含硫类谷氨谷氨酰胺胺GlutamineQ或或Gln146.131H2N-CO-(CH2)2-酰胺胺类谷氨酸谷氨酸GlutamicacidE或或Glu147.116HOOC-(CH2)2-酸性氨基酸酸性氨基酸类甘氨酸甘氨酸GlycineG或或Gly75.052H-脂肪族脂肪族类组氨酸氨酸HistidineH或或His155.141N=CH-NH-CH=C-CH2-|_|碱性氨基酸碱性氨基酸类异亮氨酸异亮氨酸IsoleucineI或或Ile131.160CH3-C

26、H2-CH(CH3)-脂肪族脂肪族类亮氨酸亮氨酸LeucineL或或Leu131.160(CH3)2-CH-CH2-脂肪族脂肪族类赖氨酸氨酸LysineK或或Lys146.17H2N-(CH2)4-碱性氨基酸碱性氨基酸类蛋氨酸蛋氨酸MethionineM或或Met149.199CH3-S-(CH2)2-含硫含硫类苯丙氨酸苯丙氨酸PhenylalanineF或或Phe165.177Phenyl-CH2-芳香族芳香族类脯氨酸脯氨酸ProlineP或或Pro115.117-N-(CH2)3-CH-|_|亚氨基酸氨基酸丝氨酸氨酸SerineS或或Ser105.078HO-CH2-羟基基类苏氨酸氨酸Th

27、reonineT或或Thr119.105CH3-CH(OH)-羟基基类色氨酸色氨酸TryptophanW或或Trp204.213Phenyl-NH-CH=C-CH2-|_|芳香族芳香族类酪氨酸酪氨酸TyrosineY或或Tyr181.1764-OH-Phenyl-CH2-芳香族芳香族类缬氨酸氨酸ValineV或或Val117.133CH3-CH(CH2)-脂肪族脂肪族类1.按其亲水性、疏水性可分为按其亲水性、疏水性可分为类别氨基酸氨基酸亲水性氨水性氨基酸基酸D,E,H,K,Q,R,S,T,羟脯氨酸脯氨酸,焦谷氨酸焦谷氨酸疏水性氨疏水性氨基酸基酸A,F,I,L,M,P,V,W,Y,-氨基丁酸氨基

28、丁酸,-氨基丙氨基丙氨酸氨酸,正亮氨酸正亮氨酸未定未定类C和和G2 2、根据氨基酸分子中所含氨基和羧基数目的不同，将氨基、根据氨基酸分子中所含氨基和羧基数目的不同，将氨基、根据氨基酸分子中所含氨基和羧基数目的不同，将氨基、根据氨基酸分子中所含氨基和羧基数目的不同，将氨基酸分为中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸酸分为中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸酸分为中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸酸分为中性氨基酸、酸性氨基酸和碱性氨基酸类别氨基酸氨基酸特点特点中性氨中性氨基酸基酸甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甘氨酸、丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、胱氨酸、半胱氨酸、甲硫氨氨酸、胱氨酸、半胱氨酸、甲

29、硫氨酸、酸、苏氨酸、氨酸、丝氨酸、苯丙氨酸、酪氨氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、脯氨酸、蛋氨酸和酸、色氨酸、脯氨酸、蛋氨酸和羟脯氨脯氨酸酸这类氨基酸分子中氨基酸分子中只含有一个氨基和只含有一个氨基和一个一个羧基基酸性氨酸性氨基酸基酸谷氨酸、天谷氨酸、天门冬氨酸冬氨酸这类氨基酸分子中氨基酸分子中含有一个氨基和二含有一个氨基和二个个羧基基碱性氨碱性氨基酸基酸赖氨酸、精氨酸、氨酸、精氨酸、组氨酸氨酸这类氨基酸的分子氨基酸的分子中含二氨基一中含二氨基一羧基；基；组氨酸具氮氨酸具氮环，呈弱碱性，也，呈弱碱性，也属碱性氨基酸。属碱性氨基酸。3.根据氨基酸的极性分类根据氨基酸的极性分类类别氨基酸氨基酸非极性

30、非极性氨基酸氨基酸甘氨酸、丙氨酸、甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸酸极性氨极性氨基酸基酸极性中性极性中性氨基酸氨基酸色氨酸、酪氨酸、色氨酸、酪氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、半胱氨酸、蛋氨酸、天冬氨酸、蛋氨酸、天冬酰胺、谷氨胺、谷氨酰胺、胺、苏氨酸氨酸酸性氨基酸酸性氨基酸天冬氨酸、谷氨酸天冬氨酸、谷氨酸碱性氨基酸碱性氨基酸赖氨酸、精氨酸、氨酸、精氨酸、组氨酸氨酸4.4.从营养学的角度从营养学的角度从营养学的角度从营养学的角度必需氨基酸必需氨基酸必需氨基酸必需氨基酸（essentialaminoacidessentialaminoacid）

