有机化学B课程大纲6221.doc

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1、有机化学B课程教学大纲课程编号：150403X1课程名称：有机化学B英文名称：organic chemistry B学时与学分： 56 /3.5先修课程要求：基础化学或无机化学适应专业：生物医学类五年制各专业、临床医学专业（七、八年制）参考教材：1.医用有机化学 （第2版） 唐玉海主编 高等教育出版社 20072.有机化学（供医学长学制本科生各专业使用） 唐玉海主编 化学工业出版社 20113有机化学 第七版 吕以仙主编 人民卫生出版社 20084. Organic Chemistry (Second Edition) for Students of Medicine and Biology

2、Xia Shuzhen, Luo Yiming, Feng Wenfang Huazhong University of Science and Technology Press 2011课程简介：有机化学是医学类各专业学生的一门重要的基础课，其任务是通过本科程的学习，使学生掌握有机化学基本知识和基本理论，以便为学好后续的有关课程，以及进行科学研究奠定足够的有机化学基础。具体要求为：掌握有机化合物分类、命名和立体异构现象，重要的有机化学反应和反应机理,有机化合物结构与性质的关系；熟悉杂环、糖类、脂类及氨基酸的结构、名称和主要性质；了解蛋白质一级结构及核酸的组成和结构单元。课程教学大纲：一、课程

3、在培养方案中的地位、目的和任务有机化学是临床医学学生的一门重要的基础课，其任务是通过本科程的学习，使学生掌握本专业所必须的有机化学基本理论、基本知识和基本技能，以便为学好后续的有关课程，以及在毕业后进一步深造或进行科学研究奠定足够的有机化学的基础。二、课程基本要求1掌握各类有机化合物的命名和结构特点，有机化合物的立体异构现象；化合物英文命名的一般规律。重要基团和常见化合物的的英文名称。2掌握重要的有机化学反应：取代、加成、氧化、酯化、酰化、脱羧、偶联等反应。3能运用电子效应（诱导与共轭）理论，初步理解结构与性质的关系。4掌握自由基取代、亲电取代、亲核取代、亲电加成及亲核加成反应机理。5熟悉杂环

4、糖类、脂类及氨基酸的结构、名称和主要性质。6了解多肽、蛋白质一般性质。核酸的组成和结构特征。7. 了解有机波谱的基本原理、参数和在有机化合物结构鉴定中的作用，能解析简单的红外光谱图和核磁共振氢谱图。 三、课程的基本内容及重点与难点说明：以下章节编排按“参考教材1”。要求掌握与熟悉的内容为重点，其中用黑体表示的为难点。 第一章 绪论掌握：有机物与有机化学概念，碳的sp3、sp2、sp杂化轨道。共价键的极性与分子的极性。共价键的断裂方式与有机反应类型。熟悉：Lewis酸碱理论，八隅体结构。键长、键能和键角的涵义。有机化合物的分类。 了解：研究有机化合物的一般步骤和方法；有机化学与医学的关系。第二

5、章 链烃掌握：烷烃、烯烃和炔烃的结构特征：键和键。碳链异构，伯、仲、叔、碳原子和氢原子。乙烷与正丁烷的构象（定义、稳定性及书写）。烷烃、烯烃和炔烃的命名（包括六个碳以下的英文命名）。烯烃顺反异构产生条件和构型标记。自由基卤代反应及其反应机理，伯、仲、叔氢的反应活性，伯、仲、叔碳自由基的相对稳定性。烯烃的亲电加成反应(加卤素、卤化氢、硫酸、加次卤酸)及其机理，马氏规则及理论解释，各级碳正离子的稳定性。烯烃与HBr加成的过氧化物效应，烯烃的氧化(被KMnO4和臭氧氧化)。烯烃-H的高温卤代。诱导效应，共轭体系和共轭效应。共轭二烯烃的结构和亲电加成反应规律(1,2-加成和1,4-加成)，双烯合成反应

6、炔烃的加成反应，炔氢的酸性和炔化物的生成。熟悉：1-4碳的各种烷基的结构，乙烯基，烯丙基的结构。了解：链烃的物理性质的一般规律。共振轮简介。富勒烯简介。第三章 环 烃掌握：脂环烃的命名（单环、螺环与桥环），三元、四元环的开环加成、环己烷的椅式构象，以及取代环己烷的优势构象规律。苯的结构特征。亲电取代反应(卤代、硝化、磺化和傅克烷基化和酰基化反应)、反应机理及取代基的定位效应。苯环侧链的取代及氧化。熟悉：取代苯的命名，两类定位基。萘、蒽、菲的结构及编号规律。萘的亲电取代反应，非苯芳香烃和休克尔规则。苯、苯基和苄基的结构和中、英文名称。了解：致癌稠环芳烃。 第四章 对映异构掌握：手性、手性分子、