31、指指指指人人人人体体体体（或或或或其其其其它它它它脊脊脊脊椎椎椎椎动动动动物物物物）不不不不能能能能合合合合成成成成或或或或合合合合成成成成速速速速度度度度远远远远不不不不适适适适应应应应机机机机体体体体的的的的需需需需要要要要，必必必必需需需需由由由由食食食食物物物物蛋蛋蛋蛋白白白白供供供供给给给给，这这这这些些些些氨氨氨氨基基基基酸酸酸酸称称称称为为为为必必必必需需需需氨氨氨氨基基基基酸酸酸酸。成成成成人人人人必必必必需需需需氨氨氨氨基基基基酸酸酸酸的的的的需需需需要要要要量量量量约约约约为为为为蛋蛋蛋蛋白白白白质质质质需需需需要要要要量量量量的的的的20%20%37%37%。共共共共有有

32、有有8 8种其作用分别是：种其作用分别是：种其作用分别是：种其作用分别是：赖赖赖赖氨氨氨氨酸酸酸酸：促促促促进进进进大大大大脑脑脑脑发发发发育育育育，是是是是肝肝肝肝及及及及胆胆胆胆的的的的组组组组成成成成成成成成分分分分，能能能能促促促促进进进进脂脂脂脂肪肪肪肪代代代代谢谢谢谢，调节松果腺、乳腺、黄体及卵巢，防止细胞退化；调节松果腺、乳腺、黄体及卵巢，防止细胞退化；调节松果腺、乳腺、黄体及卵巢，防止细胞退化；调节松果腺、乳腺、黄体及卵巢，防止细胞退化；色氨酸色氨酸色氨酸色氨酸：促进胃液及胰液的产生；：促进胃液及胰液的产生；：促进胃液及胰液的产生；：促进胃液及胰液的产生；苯丙氨酸苯丙氨酸苯丙氨

33、酸苯丙氨酸：参与消除肾及膀胱功能的损耗；：参与消除肾及膀胱功能的损耗；：参与消除肾及膀胱功能的损耗；：参与消除肾及膀胱功能的损耗；蛋蛋蛋蛋氨氨氨氨酸酸酸酸（甲甲甲甲硫硫硫硫氨氨氨氨酸酸酸酸）：参参参参与与与与组组组组成成成成血血血血红红红红蛋蛋蛋蛋白白白白、组组组组织织织织与与与与血血血血清清清清，有有有有促促促促进进进进脾脏、胰脏及淋巴的功能；脾脏、胰脏及淋巴的功能；脾脏、胰脏及淋巴的功能；脾脏、胰脏及淋巴的功能；苏氨酸苏氨酸苏氨酸苏氨酸：有转变某些氨基酸达到平衡的功能；：有转变某些氨基酸达到平衡的功能；：有转变某些氨基酸达到平衡的功能；：有转变某些氨基酸达到平衡的功能；异异异异亮亮亮亮氨氨

34、氨氨酸酸酸酸：参参参参与与与与胸胸胸胸腺腺腺腺、脾脾脾脾脏脏脏脏及及及及脑脑脑脑下下下下腺腺腺腺的的的的调调调调节节节节以以以以及及及及代代代代谢谢谢谢；脑脑脑脑下下下下腺腺腺腺属属属属总司令部作用于甲状腺、性腺；总司令部作用于甲状腺、性腺；总司令部作用于甲状腺、性腺；总司令部作用于甲状腺、性腺；亮氨酸：亮氨酸：亮氨酸：亮氨酸：作用平衡异亮氨酸；作用平衡异亮氨酸；作用平衡异亮氨酸；作用平衡异亮氨酸；缬氨酸：缬氨酸：缬氨酸：缬氨酸：作用于黄体、乳腺及卵巢。作用于黄体、乳腺及卵巢。作用于黄体、乳腺及卵巢。作用于黄体、乳腺及卵巢。半必需氨基酸和条件必需氨基酸半必需氨基酸和条件必需氨基酸半必需氨基酸和

35、条件必需氨基酸半必需氨基酸和条件必需氨基酸精氨酸精氨酸精氨酸精氨酸：精氨酸与脱氧胆酸制成的复合制剂（明诺芬）是主：精氨酸与脱氧胆酸制成的复合制剂（明诺芬）是主：精氨酸与脱氧胆酸制成的复合制剂（明诺芬）是主：精氨酸与脱氧胆酸制成的复合制剂（明诺芬）是主治梅毒、病毒性黄疸等病的有效药物。治梅毒、病毒性黄疸等病的有效药物。治梅毒、病毒性黄疸等病的有效药物。治梅毒、病毒性黄疸等病的有效药物。组氨酸组氨酸组氨酸组氨酸：可作为生化试剂和药剂，还可用于治疗心脏病，贫：可作为生化试剂和药剂，还可用于治疗心脏病，贫：可作为生化试剂和药剂，还可用于治疗心脏病，贫：可作为生化试剂和药剂，还可用于治疗心脏病，贫血，血

36、血，血，风湿性关节炎风湿性关节炎风湿性关节炎风湿性关节炎等的药物。等的药物。等的药物。等的药物。n n人体虽能够合成精氨酸和组氨酸，但通常不能满足正常的人体虽能够合成精氨酸和组氨酸，但通常不能满足正常的人体虽能够合成精氨酸和组氨酸，但通常不能满足正常的人体虽能够合成精氨酸和组氨酸，但通常不能满足正常的需要，因此，又被称为半必需氨基酸或条件必需氨基酸，需要，因此，又被称为半必需氨基酸或条件必需氨基酸，需要，因此，又被称为半必需氨基酸或条件必需氨基酸，需要，因此，又被称为半必需氨基酸或条件必需氨基酸，在幼儿生长期这两种是必需氨基酸。人体对必需氨基酸的在幼儿生长期这两种是必需氨基酸。人体对必需氨基

37、酸的在幼儿生长期这两种是必需氨基酸。人体对必需氨基酸的在幼儿生长期这两种是必需氨基酸。人体对必需氨基酸的需要量随着年龄的增加而下降，成人比婴儿显著下降。需要量随着年龄的增加而下降，成人比婴儿显著下降。需要量随着年龄的增加而下降，成人比婴儿显著下降。需要量随着年龄的增加而下降，成人比婴儿显著下降。（近年很多资料和教科书将组氨酸划入成人必需氨基酸）（近年很多资料和教科书将组氨酸划入成人必需氨基酸）（近年很多资料和教科书将组氨酸划入成人必需氨基酸）（近年很多资料和教科书将组氨酸划入成人必需氨基酸）非必需氨基酸（非必需氨基酸（非必需氨基酸（非必需氨基酸（nonessentialaminononesse

38、ntialaminoacidacid）指人（或其它脊椎动物）自己能由简单的前体合成，不需指人（或其它脊椎动物）自己能由简单的前体合成，不需指人（或其它脊椎动物）自己能由简单的前体合成，不需指人（或其它脊椎动物）自己能由简单的前体合成，不需要从食物中获得的氨基酸。例如甘氨酸、丙氨酸等氨基酸。要从食物中获得的氨基酸。例如甘氨酸、丙氨酸等氨基酸。要从食物中获得的氨基酸。例如甘氨酸、丙氨酸等氨基酸。要从食物中获得的氨基酸。例如甘氨酸、丙氨酸等氨基酸。第二节、氨基酸的生产方法第二节、氨基酸的生产方法1.1.概况概况概况概况n n早早早早在在在在18061806年年年年，VauquelinVauqueli

39、n和和和和RobiquetRobiquet首首首首次次次次从从从从天天天天门门门门冬冬冬冬属属属属植植植植物物物物液液液液汁汁汁汁中中中中分分分分离离离离出出出出天天天天门门门门冬冬冬冬酰酰酰酰胺胺胺胺，随随随随后后后后的的的的130130年年年年发发发发现现现现和和和和分分分分离离离离了了了了各各各各种种种种蛋蛋蛋蛋白质氨基酸白质氨基酸白质氨基酸白质氨基酸n n18501850年，年，年，年，StecherStecher首次人工以乙醛合成丙氨酸首次人工以乙醛合成丙氨酸首次人工以乙醛合成丙氨酸首次人工以乙醛合成丙氨酸n n19281928年首次年首次年首次年首次人工合成蛋氨酸人工合成蛋氨酸人工