7、非手性分子、手性碳、对称面的各自含义及相互关系。对映体、非对映体、外消旋体的概念及它们之间的区别。Fischer投影式的书写要点，链状化合物的D/L和R/S构型标记法。熟悉：左旋、右旋、比旋光度的含义及表达符号。二取代脂环烃的对映异构的判别（仅要求从平面式环考虑）。了解：无手性碳化合物（丙二烯与联苯型化合物）的对映异构现象，立体专一性和立体选择性反应，对映异构与生物医学的关系。外消旋体的拆分。第五章 卤代烃掌握：伯、仲、叔卤代烷的结构，卤代烷、烯的命名，卤原子作为取代基的英文名称。卤代烷的亲核取代反应（被-OH，-CN，-NH2，-OR等取代），亲核取代反应机制（SN1、SN2的特点）及影响因

8、素（烷基、亲核试剂和离去基团）。消除反应及Saytzeff规则。卤代烷亲核取代反应中的立体化学。熟悉：乙烯型、烯丙型、孤立型卤代烯烃的取代活性及鉴别方法。格氏试剂的生成及其与CO2的加成。了解：消除反应机制，消除与取代的竞争（烷基结构、试剂和温度影响的一般规律）。医学上常用的卤代烃。卤代烷与环境保护。第六章 醇酚掌握：伯、仲、叔醇的结构，醇和酚的命名。醇的化学性质：与Na反应，与氢卤酸反应（碳正离子的重排）。与无机含氧酸成酯，脱水成烯，醇的氧化。邻二醇类的特性（与氢氧化铜和过碘酸反应）。取代酚的结构与取代酚的命名，酚的化学性质（酸性、氧化、亲电取代）。熟悉：酚类化合物的鉴别：与FeCl3显色。

9、苄醇、苦味酸的结构、lysol的组成。了解：醇、酚的物理性质。醇和酚在医药上的应用。第七章 醚和环氧化合物掌握：醚的结构和命名。醚的化学性质：质子化成盐，醚键断裂。熟悉：环氧化合物的结构和命名，三员环氧化物的开环（酸催化和碱催化）。乙醚的特性与过氧化，简单醚的英文名称。了解：环氧化物的开环反应机制。冠醚的结构与功能，环氧化合物的生物活性，醚在医药上的应用。第八章 醛酮醌掌握：醛酮醌的结构和命名，羰基的亲核加成反应：加HCN、ROH或RSH（半缩醛、缩醛和缩酮的生成），加格氏试剂及氨的衍生物；醛酮与亚硫酸氢钠的加成；亲核加成反应机理和活性。-碳及其氢的反应：醇醛缩合及其反应机理、卤仿的生成。熟悉

10、醛的氧化反应：被Tollens试剂、Fehling试剂氧化，Cannizzaro反应。羰基的还原反应：催化氢化，被LiAlH4、 NaBH4还原和clemmensen还原。苯醌的化学性质，了解：甲醛的性质，羰基加成的立体化学。醛酮醌在医药上的应用。第九章 羧酸及其衍生物掌握：羧酸的结构、分类和命名。羧酸的化学性质：酸性与成盐、羧酸衍生物的生成、脱酸反应、羧酸的还原反应；脂肪酸-氢的卤代。羧酸衍生物的结构和命名，羧酸衍生物水解、醇解和氨解反应及其亲核取代反应机理和反应活性。Claisen酯缩合反应。 熟悉：二元羧酸的受热反应；酰胺的特性：酸碱性和与亚硝酸反应；尿素的性质：弱碱性、水解、与亚硝酸

11、反应、缩二脲的生成与缩二脲反应。巴比妥类药物的基本结构。了解：脂肪酸的-氧化反应，羧酸和羧酸衍生物的物理性质。羧酸衍生物的还原反应。胍的结构与强碱性。第十章 羟基酸和酮酸掌握：羟基酸和羰基酸的结构和命名。羟基酸的特殊性质：酸性、氧化、醇酸的脱水。酮酸的性质：酸性、酮酸的分解反应：-酮酸的分解，-酮酸的脱羧。酮式烯醇式互变异构。熟悉：酚酸的脱酸，-醇酸的分解反应和-酮酸的氧化，乳酸、苹果酸、柠檬酸、水杨酸、丙酮酸、草酰乙酸的结构。了解：- 酮酸的氨基化反应。醇酸和酮酸的体内化学过程。前列腺素，医药上重要的羟基酸和羰基酸。第11章 胺掌握：胺的分类、命名和结构。胺的化学性质：碱性与成盐，酰化与磺酰