40、合成蛋氨酸人工合成蛋氨酸 n n19481948年首次以年首次以年首次以年首次以工业规模生产蛋氨酸工业规模生产蛋氨酸工业规模生产蛋氨酸工业规模生产蛋氨酸n n到到到到19831983年年年年，日日日日本本本本能能能能用用用用生生生生物物物物合合合合成成成成法法法法生生生生产产产产除除除除胱胱胱胱氨氨氨氨酸酸酸酸、半半半半胱胱胱胱氨氨氨氨酸酸酸酸以以以以外的各种氨基酸。外的各种氨基酸。外的各种氨基酸。外的各种氨基酸。n n目目目目前前前前总总总总生生生生产产产产能能能能力力力力已已已已达达达达5050万万万万t/t/年年年年。其其其其中中中中，法法法法国国国国Rhone-Rhone-Poulen

41、cPoulenc公公公公司司司司1313万万万万t/t/年年年年，德德德德国国国国DegussaDegussa公公公公司司司司1414万万万万t/t/年年年年，美美美美国国国国NovusNovus公公公公司司司司1818万万万万t/t/年。世界赖氨酸主要品种是年。世界赖氨酸主要品种是年。世界赖氨酸主要品种是年。世界赖氨酸主要品种是L-L-赖氨酸盐赖氨酸盐赖氨酸盐赖氨酸盐n n我国的氨基酸工业是在药用氨基酸的基础上发展我国的氨基酸工业是在药用氨基酸的基础上发展我国的氨基酸工业是在药用氨基酸的基础上发展我国的氨基酸工业是在药用氨基酸的基础上发展起来的，现已能在不同程度上制备起来的，现已能在不同程度

42、上制备起来的，现已能在不同程度上制备起来的，现已能在不同程度上制备1818种氨基酸，种氨基酸，种氨基酸，种氨基酸，但因成本高，价格贵，主要用于医药，部分用于但因成本高，价格贵，主要用于医药，部分用于但因成本高，价格贵，主要用于医药，部分用于但因成本高，价格贵，主要用于医药，部分用于食品，用作饲料添加剂的不多。近十年来，我国食品，用作饲料添加剂的不多。近十年来，我国食品，用作饲料添加剂的不多。近十年来，我国食品，用作饲料添加剂的不多。近十年来，我国已兴建了一些大、中型饲料级蛋氨酸和赖氨酸生已兴建了一些大、中型饲料级蛋氨酸和赖氨酸生已兴建了一些大、中型饲料级蛋氨酸和赖氨酸生已兴建了一些大、中型饲料

43、级蛋氨酸和赖氨酸生产厂，但远远满足不了需要，主要仍靠进口。产厂，但远远满足不了需要，主要仍靠进口。产厂，但远远满足不了需要，主要仍靠进口。产厂，但远远满足不了需要，主要仍靠进口。2.2.氨基酸的生产技术氨基酸的生产技术氨基酸的生产技术氨基酸的生产技术n n发酵法、化学合成法、化学合成发酵法、化学合成法、化学合成发酵法、化学合成法、化学合成发酵法、化学合成法、化学合成-酶法和蛋白质水解提取法。酶法和蛋白质水解提取法。酶法和蛋白质水解提取法。酶法和蛋白质水解提取法。（1 1）蛋白质水解法）蛋白质水解法）蛋白质水解法）蛋白质水解法n n传统的氨基酸生产方法。目前应用这一方法生产的氨基酸品种传统的氨基

44、酸生产方法。目前应用这一方法生产的氨基酸品种传统的氨基酸生产方法。目前应用这一方法生产的氨基酸品种传统的氨基酸生产方法。目前应用这一方法生产的氨基酸品种虽然有限，但在一些发展中国家，许多品种的氨基酸还是采用虽然有限，但在一些发展中国家，许多品种的氨基酸还是采用虽然有限，但在一些发展中国家，许多品种的氨基酸还是采用虽然有限，但在一些发展中国家，许多品种的氨基酸还是采用这种方法生产。主要有酸水解、碱水解和酶水解等。这种方法生产。主要有酸水解、碱水解和酶水解等。这种方法生产。主要有酸水解、碱水解和酶水解等。这种方法生产。主要有酸水解、碱水解和酶水解等。（2 2）化学合成法）化学合成法）化学合成法）化

45、学合成法n n有机合成及化学工程相结合的技术生产氨基酸的一种方法。虽有机合成及化学工程相结合的技术生产氨基酸的一种方法。虽有机合成及化学工程相结合的技术生产氨基酸的一种方法。虽有机合成及化学工程相结合的技术生产氨基酸的一种方法。虽然化学合成法可以生产目前已知的所有氨基酸，但多数不具备然化学合成法可以生产目前已知的所有氨基酸，但多数不具备然化学合成法可以生产目前已知的所有氨基酸，但多数不具备然化学合成法可以生产目前已知的所有氨基酸，但多数不具备工业价值，原因是应用化学生产的氨基酸含有工业价值，原因是应用化学生产的氨基酸含有工业价值，原因是应用化学生产的氨基酸含有工业价值，原因是应用化学生产的氨基

46、酸含有D D和和和和L L两种旋光两种旋光两种旋光两种旋光异构体（手性异构体），其中的异构体（手性异构体），其中的异构体（手性异构体），其中的异构体（手性异构体），其中的D-D-异构体不能被大多数动物所异构体不能被大多数动物所异构体不能被大多数动物所异构体不能被大多数动物所利用。因此，用化学合成法生产氨基酸时除考虑合成工艺条件利用。因此，用化学合成法生产氨基酸时除考虑合成工艺条件利用。因此，用化学合成法生产氨基酸时除考虑合成工艺条件利用。因此，用化学合成法生产氨基酸时除考虑合成工艺条件外，还要考虑异构体属性问题和外，还要考虑异构体属性问题和外，还要考虑异构体属性问题和外，还要考虑异构体属性问题

47、和D-D-异构体的消旋利用，三者缺异构体的消旋利用，三者缺异构体的消旋利用，三者缺异构体的消旋利用，三者缺一都影响氨基酸的利用。仅限于甘氨酸、蛋氨酸和色氨酸。其一都影响氨基酸的利用。仅限于甘氨酸、蛋氨酸和色氨酸。其一都影响氨基酸的利用。仅限于甘氨酸、蛋氨酸和色氨酸。其一都影响氨基酸的利用。仅限于甘氨酸、蛋氨酸和色氨酸。其中，中，中，中，甘氨酸是应用化学合成法生产的最理想的品种甘氨酸是应用化学合成法生产的最理想的品种甘氨酸是应用化学合成法生产的最理想的品种甘氨酸是应用化学合成法生产的最理想的品种，因为甘氨，因为甘氨，因为甘氨，因为甘氨酸没有旋光异构体。酸没有旋光异构体。酸没有旋光异构体。酸没有旋

48、光异构体。DLDL混合型蛋氨酸及色氨酸能为畜禽利用，混合型蛋氨酸及色氨酸能为畜禽利用，混合型蛋氨酸及色氨酸能为畜禽利用，混合型蛋氨酸及色氨酸能为畜禽利用，因此也具有一定价值。因此也具有一定价值。因此也具有一定价值。因此也具有一定价值。（3 3）化学合成）化学合成）化学合成）化学合成-酶法酶法酶法酶法 n n利用完整的菌体或者是微生物提取的酶来生产氨基酸的方利用完整的菌体或者是微生物提取的酶来生产氨基酸的方利用完整的菌体或者是微生物提取的酶来生产氨基酸的方利用完整的菌体或者是微生物提取的酶来生产氨基酸的方法。法。法。法。n n此法生产氨基酸的原理是利用化学合成法制得的廉价中间此法生产氨基酸的原理

49、是利用化学合成法制得的廉价中间此法生产氨基酸的原理是利用化学合成法制得的廉价中间此法生产氨基酸的原理是利用化学合成法制得的廉价中间体，借助酶的生物崔化作用，使许多本来用发酵法或化学体，借助酶的生物崔化作用，使许多本来用发酵法或化学体，借助酶的生物崔化作用，使许多本来用发酵法或化学体，借助酶的生物崔化作用，使许多本来用发酵法或化学合成法生产的光学活性（具有不同旋光异构体）氨基酸具合成法生产的光学活性（具有不同旋光异构体）氨基酸具合成法生产的光学活性（具有不同旋光异构体）氨基酸具合成法生产的光学活性（具有不同旋光异构体）氨基酸具有工业生产的可能。应用此法批量生产的氨基酸有赖氨酸、有工业生产的可能。

50、应用此法批量生产的氨基酸有赖氨酸、有工业生产的可能。应用此法批量生产的氨基酸有赖氨酸、有工业生产的可能。应用此法批量生产的氨基酸有赖氨酸、L-L-胱氨酸。胱氨酸。胱氨酸。胱氨酸。（4 4）发酵法）发酵法）发酵法）发酵法n n发酵法生产氨基酸是利用微生物具有的能够合成其自身所发酵法生产氨基酸是利用微生物具有的能够合成其自身所发酵法生产氨基酸是利用微生物具有的能够合成其自身所发酵法生产氨基酸是利用微生物具有的能够合成其自身所需的各种氨基酸能力，通过对菌株的诱变等处理，选育出需的各种氨基酸能力，通过对菌株的诱变等处理，选育出需的各种氨基酸能力，通过对菌株的诱变等处理，选育出需的各种氨基酸能力，通过对