12、化，与亚硝酸反应。重氮盐的性质：取代（放氮）与偶联（保留氮）反应，与芳胺或酚偶联的条件和部位，重氮盐在有机合成上的应用。熟悉：芳香胺的特殊反应。了解：胺的物理性质，生源胺类和苯丙胺类化合物。第12章 含硫、磷和砷有机化合物掌握： 硫醇、硫醚的结构和命名。硫醇的酸性、与重金属作用、硫醇的氧化和酯化，辅酶A和乙酰辅酶A的结构特征。含磷有机化合物的结构、分类和命名，磷、膦、鏻所代表的化合物的结构特征。熟悉：硫醚的氧化，磺胺类药物的基本结构，生物体内的磷酸酯。了解：有机磷农药，含砷有机化合物。有机硫、磷和砷 化学毒剂及预防。第十三章 杂环化合物掌握：杂环化合物的分类和命名。五元杂环的电子结构和性质：吡

13、咯的酸碱性、亲电取代反应。吡啶的电子结构和性质：水溶性，碱性，亲电取代，亲核取代，吡啶的侧链氧化。熟悉：呋喃、噻吩、吡咯、咪唑、吡啶、嘧啶、嘌呤的结构。了解：血红素的基本骨架及功能，咪唑及其衍生物，嘧啶及其衍生物，苯稠杂环化合物和嘌呤系化合物。第十四章 油脂和磷脂掌握：油脂的组成、命名和结构特点。油脂的物理性质，油脂的化学性质：水解和皂化、加成、酸败。皂化值、碘值和酸值的含义。甘油磷脂的结构通式。熟悉：软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸的结构。脂肪酸的共性：碳链、构型、熔点，必需脂肪酸。-卵磷脂、-脑磷脂的结构与组成。了解：鞘磷脂，磷脂与生物膜。第十五章 糖类掌握：D-葡萄糖的开链结构、环状结构（H

14、arworth式）和变旋光现象。单糖的化学性质：碱性条件下的转化（差向异构化），被Tollens、Benedict等弱氧化剂氧化（还原糖的概念），被溴水、稀硝酸氧化，成苷反应及苷的性质。麦芽糖、蔗糖、乳糖和纤维二糖的结构特征和性质（组成的单糖、苷键、有无还原性和变旋光现象）。熟悉：D-核糖、D-果糖的开链结构和环状结构。淀粉、糖原、纤维素的结合苷键和生物学性质。了解：重要单糖及其衍生物，环糊精，糖缀化合物。第十六章 天然生物活性有机物掌握：甾族化合物的基本结构及5-、5-构型。熟悉：胆固醇、胆酸的结构特征。薄荷烷、薄荷酮、樟脑的结构和系统命名。了解：各种甾族化合物的生物学意义。强心苷，甾体皂苷

15、生物碱。萜类化合物的异戊二烯规律和结构特征。第十七章 氨基酸、肽、蛋白质和核酸掌握：氨基酸的结构、分类和命名。必需氨基酸概念。-氨基酸的化学性质：两性电离与等电点（定义，中性、酸性、碱性氨基酸的pI范围），等电点的应用，脱羧，与亚硝酸反应，显色反应，与2,4-二硝基氟苯的反应。核酸的组成和分类，核酸的一级结构：核苷、核苷酸、核酸的结构特征。熟悉：甘氨酸、丙氨酸、半胱氨酸、谷氨酸、组氨酸和赖氨酸的结构。肽的结构与命名。多肽的结构和命名，肽键的构型。AMP、ADP、ATP的结构。了解：蛋白质的一级结构，维持蛋白质空间构象的化学键（蛋白质的二、三、四级结构在生物化学中介绍），核酸的理化性质（核酸的

16、二级结构等在生物化学中介绍）。第十八章 有机波谱学基础掌握：吸收光谱产生的一般原理。红外光谱产生的基本原理。影响红外吸收波数的因素。核磁共振氢谱产生的基本原理、主要参数，影响化学位移的主要因素。熟悉：红外吸收的主要区段和各类有机物的特征吸收频率的大致范围。解析红外光谱图的一般步骤。各类质子的化学位移值的大致范围，峰面积与质子数的关系，自旋偶合裂分的一般规律。1HNMR谱的解析与应用。了解：“四谱”在有机结构测定中的特点和作用。偶合常数与结构的关系。紫外光谱和质谱。四、实验要求 实验独立设课，另见实验教学大纲。五、课程学时分配章节内容学时备注1有机化合物概述22链烃83环烃44对映异构45卤代烃46醇 酚 47醚和环氧化合物18醛 酮49羧酸及其羧酸衍生物410羟基酸和酮酸211胺312含硫、磷、砷化合物213杂环化合物214油脂和磷脂215碳水化合物316天然生物活性有机化合物117氨基酸 蛋白质 核酸318有机波谱学基础3合 计56 六、考核方式平时作业、小考和到课情况抽查，占总评成绩的30%，期末考试采取闭卷形式，统考，占总成绩70%。七、制订执笔者：罗一鸣 审核者（教研室主任或研究所所长）： 宋相志 批准者（教学院长）： 李洁